Il Valentino voleva ridurre Paolo Orsini a venire a trattare con lui personalmente in Imola, e per averlo acconsentì di mandare ai confederati in ostaggio il cardinale Borgia. In fatti Paolo Orsini giunse ad Imola il 25 di ottobre[178]. Il Valentino lo accolse amichevolmente; convenne che non doveva accusare che la propria imprudenza, se que' capitani che lo avevano fin allora servito con tanta fedeltà, si erano tutt'ad un tratto da lui alienati; che era tutta sua colpa il non avere con loro agito in maniera da liberarli da così mal fondati sospetti; ma che poichè questa mal intelligenza non avea avuto verun reale motivo, sperava che ben lungi da lasciare tra di loro semi d'inimicizia, servirebbe per lo contrario a formare tra di loro una perpetua indissolubile unione; perciocchè da una banda vedendo i suoi capitani che il re di Francia lo ajutava con tutta la sua potenza, si convincerebbero di non lo potere opprimere; e dall'altra egli stesso aveva per questa esperienza aperti gli occhi, e confessava ingenuamente che dai loro consiglj e dal loro valore doveva riconoscere tutta la sua felicità e la sua riputazione[179].
Le proteste di Cesare Borgia venivano accolte con tanta maggiore confidenza da Paolo Orsini, in quanto ch'egli era persuaso non potersi un papa mantenere, quando aveva nello stesso tempo contro di sè la sua famiglia e quella dei Colonna. E tale fu la sua cocciutagine, che, non credendosi per parte del duca esposto a verun pericolo, poichè questi non dava segno di veruno risentimento, sottoscrisse con lui il 28 di ottobre una convenzione in forza della quale tutte le ricevute vicendevoli ingiurie dovevano essere dimenticate. Il soldo che i condottieri confederati avevano inaddietro avuto dal duca doveva essere loro conservato; essi obbligavansi ad ajutarlo a ricuperare con tutte le loro forze gli stati d'Urbino e di Camerino, senza per altro essere obbligati a venire in persona nelle sue armate, od a porsi in poter suo. Finalmente le vertenze del papa con Giovanni Bentivoglio, rispetto alla sovranità di Bologna, dovevano decidersi dal cardinale Orsini, dal duca Valentino e da Pandolfo Petrucci[180].
Ma questa convenzione, che fu comunicata al Machiavelli da un segretario del duca con un sorriso ironico[181], perchè avesse effetto era necessario che venisse ratificata dal papa e dai singoli confederati. Non fu difficile il portare in lungo tale formalità, e di accrescere in tal maniera la diffidenza del Bentivoglio, che con estremo rincrescimento vedeva tenersi in sospeso i suoi interessi, mentre che regolati erano quelli di tutti gli altri. Il Valentino seppe approfittarne per conchiudere con lui, per mezzo di suo figlio il protonotajo, un parziale trattato di pace che fu sottoscritto in Imola il giorno 2 di dicembre. Il Bentivoglio si obbligò a staccarsi assolutamente dai Vitelli e dagli Orsini; promise di servire il duca a proprie spese nelle sue guerre con cento uomini d'armi e con cento alabardieri a cavallo; ed a tale prezzo fu dalla Chiesa riconosciuta la sua sovranità sopra Bologna: inoltre doveva pagare a Cesare Borgia sotto il titolo di condotta, per cento lance, dodici mila ducati all'anno. Suo figliuolo Annibale doveva sposare la sorella del vescovo d'Enna, nipote del duca Valentino. Finalmente il re di Francia, che non vedeva volentieri l'incorporazione di Bologna allo stato della Chiesa, il duca di Ferrara ed i Fiorentini, dovevano essere garanti di questo trattato[182].
Intanto essendo giunta la ratifica del trattato degli Orsini, ed essendo sottoscritto il trattato del Bentivoglio, il duca d'Urbino sentiva che, per quanto fosse grande l'affetto che gli mostravano i suoi sudditi, non potrebbe in verun modo difendere il suo principato. Si affrettò dunque a demolire tutte le sue fortezze, onde non avere bisogno di assediarle in più felici tempi, e ritirossi a Città di Castello. Il Valentino fece pubblicare un perdono universale pei popoli sollevati del ducato d'Urbino, i quali rientrarono sotto la sua ubbidienza l'otto di dicembre[183].
