La conquista della Romagna, ben lungi dal soddisfare l'ambizione di Cesare Borgia, non servì che ad invogliarlo di più alte intraprese. Il Bolognese, la Toscana, le Marche ed il ducato d'Urbino stuzzicavano a vicenda la sua cupidigia, e sembravangli premj promessi ad ulteriori imprese. La Toscana contava nuovamente quattro repubbliche, Firenze, Pisa, Siena e Lucca, oltre il piccolo principato di Piombino. Ma questo paese non era mai stato ridotto a tanta debolezza come al presente da imprudenti guerre, nè meno atto a resistere ad un esterno nemico. Una di queste repubbliche, quella di Siena, pareva inoltre che avesse rinunciato a quella libertà, che l'aveva renduta gloriosa. Si era data un padrone, che aveva bisogno di tutta la propria accortezza e di tutta la sua possanza per istare in sulle difese contro i suoi proprj concittadini, e per conseguenza più non poteva valersi al di fuori di una forza che consumavasi in seno allo stato.
Nel 1495, temendo i Sienesi la vendetta de' Fiorentini, cui avevano tolto Montepulciano, introdussero nella loro città un corpo permanente di truppe di linea, cui avevano dati per capi due loro concittadini Lucio Bellanti e Pandolfo Petrucci. Avevano in pari tempo accordato a questi due capitani un'illimitata autorità giudiziaria per castigare le cospirazioni da cui si credessero minacciati. Le funzioni di questi due giudici militari non dovevano durare che pochi mesi[87]; ma Pandolfo Petrucci era troppo ambizioso per rinunciare ad un potere di cui era stato una volta rivestito, e troppo accorto per lasciarselo rapire. A lui solo essendo affezionati i soldati da lui dipendenti, fece accusare Lucio Bellanti, suo collega, di segrete pratiche coi Fiorentini e con ciò lo costrinse a fuggire. E perchè suo suocero, Niccolò Borghese, capo d'una fazione opposta alla sua, cercava ancora di limitare la di lui autorità, Pandolfo lo fece tagliare a pezzi sulla pubblica piazza il giorno 19 di luglio del 1500[88]. Fu questa, a dir vero, la sola circostanza in cui versò sangue; ma con ciò atterrì gli altri suoi avversarj, che presero volontario esilio. Egli palliò la sua autorità sotto quella dell'ordine dei Nove cui apparteneva e cui mostrava di servire; nè mai prese verun titolo, nè mai si allontanò dalle costumanze di semplice cittadino: nè col proprio matrimonio, nè con quello dei suoi figliuoli cercò d'imparentarsi con famiglie principesche, ma soltanto coi suoi concittadini, fin allora suoi eguali. Conservò sempre le semplicità delle vesti, il mantello nero che portavano tutti i Sienesi; e ne' suoi pranzi si contenne costantemente entro i limiti di modesto ed economo cittadino; non edificò che una privata comoda abitazione, senza darle la sontuosa eleganza de' palazzi; e per dirlo in una parola, in tutto il corso del viver suo cercò di coprire e di far dimenticare l'assoluta sua autorità[89].
Non pertanto il duca Valentino risguardava il nuovo principato di Pandolfo Petrucci e la piccola signoria di Piombino, appartenente a Giacomo IV d'Appiano, come le due parti della Toscana che potrebbe attaccare con migliore speranza di felice successo, e quelle che dovevano fargli strada ai suoi vasti disegni di conquiste; nello stesso tempo gli altri stati della provincia gl'inspiravano poco timore; perciocchè la repubblica di Firenze, che ne' precedenti tempi era sempre stata la gelosa custode dell'indipendenza italiana, trovavasi talmente spossata dalla guerra di Pisa, dallo spirito rivoluzionario de' suoi sudditi, e dai disordini dell'interna sua amministrazione, che tutto aveva a temere dall'ambizioso vicino che attaccava un dopo l'altro e si assoggettava tutti i confinanti stati, prima di venire con essa all'esperimento delle armi.
