Pure, quando in sul finire di luglio, il principe d'Orange recossi a Roma per avere un abboccamento col papa intorno ai mezzi occorrenti per dare cominciamento alla spedizione, venne qualche tempo trattenuto dall'avarizia e dalla diffidenza di Clemente VII, il quale non voleva privarsi del danaro che gli si chiedeva. All'ultimo acconsentì a stento a pagare trenta mila fiorini contanti, ed a prometterne altri quaranta mila entro breve termine[22]; ma trovò un altro mezzo per cattivarsi l'amore de' soldati, senza danno del suo tesoro. Questi, abbandonando Roma il 17 febbrajo del 1528, non avevano terminato di riscuotere le taglie ed il prezzo de' riscatti che avevano arbitrariamente imposto ai cittadini, e dopo tale epoca più non credevano potere pretenderne il pagamento. Clemente VII loro accordò il privilegio di farsi pagare tutto quanto era loro dovuto ad estinzione delle cedole da loro estorte ai Romani colla violenza[23].

L'esercito del principe d'Orange adunossi tra Foligno e Spello ai confini dello stato perugino. Vi si trovavano tre mila cinquecento Tedeschi, avanzo dei tredici mila landsknecht, che Giorgio Frundsberg aveva condotti al Borbone nel 1526; gli altri erano caduti vittime della peste di Roma e della fame di Napoli: vi si trovavano pure cinque mila Spagnuoli del marchese del Guasto, invecchiati come i Tedeschi in tutte le guerre d'Italia. Soltanto dopo la pace di Lombardia vi si videro inoltre giugnere sotto Pietro Velez di Guevara due mila Spagnuoli di fresco sbarcati a Genova, che per anco non avevano militato, e che giunti essendo, secondo il consueto delle reclute spagnuole, affatto ignudi, chiamavansi dagl'Italiani Bisogni: circa lo stesso tempo il conte Felice di Wirtemberga condusse altre reclute tedesche: il rimanente dell'esercito consisteva in soldati italiani, ed era la maggior parte che servivano sotto i loro più distinti capitani, senza paga e per la sola speranza del saccheggio. Quando il principe d'Orange entrò in campagna, in sul cominciare di settembre, non aveva sotto i suoi ordini più di quindici mila soldati; ma avanti che terminasse l'assedio ne contò più di quaranta mila[24].

Per entrare in Toscana l'Orange doveva attraversare lo stato di Perugia, difeso da Malatesta Baglioni con tre mila uomini al soldo de' Fiorentini. Il castello di Spello, posto in sull'estremo confine del Perugino, ove l'abate Leone de' Baglioni, fratello naturale del Malatesta, erasi chiuso, trattenne alcun tempo i nemici. Giovan d'Urbina, luogotenente generale dell'armata imperiale, vi fu ucciso; ma Spello all'ultimo fu preso il primo dì di settembre e saccheggiato con estrema crudeltà[25]. L'esercito giunse in appresso sotto Perugia; ma l'assedio di questa città posta in sulla vetta d'una piccola montagna, ed in gagliarda situazione, offriva grandissime difficoltà. Il principe d'Orange, che non osava intraprenderlo, offrì a Malatesta Baglioni onorate e vantaggiose condizioni. Obbligavasi a farlo assolvere dal papa da tutte le censure ecclesiastiche che aveva incorse, a fargli permettere di continuare nel servigio dei Fiorentini colla sua compagnia di ventura, e finalmente a conservargli la signoria di Perugia, purchè evacuasse questa città, che l'Orange nè voleva assediare, nè lasciarsi alle spalle in mano de' nemici. Il Baglioni chiese ai Fiorentini, o di acconsentire a questo trattato, o di accrescere considerabilmente la sua armata. Siccome questi non potevano interamente affidarsi al Baglioni, nè ai Perugini, accettarono il primo partito. Si sottoscrisse il trattato il 10 di settembre, ed il 12 Malatesta Baglioni prese la via d'Arezzo colle truppe sue e fiorentine[26].

