Ma più che a tutt'altri, salendo sul trono Lodovico XII, poteva incutere timore agl'Italiani. Egli aveva sempre cercato di far valere i diritti sul ducato di Miliano di sua ava, Valentina Visconti. Affinchè questi pretesi diritti fossero valutabili sarebbe stato necessario che la sovranità di Milano stata fosse uno stato necessariamente ereditario di padre in figli, e non già una signoria italiana, nella quale il diritto del principe non aveva verun altro fondamento fuorchè il presunto assenso del popolo; sarebbe stato inoltre necessario che questa eredità potesse cadere in una femmina, lo che non era meno contrario al diritto pubblico francese che all'italiano. Carlo, duca d'Orleans, padre di Lodovico XII, ora prigioniero de' francesi, ora capo di parte nelle guerre civili della Francia, non aveva potuto fare colle armi esperienza de' suoi diritti, ed era morto lasciando suo figliuolo in età di tre anni. Intanto Lodovico XI si era collegato cogli Sforza; Carlo VIII aveva conservata la medesima alleanza, e lungi dall'appoggiare le pretese di suo cugino sul ducato di Milano, allorchè fece l'impresa d'Italia, aveva più che in tutt'altro riposte le sue speranze nell'ajuto di Lodovico il Moro, figliuolo di Francesco Sforza. Dopo avere sperimentata la mala fede di questo principe, non aveva pure valuto privarlo d'ogni speranza di riconciliazione, mentre nello stesso tempo si era invece dato a conoscere diffidente e geloso del duca d'Orleans, allorchè questi, dimorando in Asti, aveva minacciato d'invadere il Milanese. Ma montando sul trono Lodovico XII, non tardò a manifestare l'intenzione di far valere le pretese che non gli si era permesso per tanto tempo di mandare ad effetto. Al titolo di re di Francia aggiunse quelli di duca di Milano e di re delle due Sicilie e di Gerusalemme, e non dissimulò le sue intenzioni di sostenere questi titoli con tutte le forze d'una potente monarchia[3].
Era di que' tempi l'Italia da tante passioni agitata, che questa seconda invasione de' Francesi, la quale, dopo i mali prodotti dalla prima, doveva essere da tutti temuta, nutriva per lo contrario le speranze di molti potenti stati; di modo che prima d'intraprenderla Lodovico XII trovò il mezzo di variare il sistema delle alleanze del suo predecessore, e di guadagnarsi utili cooperatori per le meditate conquiste.
La guerra di Pisa rimasta accesa, come una fiaccola destinata ad eccitare un nuovo incendio, aveva più che ogni altra circostanza contribuito a cambiare le inclinazioni de' diversi partiti. Aveva questa guerra ruinati i Fiorentini, facendo loro provare tutta la mala fede di Carlo VIII e de' suoi luogotenenti, e lasciando nel cuor loro vivissimo rincrescimento di avere data fede alle promesse della Francia. La stessa guerra, dopo di avere solleticate le speranze di Lodovico il Moro, più non prometteva che ai suoi rivali il prezzo cui egli stesso aspirava. Trovavasi per la seconda volta deluso dai propri calcoli, seguendo quell'astuta politica di cui tanto si gloriava; ed omai cominciava a desiderare un ravvicinamento coi Fiorentini per iscacciare di Pisa i Veneziani, dopo avere in qualche modo posta egli medesimo questa città nelle loro mani. Dall'altro canto i Veneziani, che si davano il vanto di avere due volte salvato il Moro, erano così sdegnati di quella che dicevano sua ingratitudine, che per vendicarsi di lui erano disposti a commettere lo stesso errore ch'era stato così aspramente rimproverato al Moro, ed a provocargli contro un antagonista di loro e di lui più potente[4].
Infatti non ebbero appena avviso della morte di Carlo VIII, che ordinarono al segretario della loro repubblica, residente in Torino, di recarsi alla corte del suo successore, il quale fu bentosto seguito da tre ambasciatori, incaricati di scusarsi delle precedenti ostilità, e di fargliele risguardare come una conseguenza di una contesa terminata colla morte dell'ultimo re. Il papa, che circa lo stesso tempo aveva determinato di sciogliere suo figlio, Cesare Borgia, dagli ordini sacri, e di farlo passare dal grado di cardinale a quello di principe temporale, colse dal canto suo con premura quest'occasione di eccitare nuove guerre, e di vendere ad un possente alleato tutto l'appoggio della sua temporale sovranità e tutte le grazie spirituali ch'erano in suo arbitrio. Sapeva che il re di Francia aveva di lui bisogno per soddisfare alle sue passioni ed alla sua politica; che, trovandosi da vent'anni ammogliato con una figlia di Lodovico XI, che mai non aveva amata, desiderava di fare da lei divorzio; che, da gran tempo avendo concepita una calda passione per la vedova del suo predecessore, desiderava di sposarla e di conservare con tal mezzo la Bretagna alla Francia. Alessandro VI era il solo che potesse sanzionare questo divorzio, e questa nuova unione; incaricò i suoi ambasciatori di farne l'offerta al re di Francia, contando di vendere a caro prezzo lo scandalo che con tale atto darebbe alla Cristianità. Dal canto loro i Fiorentini mandarono ambasciatori a Lodovico XII per rinnovare l'antica loro alleanza, e ricordargli tuttociò che avevano di fresco sofferto per essersi conservati fedeli alla causa della Francia. Tutti questi ambasciatori furono dal nuovo re egualmente ben accolti, e con tutti aprì negoziazioni, ma con fermo proposito di non fare l'impresa d'Italia senza avere preventivamente posti in sicuro i confini della Francia con nuove convenzioni con tutti i suoi vicini[5].