Lo stato di Camerino seguì l'esempio di quello d'Urbino, ed il signore fuggì di nuovo nel regno di Napoli. Vitellozzo ritirò le sue truppe da Fano, e la guerra pareva terminata. E questo fu l'istante scelto dal Valentino per muoversi colla sua armata. Partì da Imola il dieci di dicembre[184].
La marcia del Borgia con una così potente armata, che pareva essergli diventata inutile sparse l'inquietudine e lo spavento ne' vicini stati. I Veneziani facevano così attenta guardia alle loro terre di Romagna, come se il nemico fosse accampato sotto le loro mura; i Fiorentini temevano che la riconciliazione di tanti capitani, da loro egualmente temuti, non si fosse fatta a danno loro; ma più d'ogni altro i condottieri rientrati di fresco in grazia col duca cominciavano a credere che potrebbero essere vittime della sua doppiezza[185]. Ma, tutto ad un tratto, il 22 dicembre, le quattrocento cinquanta lance francesi, che accompagnavano il duca, lo abbandonarono a Cesena e ripigliarono la strada di Bologna, senza che si potesse sapere se ciò fosse l'effetto di qualche subito disgusto colla Francia, o se fossero chiamate a Milano da qualche impreveduto bisogno[186]. Comunque la cosa fosse, il Borgia, perduta la metà delle sue forze, e disgustato, almeno in apparenza, dall'alleato che aveva inspirato tanto terrore, continuò ad avanzare colla sua armata con meno minaccioso apparato. Oliverotto di Fermo fu il primo de' confederati della Magione che ardisse raggiugnerlo. Consultarono assieme se attaccherebbero la Toscana o Sinigaglia, ed il Borgia si decise per Sinigaglia. Questo piccolo principato veniva governato da una figlia del precedente duca d'Urbino, Federica, che chiamavasi prefettessa. Papa Sisto IV l'aveva fatta sposare a suo nipote Giovanni della Rovere, ch'egli aveva nominato prefetto di Roma. Rimasta vedova, ella aveva mandato in Francia suo figlio, Francesco Maria della Rovere, per sottrarlo alle trame del Valentino; quegli era il presuntivo erede del ducato d'Urbino, poichè il duca regnante, Guidubaldo, suo zio, non aveva figliuoli. La prefettessa era rimasta in Sinigaglia sotto la protezione dei confederati della Magione, e conoscendo che non poteva difendersi senza di loro si ritirò per mare a Venezia; ma coloro cui aveva affidato il comando della rocca, dichiararono di non volerla cedere che allo stesso duca Valentino, onde Oliverotto e gli Orsini lo invitarono ad avvicinarsi per prenderne possesso[187].
Il Borgia, che aveva di già rinviate le truppe francesi per dissipare i sospetti dei capitani confederati, conobbe quanto poteva ripromettersi dalla loro confidenza quando si vide chiamato da loro medesimi. Li fece avvisare di distribuire i loro soldati ne' villaggi del territorio di Sinigaglia, per lasciare ai suoi il quartiere nella stessa città, ed il 31 di dicembre partì da Fano per giungere lo stesso giorno in quella città, avendo con lui almeno due mila cavalli e due mila fanti. Vitellozzo Vitelli, Paolo Orsini e Francesco Orsini, duca di Gravina, si avanzarono disarmati per incontrare il duca Valentino e fargli onore. Prima di giugnere a lui dovettero attraversare tutta la sua cavalleria ch'era distribuita in due file ai due lati della strada. Il duca li salutò amorevolmente, e li consegnò a due gentiluomini destinati a corteggiarli, ed a non abbandonarli finchè non fossero giunti al palazzo. Mancava tuttavia Oliverotto, il quale comandava la parata della sua compagnia, che sola era rimasta in Sinigaglia per onorare la venuta del Valentino. Uno de' confidenti del duca andò ad avvisarlo, che se non faceva prendere ai suoi soldati i loro quartieri, non potrebbesi impedire alle truppe che giugnevano di occuparli. Oliverotto in allora licenziò i suoi uomini d'armi, e si portò presso al duca, che lo accolse non meno gentilmente degli altri tre; ma che sotto lo stesso pretesto di fargli onore, lo fece come gli altri guardare a vista. Scesero tutti assieme da cavallo all'alloggio destinato al duca; ma non appena i quattro capitani vi furono entrati che trovaronsi arrestati. Allora il Valentino rimontò subito a cavallo, e conducendo i suoi uomini d'armi ad attaccare i quartieri di Oliverotto, fece svaligiare i di lui soldati. Nello stesso tempo ordinò di attaccare quelli degli Orsini e del Vitelli che trovavansi a cinque in sei miglia di distanza; ma questi, essendo stati a tempo avvisati di ciò che accadeva, si ritirarono in buon ordine. La stessa sera il Borgia fece strozzare Vitellozzo ed Oliverotto, e protrasse fino al giorno 18 la morte di Paolo Orsini e del duca di Gravina, perchè voleva prima sapere se suo padre aveva eseguito quanto aveva seco concertato contro gli altri membri della casa Orsini[188].