Il principe d'Orange gli tenne dietro da vicino: il 14 di settembre s'accostò a Cortona difesa da soli 700 fanti di guarnigione, e dopo avere sofferto qualche perdita in un assalto, ch'egli fece dare lo stesso giorno alla città, la ricevette all'indomani per capitolazione. In appresso l'Orange, seguendo la cominciata strada sopra Arezzo, dove era stato mandato per commissario Francesco Albizzi con due mila uomini; ma questi, sconcertato dal vedere sopraggiugnere Malatesta Baglioni, e dalla pronta capitolazione di Cortona, evacuò Arezzo colla sua truppa, e, ritirandosi precipitosamente a Firenze, sparse la costernazione in tutta Val d'Arno disopra. Affermarono i nemici del gonfaloniere, che questi, senza partecipazione della signoria e dei dieci della guerra, aveva ordinato a Francesco Albizzi di ritirarsi, onde riunire in Firenze tutta la fanteria, invece di perderla alla spicciolata nel sostenere assedj. Anche in tale supposizione il disordine di questa ritirata sarebbe stato non meno colpevole che imprudente[27].

Arezzo, evacuato dai Fiorentini, aprì il 18 settembre le porte all'armata imperiale. Allora questa città sperò di ricuperare la sua antica libertà: fece battere moneta, spedì commissarj in tutte le castella dell'antico suo territorio, rifece la sua amministrazione sotto il nome di repubblica d'Arezzo, e durante l'assedio di Firenze somministrò agl'imperiali continui ajuti, senza prevedere che all'istante che fosse presa Firenze, Arezzo ricaderebbe sotto il giogo[28].

Alla perdita di Cortona e di Arezzo tenne dietro immediatamente quella di Castiglione Fiorentino, di Firenzuola e di Scarperia: l'armata imperiale si andava avanzando, e pareva che verun ostacolo non potesse più trattenerla. Il suo avvicinamento riempì Firenze di terrore; ed allora si videro fuggire dalla città coloro che la pusillanimità o l'attaccamento ai Medici consigliava a non partecipare alla sorte della loro patria. Ne diede l'esempio Bartolomeo o Baccio Valori, e fu imitato da Roberto Acciajuoli, da Alessandro Corsini, da Alessandro de' Pazzi, e finalmente dallo storico Francesco Guicciardini, il quale, dopo avere menata vita principesca nel suo governo di Parma e di Modena, non credeva che nella sua repubblica si avesse per lui abbastanza rispetto e riconoscenza. Egli recossi al campo nemico; ebbe una parte odiosa nelle vendette della fazione trionfante, e contribuì in una maniera ancora più fatale al finale stabilimento della tirannide, adoperando la sua abilità politica nella ruina del proprio paese. L'odio che in Firenze, anche quando questa città fu fatta schiava, perseguitò in appresso tutti coloro che avevano tradita la libertà, pare aver consigliato il Guicciardini a scrivere la storia de' suoi tempi onde ricuperare la pubblica stima. E senza dubbio lo stesso motivo trasse Filippo de' Nerli a dettare i suoi commentarj. Si era costui renduto talmente sospetto col suo zelo pei Medici, che il giorno 8 ottobre del 1529 venne arrestato con altri diciotto cittadini, e custodito in palazzo fino alla fine dell'assedio[29].

La signoria aveva di fresco spediti quattro ambasciatori al papa; ma troppo limitate erano le facoltà loro date, per soddisfare all'ambizione della casa de' Medici. Clemente VII rispose loro che il suo onore richiedeva che la città gli si rendesse a discrezione; che allora farebbe a vicenda vedere al mondo ch'egli ancora era Fiorentino, e che amava la sua patria[30]. Questa risposta fu comunicata ad un'assemblea generale de' cittadini adunati nella sala del gran consiglio; in appresso questi si divisero in sedici sezioni per deliberare sotto i loro gonfalonieri, e quindici di queste sezioni dichiararono, che preferivano di sagrificare i loro beni e le loro vite in una battaglia piuttosto che l'onore e la libertà in un trattato[31].