Infatti consacrò il primo anno del suo regno alle cure dell'interna amministrazione de' suoi stati, ed alle negoziazioni esterne che rimasero sepolte nel silenzio del gabinetto. Soltanto si potè conoscere che quelle che manteneva col papa avevano avuto il felice risultamento di ravvicinare strettamente le due corti, quando si vide Giorgio d'Amboise, favorito di Lodovico XII ed arcivescovo di Roven, ricevere il 17 di settembre il cappello cardinalizio. Nel susseguente mese Cesare Borgia rinunciò in pieno concistoro la romana porpora, protestando la violenza fattagli da suo padre per farlo entrare negli ordini ecclesiastici; partì in appresso alla volta della Francia per trattare a nome di Alessandro intorno al divorzio del re. Poco mancò per altro che per avere adoperata soverchia accortezza non perdesse il prezzo cui sperava di vendere questa grazia. Pretese di non avere seco portata la bolla del papa che annullava il precedente matrimonio di Lodovico, il quale, avvisato dal vescovo di Cettes che la bolla era stata spedita, invece di fare istanza perchè fosse a lui consegnata, il 12 dicembre del 1498 fece pronunciare dai giudici ecclesiastici da lui dipendenti la sentenza di divorzio, e l'8 marzo del 1499 passò a seconde nozze con Anna di Bretagna. Allora Cesare Borgia cercò di riconciliarsi col re, di sottoscrivere il trattato che si andava tra di loro discutendo, e di rimettergli la bolla di suo padre, ricevendo in ricompensa da Lodovico il ducato di Valenza nel Delfinato, onde prese il titolo di duca Valentino, invece di quello di cardinale vescovo di Valenza in Ispagna che aveva fin allora portato. Ma egli più non perdonò al vescovo di Cettes lo aver rivelato al re il suo segreto, e l'avergli fatto in pari tempo conoscere, che quand'era spedita la bolla, sebbene a lui non consegnata, la sua coscienza doveva essere pienamente tranquilla. Il vescovo di Cettes morì poco dopo avvelenato dal Borgia[6].
Mentre che Lodovico XII formava in Italia nuove alleanze, e si apparecchiava a portarvi le sue armi, in Toscana si continuava la guerra. Questa aveva ricominciato intorno a Pisa in ottobre del 1497, all'epoca in cui cessava l'armistizio stipulato dai re di Francia e di Spagna, senza che per altro fino al maggio del 1498 producesse avvenimenti di qualche importanza. In tale epoca i Pisani spedirono Giacomo Savorgnano, capitano veneziano al loro soldo, nello stato di Volterra per saccheggiarlo. Desso ritornava da questa spedizione alla volta di Pisa, carico di bottino, con settecento cavalli e mille pedoni, quando presso san Regolo fu attaccato dal conte Rinuccio da Marciano e da Guglielmo de' Pazzi, generali dei Fiorentini. Il Savorgnano fu sconfitto, ma, nel mentre che i vincitori stavano saccheggiando i suoi equipaggi, furono attaccati da Tommaso Zeno, che giugneva allora da Pisa con soli cento cinquanta cavalli, e che, trovandoli disordinati, liberò i prigionieri, ricuperò il bottino, e fece grande uccisione dei nemici[7]. In questo fatto i Fiorentini perdettero molta gente, e perchè i loro generali reciprocamente s'incolpavano di questa disgrazia, il sei di giugno la repubblica diede il comando delle sue forze ad un capo più rinomato, ma la cui ambizione poteva inspirar loro maggiori timori: fu questi Paolo Vitelli di città di Castello, il quale aveva opinione di avere imparato nell'armata francese tuttociò che gli oltremontani sapevano nell'arte della guerra[8]. La stessa disfatta consigliò Lodovico il Moro a soccorrere efficacemente i Fiorentini, per impedire che facessero la pace, acconsentendo che i Veneziani si stabilissero in Pisa. Spedì loro tre cento alabardieri; prese al suo soldo in comune con loro Gian Paolo Baglione, signore di Perugia, ed il signore di Piombino, e loro sovvenne in diverse volte tre cento mila ducati[9].