Mentre che Cesare Borgia terminava colle truppe francesi la conquista della Romagna, i Fiorentini avevano cercato di sottomettere Pisa, valendosi ancor essi delle truppe francesi, ma non avevano provati che rovesci. Lodovico XII, dopo la conquista di Milano e mentre si apparecchiava a fare l'impresa di Napoli, aveva cercato di tenere in Italia esercitati i suoi soldati e di mantenerveli a spese de' suoi alleati, ed aveva con tali viste prestato orecchio alle contrarie negoziazioni dei Fiorentini e de' Pisani. I primi chiedevano al re l'adempimento de' trattati tante volte rinnovati con Carlo VIII, e la restituzione di Pisa e delle sue fortezze; domandavano gli altri che sostenuta fosse una indipendenza loro data dalla Francia, e di concerto coi Sienesi, coi Genovesi, coi Lucchesi, offrivano cento mila ducati per prezzo della libertà di Pisa, di Montepulciano e di Pietra Santa; inoltre promettevano l'annuo tributo di cinquanta mila ducati, se il re obbligava i Fiorentini a rendere a Pisa il porto di Livorno, che in addietro apparteneva a quella repubblica. Gian Giacopo Trivulzio e Gian Luigi del Fiesco caldamente appoggiavano i Pisani, ma in quest'occasione il cardinale d'Amboise preferì l'onore e la parola del re all'esca del danaro che venivagli offerto. Con tutti i suoi trattati la Francia aveva guarentita la restituzione di Pisa ai Fiorentini, e pareva che questi avessero acquistati ulteriori diritti alla riconoscenza del re collo zelo con cui avevano somministrati sussidj in danaro per ricuperare lo stato di Milano dopo l'invasione di Lodovico il Moro. Perciò Giorgio d'Amboise stipulò con loro un nuovo trattato, in forza del quale loro prometteva di ajutarli a ricuperare Pisa e Pietra Santa, ed obbligavasi a mandar loro a tal fine pel primo di maggio del 1500 seicento lance e cinque mila Svizzeri, coll'artiglieria e munizioni necessarie. Durante questa spedizione gli uomini d'armi dovevano essere al soldo del re; ma gli Svizzeri dovevano essere pagati dalla repubblica fiorentina[90].
Il re aveva determinato di dare il comando di quest'armata ad Ivone d'Allegre, uno de' suoi migliori ufficiali; ma i Fiorentini, che più volte avevano avuto cagione di non essere contenti de' generali francesi, un solo ne conoscevano nel quale avessero intera confidenza, e questi era Ugone di Belmonte, il quale, essendo stato nella precedente guerra incaricato del comando di Livorno, avea loro consegnata quella piazza nel convenuto termine, senza cercare pagamento per aver fatto il suo dovere, e senza pensare come i suoi colleghi a vendere a' nemici del suo padrone l'ingresso della sua fortezza. Perciò chiesero premurosamente a Lodovico XII il Belmonte per comandare la loro armata, e l'ottennero, sebbene il re trovasse questo gentiluomo di meno elevato grado che non si conveniva per tenersi ubbidiente e rispettosa una così ragguardevole armata[91].
Intanto il Belmonte si pose in cammino; ma prima che giugnesse ai confini della Toscana, i Fiorentini ebbero nuove occasioni di lagnarsi della mala fede de' Francesi. Fin dal primo di maggio i pedoni erano al soldo della repubblica; si era calcolato che costerebbero ventiquattro mila ducati al mese, lo che corrisponde ad una lira e 92 centesimi dell'attuale moneta al giorno per ogni pedone svizzero. Non pertanto tutto il primo mese si consumò nel porre a contribuzione i piccoli signori di Carpi, di Correggio e della Mirandola, che si erano dichiarati a favore di Lodovico Sforza. Dopo avere estorti a questi piccioli principi di Lombardia venti mila ducati ed altri quaranta mila a Giovanni Bentivoglio[92], l'armata francese entrò finalmente in Toscana per la strada di Pontremoli; ma le prime ostilità furono dirette contro Alberico Malaspina, alleato della repubblica, che i Francesi spogliarono della signoria di Massa per darla a suo fratello Gabriele. Colà i commissarj fiorentini, Giovan Battista Ridolfi e Luca Antonio Albizzi, trovarono l'armata del Belmonte e la passarono in revista. Avevano seguite le bandiere due mila Svizzeri di più di quelli ch'erano stati domandati; e fu d'uopo cominciare dal pagar loro due mesi di soldo senza che avessero prestato verun servigio. Per altro l'armata si avanzò e si fece aprire le porte di Pietra Santa; ma invece di consegnare quella fortezza ai Fiorentini, in conformità del trattato, la ritenne in deposito, finchè il re potesse decidere, dopo la sommissione di Pisa, intorno alle ragioni di coloro che la pretendevano[93].
Finalmente l'armata arrivò sotto Pisa, e il 29 di giugno aprì la trincea tra la porta a Mare e la porta di Calci: durante la notte furono posti i cannoni in batteria, ed all'indomani, tre ore prima di notte, erano di già state atterrate quaranta braccia di mura. I Francesi e gli Svizzeri corsero subito all'assalto senza voler altro aspettare e senza aver fatta riconoscere la breccia. Ma quand'ebbero appena passata la muraglia, furono trattenuti da una larga fossa, che non credevano di trovare, e che non potevano superare. Dopo avere fatto qualche inutile sforzo per attraversarla ed avere perduta molta gente, furono dall'oscurità della notte costretti a ritirarsi nel loro accampamento; e dopo questo sperimento più non vollero tentare verun vigoroso attacco[94].