La perfidia colla quale Cesare Borgia trattò i capi delle bande adunate a Sinigaglia non indisponeva i popoli contro di lui. Questi capitani erano quasi tutti amati dai loro soldati e detestati dai loro sudditi; il solo timore poteva tenere i popoli ubbidienti verso un governo puramente militare, e che non conosceva nè giustizia, nè moderazione; e Cesare Borgia era troppo accorto per non rendere il proprio giogo meno pesante ai nuovi suoi sudditi. Volle subito approfittare dello spavento de' suoi nemici, persuaso che i popoli si dichiarerebbero a suo favore; ed il primo di gennajo del 1503 partì alla volta di Conrinaldo, Sassoferrato e Gualdo per avvicinarsi ad Agobbio e di là minacciare nello stesso tempo Perugia e Città di Castello[189]. Il 4 dello stesso mese ricevette gli ambasciatori di Città di Castello, che gli annunciavano che il vescovo di quella città e tutti i Vitelli erano fuggiti, e che gli abitanti si affrettavano di manifestargli la loro ubbidienza. Giulio Vitelli, rimasto il capo della sua famiglia dopo che i suoi quattro fratelli maggiori, tutti rinomati guerrieri, erano successivamente periti di morte violenta, era partito alla volta di Venezia col duca d'Urbino, dopo di avere mandati i suoi nipoti a Pitigliano[190]. Gian Paolo Baglioni era fuggito da Perugia, tostocchè gli era giunta la notizia della carnificina di Sinigaglia; e gli abitanti di quella città avevano fatto chiedere alla repubblica di Firenze di ajutarli a mantenere la loro libertà; ma i Fiorentini risposero, che in ogni altra occasione avevano potuto fare sì poco conto dell'amicizia e dei buoni ufficj di Perugia che non volevano per salvare così fatti vicini correre rischio di romperla con un papa tanto potente. I Perugini spedirono in allora ambasciatori al duca Valentino, i quali gli si presentarono il 5 di gennajo per dichiarargli che le truppe degli Orsini, dei Vitelli e dei Baglioni avendo evacuata la loro città per ritirarsi a Siena, essi lo avevano proclamato loro sovrano. Pure il Borgia, o perchè così gli avesse ordinato suo padre, o perchè gli convenisse di tenere celati i suoi ulteriori disegni, non ricevette l'omaggio di Perugia e di Castello che come gonfaloniere della Chiesa, e non in proprio nome. Dichiarò di avere determinato di scacciare tutti i tiranni dai paesi ereditarj de' romani pontefici, e di spegnervi le fazioni; ma che non voleva dilatare la propria signoria al di là del suo ducato di Romagna, e che perciò lusingavasi che qualunque si fosse il papa che occuperebbe dopo Alessandro VI la cattedra di san Pietro, desso papa gli saprebbe buon grado dell'avere distrutti i nemici dell'autorità pontificia. Egli non volle pure entrare nelle due sottomesse città, ne ricondurre gli esiliati a Perugia, ma si apparecchiò subito a scacciare da Siena Pandolfo Petrucci. Egli risguardava quest'uomo, distintissimo per la sua accortezza, siccome l'anima del partito. Lo vedeva chiuso in una fortissima città, provveduto di danaro, e circondato da numerosa armata a lui affezionatissima; perciò chiese al Machiavelli di persuadere la sua repubblica ad unirsi a lui per iscacciare quest'ultimo nemico, che i Fiorentini non dovevano temere meno di quello ch'egli lo temeva. Desiderava che questi mandassero gente ai confini, mentre ch'egli si avanzerebbe colle sue truppe; e nello stesso tempo Alessandro VI intavolava negoziazioni con Pandolfo Petrucci per ingannarlo, se possibile fosse, e trovar modo di averlo nelle sue mani[191].