I Veneziani tenevano in allora in Pisa sotto gli ordini di Marco Martinengo quattrocento uomini d'armi, ottocento Stradioti e due mila fanti. Non avevano fin allora incontrata difficoltà veruna nel far giugnere rinforzi a quest'armata; ma il duca di Milano, scopertamente abbracciando l'alleanza de' Fiorentini, chiuse il passo alle truppe destinate contro di loro: inoltre persuase Giovanni Bentivoglio, signore di Bologna, a fare lo stesso, ed il suo esempio fu seguito da Catarina Sforza, madre di Ottaviano Riario, signore d'Imola e di Forlì, e dalla repubblica di Lucca; così fu chiusa alle truppe veneziane la più diretta strada a Pisa pel Ferrarese pel Modonese e per lo stato di Lucca: oltre di che il duca di Milano si era incaricato di ridurre i Genovesi a non accordare il passaggio ai nemici de' suoi alleati[10]; la strada di Romagna sembrava egualmente chiusa dal Bentivoglio e dal Riario; ma siccome questi piccoli principi potevano temere di compromettersi colla potente repubblica di Venezia, i Fiorentini, per impedire che si prendessero a ritroso i loro confini, vollero pure guadagnarsi la neutralità di Siena, onde non avere verun vicino nemico. Sottoscrissero una tregua di cinque anni con Pandolfo Petrucci, che col solo favore della guarnigione di Siena, di cui era capitano, si usurpava la tirannia di quella repubblica[11].
I Fiorentini, dopo di avere tolta ai Pisani ogni comunicazione coi loro alleati, spedirono contro di loro Paolo Vitelli con forze superiori a quelle comandate dal Martinengo, il quale fu malmenato assai in un'imboscata presso Cascina; egli perciò abbandonò la campagna, ed il Vitelli, avanzandosi lungo la destra riva dell'Arno, prese i castelli di Buti, di Calcinaja, di Vico Pisano e la Vallata di Calci, che di tutto il territorio Pisano è la più ricca contrada e la più facile a difendersi, perchè fortificata dagli scoscendimenti dei monti di san Giuliano e dalle acque del lago di Bientina[12].
I Veneziani, che avevano accolti i Pisani sotto la loro protezione, avevano ad ogni modo determinato di non lasciarli privi de' loro soccorsi. Vero è che non restava loro aperta veruna strada fino al territorio pisano, ma quella non era chiusa che metteva ai confini di Firenze. Il signore di Faenza aveva riconosciuta la loro protezione, e non poteva loro ricusare il passaggio per Valle di Lamone da lui dipendente. Carlo Orsini e Bartolommeo d'Alviano, partendo dalla Romagna veneziana, giunsero per tale strada fino a Marradi, rocca assai forte che loro chiudeva l'ingresso della Romagna toscana. Pietro e Giuliano dei Medici, sempre apparecchiati ad unirsi a tutti i nemici della loro patria, perchè speravano di rientrarvi col favore delle armate straniere, erano passati nel campo de' Veneziani, ed avevano promesso ai loro capi che troverebbero traditori fra i comandanti fiorentini de' castelli dell'Appennino, non potendo essere che non si abbattessero in qualche antico partigiano della loro famiglia. Infatti la terra di Marradi, sotto la quale si presentarono in settembre, aprì loro le porte senza resistenza; ma la rocca, chiamata Castiglione, che signoreggia e chiude la via della Toscana, fu ostinatamente difesa da Dionigi Naldo, con che si diede tempo ai Fiorentini di adunare su quel punto le truppe destinate a proteggerli[13].
Mentre che l'armata veneziana era trattenuta negli Appennini, quella de' Fiorentini, comandata da Paolo Vitelli, proseguiva prosperamente le sue operazioni contro Pisa, ed in sul cominciare d'ottobre conquistò Librafratta[14]. I generali veneziani cercavano di penetrare sollecitamente in Toscana per soccorrere i Pisani: tentavano tutte le vie, ma tutte le trovavano chiuse da gagliarde rocche. All'ultimo un piccolo signore feudatario, Ramberto di Sogliano, di un ramo cadetto della casa Malatesta, aprì loro il castello da lui posseduto ai confini tra lo stato d'Urbino ed il Casentino[15]; Bartolommeo d'Alviano approfittò colla celerità sua propria del passaggio accordatogli. In una sola notte, per la via di Sogliano, si recò da Cesena all'Abbazia di Camaldoli, dove arrivò mentre i monaci cantavano il mattutino senza credersi esposti a verun pericolo. Assicurano i monaci che san Romualdo, fondatore del loro convento, li difese, e che fu veduto, finchè durò l'assalto, lanciare con vigorosa mano mattoni contro gli assalitori. Per lo contrario i Veneziani sostengono di essersi impadroniti del convento, e certo è almeno che non trattenne l'Alviano[16]. Questi mandò immediatamente, come venisse dai dieci della guerra, un falso avviso a Bibbiena di apparecchiare l'alloggio per cinquanta cavalieri dell'armata del Vitelli, e tenendo dietro immediatamente al messo, entrò in Bibbiena il 15 di ottobre con cento uomini d'armi, prima che il paese sapesse ch'egli aveva passati i confini, e fu ricevuto in quella terra murata come capitano fiorentino. Lo seguiva da vicino il grosso dell'armata veneziana, e Carlo Orsini assicurò con ottocento cavalli una conquista, che l'Alviano doveva non meno all'inganno che alla sua intrepidezza[17].