Non è già che alle truppe francesi mancasse il coraggio, ma sibbene la volontà di nuocere ai Pisani. Appena avevano questi veduto avvicinarsi l'armata destinata ad espugnarli, che avevano trovato il modo di risvegliare nella medesima col loro affetto, colla loro confidenza, e nello stesso tempo col loro valore l'antica parzialità tanto chiaramente dichiarata ai tempi di Carlo VIII. L'armata francese trovavasi ancora nel territorio di Lucca, allorchè due ambasciatori pisani eransi presentati al Belmonte per dichiarargli che ponevano la loro città sotto la protezione del re di Francia. Altri nello stesso tempo erano stati a portare una simile dichiarazione a Filippo di Rabenstein, governatore di Genova a nome del re, e questo capitano l'aveva imprudentemente accettata a nome di Lodovico XII. Allorchè il Belmonte spedì un araldo d'armi ad intimare ai Pisani d'aprirgli le porte della città, risposero di non aver altro desiderio che quello d'ubbidire al re di Francia, e di ricevere la sua armata entro le loro mura; al che non mettevano che una sola condizione: che il re non gli assoggetterebbe giammai ai Fiorentini[95].
Dal canto suo il Belmonte aveva mandato ai Pisani due gentiluomini, Giovanni d'Arbouville ed Ettore di Montenart, per invitarli a darsi volontariamente agli antichi loro padroni. Questi cavalieri, condotti in cerimonia al palazzo del comune, vi trovarono il ritratto di Carlo VIII esposto alla venerazione del popolo col titolo di liberatore di Pisa: furono supplicati a non distruggere l'opera di questo re, protettore della libertà pisana, ma piuttosto ad invitare il loro capo a ricevere sotto il dominio francese i liberti di Carlo, o almeno ad accordar loro un asilo in Francia, poichè i Pisani erano apparecchiati ad abbandonare le case e la patria loro, piuttosto che tornare sotto il comando de' Fiorentini. Cinquecento fanciulle, vestite di bianco, si fecero loro intorno, e stringendo le loro ginocchia, e piangendo gli andavano scongiurando a mostrarsi, secondo il loro giuramento di cavalleria, i difensori delle matrone e delle vergini contro la brutale insolenza de' loro nemici: «Se voi non potete, soggiunse una di loro, accordarci l'ajuto delle vostre spade, non ci rifiuterete quello delle vostre preghiere;» ed all'istante li trassero innanzi all'immagine della Beata Vergine, dove cominciarono a cantare in così pietosi modi e con tali lamentevoli voci, che cavavano le lagrime a tutte le persone[96].
Il Belmonte aveva ottenuto di spingere le sue truppe al primo assalto, perchè il sentimento dell'onore e della militare disciplina avevano fatto tacere gli affetti del cuore. Ma dopo essere stati perdenti in questo primo attacco, i Francesi cercarono avidamente qualche pretesto per non tentarne altri. I Pisani mai non ricusavano, fosse di giorno o di notte, di aprire le porte ai soldati francesi che desideravano di entrare in città. Sempre gli accoglievano colla medesima ospitalità e collo stesso affetto; li colmavano di doni, e loro mostravano pure le batterie coperte, affinchè i loro amici, che stavano al campo, non vi si esponessero. I Francesi non erano meno attenti a gratificare i Pisani, lasciando entrare i rinforzi che loro giugnevano dalle altre città della Toscana, e lasciando tra gli altri passare Tarlatino di Città di Castello, luogotenente di Vitellozzo, che tanto si rese illustre in questa guerra coll'intelligenza somma e colla costanza con cui diresse dopo tale epoca la difesa dei Pisani. Dall'altro canto i Francesi saccheggiarono i convoglj di vittovaglie, che venivano condotti al proprio accampamento, per avere poi occasione di lagnarsi dei Fiorentini che loro mancar lasciassero i viveri. Ogni giorno manifestavasi sempre più contro di questi la loro animosità. Non potendo il Belmonte rimettere la disciplina nel suo campo, all'ultimo disse a Luca degli Albizzi, commissario rimasto presso di lui, ch'egli era determinato di levare l'assedio; e perchè l'Albizzi si opponeva con vivacità per l'onore medesimo del re di Francia e delle sue armi, gli Svizzeri lo fecero prigioniero, dichiarando di volerlo custodire come pegno di certi soldi dovuti ad alcuni loro compatriotti fin dal tempo della guerra di Livorno. Convenne assoggettarsi a questa nuova violenza; Luca degli Albizzi venne redento con mille trecento ducati, e l'armata, che aveva fatta una così vergognosa campagna, ripigliò il 18 di luglio la strada della Lombardia[97].