Malgrado i progressi fatti dall'arte di attaccare le città, le fortificazioni di Firenze erano tuttavia risguardate come quasi inespugnabili dalla banda del piano; ma quella parte delle mura che attraversa le colline al mezzodì dell'Arno, era mal situata, signoreggiata in più luoghi ed assai debole. Della porzione montuosa di questo ricinto, chiamato Monte a Samminiato, fu affidata la difesa a Stefano Colonna, che poca cura prendevasi del rimanente dell'assedio, e che nel suo quartiere non riconosceva verun superiore[32]. Gli indugj del principe d'Orange, che consumò quasi quindici giorni in Val d'Arno, quando aspettavasi di vederlo ad ogni istante giugnere sotto la città, diedero il tempo di afforzare, con nuovi lavori, quelle mura che si credevano più deboli; permisero pure di dare effetto ad un ordine emesso il 19 di ottobre dal consiglio degli ottanta, ciò era di spianare tutti i sobborghi, tutte le case, tutti gli orti entro il raggio di un miglio dalle mura di Firenze. Quest'ordine, che sagrificava migliaja di ricchi edificj e di deliziosi orti nella più popolata e più riccamente coltivata situazione d'Italia, venne eseguito con uno zelo veramente patriotico dai medesimi proprietarj, i quali si vedevano entrare in città carichi di fascine che avevano tagliate per le fortificazioni, tra gli oliveti, le ficaje, gli aranci ed i cedri de' loro proprj giardini[33].

Soltanto il 14 di ottobre il principe d'Orange venne ad alloggiarsi a Pian di Ripoli, sotto Firenze. Aveva chiesta dell'artiglieria ai Sienesi, che, prestandola a mal in cuore, la facevano avanzare assai lentamente. Perciò le prime batterie non si scoprirono che sul principio di novembre; ed in quell'intervallo i Fiorentini avevano lavorato con tanta costanza intorno alle loro fortificazioni, che più non credevano di dover temere gli attacchi de' loro nemici. La repubblica pagava allora il soldo di diciotto mila fanti e di seicento cavalli: ma effettivamente non aveva che tredici mila soldati in attività, sette mila de' quali in Firenze, e sei mila nelle guarnigioni di Prato, Pistoja, Empoli, Volterra, Pisa, Colle e Montepulciano. Malatesta Baglioni aveva sotto il suo comando tre mila Perugini, ed il capitano Pasquino, a lui subordinato, tre mila Corsi; Stefano Colonna comandava ai tre mila uomini della milizia urbana, che servivano non altrimenti che se fossero truppe di linea. Tutta la popolazione aveva contratte abitudini militari, e tranne i lavori affatto meccanici erasi in città abbandonata ogni altra occupazione. La spesa di questo nuovo stato di guerra ammontava ogni mese a settanta mila fiorini[34].

Per difendere le più lontane parti del territorio, ed in particolare Borgo san Sepolcro e Montepulciano, i Fiorentini avevano stipendiato Napoleone Orsini, più conosciuto sotto il nome di abate di Farfa, sebbene già da lungo tempo egli avesse riconsegnata quest'abazia per far il mestiere di condottiere. Era costui uno dei più formidabili tra que' gentiluomini che passavano la loro vita tra la guerra e gli assassinj. Aveva nel suo feudo di Bracciano adunato un numeroso corpo di soldati e di banditi, coi quali, per vendicare, secondo egli diceva, i Romani, esercitava grandi crudeltà contro gli imperiali, e poi contro i soldati del papa[35]. Da principio servì utilmente i Fiorentini coi trecento cavalli che aveva seco; ma in appresso si lasciò sorprendere da Alessandro Vitelli tra Borgo san Sepolcro e Città di Castello: la di lui truppa fu totalmente dispersa, ed egli medesimo salvossi a stento, abbandonando, dopo quest'accidente, il servigio de' Fiorentini[36].