Nie jest pewnem, czy Dante wyrzekł przed objęciem misyi dumne owe, przypisywane mu przez Boccaccia, słowa: „Gdy ja pójdę, kto zostanie? gdy ja zostanę, kto pójdzie?”, ale to pewna, że w nich tkwiłaby wielka i złowróżbna prawda. Florencya opustoszała przez tę jednę nieobecność wielkiego patryoty, stała się na nowo łupem zbrodni, intryg i gwałtów. Bo gdy poetę zatrzymywano w Rzymie, Czarni i Corso Donati otworzyli Karolowi bramy Florencyi; wkroczył uroczyście w dzień Wszystkich Świętych, 1301 roku.

Ponieważ Karol złożył przed Signoryą przysięgę, że zagarnia władzę jedynie dla dobra i spokoju rzeczypospolitej, przeto niebawem rozpoczęły się mordy i okrucieństwa. Czarni pośpieszyli załatwić rachunki z nieprzyjaciółmi. Zburzono i spalono mienie i domy pryorów, za których urzędowania został wygnany Corso Donati. Ten iście szatańską zemstę wywarł na Białych i nawet nie oglądając się na Karola, na własną rękę na czele innych plądrował i palił i kazał miastu odwołać formalnie wyrok, którym był niedawno dotknięty. Były to dni powszechnego pożaru, rabunku i gwałtu, wymuszanych okupów złotem i kajdan. Uwieńczyła je zaś proskrypcya nieobecnego jeszcze — Danta, którego dom już zresztą w gruzach i popiele leżał, oraz towarzyszów z doby pryoratu.

Pamiętny ten wyrok nosi datę 17 stycznia 1302 r. i stanowi stek niedorzecznie podłych oskarżeń i motywówz których głównym jest wrzekoma potępiająca opinia powszechna „fama publica referente”. Nie brak śród nich zarzutów przekupstwa i oszustwa i wszelkich innych zbrodni, potrzebnych do ozdobienia i wzmocnienia głównego przestępstwa, którem było nieposłuszeństwo papieżowi i niechęć dla Karola Walezyusza („Et quod commiserint vel committi fecerint fraudem vel barattariam in pecunia vel rebus Cummunis Florentiae, vel quod darent, sive expenderent contra Summum Pontificem et dominum Karolum pro resistentia sui adventus”). Cały cynizm tego wyroku wyziera z samego rodzaju kary; oto skazywano Danta — jak również jego współwinowajców — na dwuletnie wygnanie i utratę raz na zawsze prawa do jakichkolwiek urzędów, a przedewszystkiem na grzywny w summie 3,000 lirów, aczkolwiek przedtem już postarano się o doszczętne zburzenie jego dobytku; żądano, aby osobiście stawił się w ciągu trzech dni, wiedząc doskonale, że jest w podróży i że zapadłego wyroku nawet przeczuwać nie może.

Łatwo pojąć, że tego aktu przemocy, aczkolwiek nie równał się napozór ostatecznemu wygnaniu, było całkiem dosyć, aby między Dantem a Florencyą wznieść cierniowy żywopłot nie do przebycia. Bramy rodzinnego miasta byłyby dlań na zawsze zamknięte i zgoła nie trzeba było do tego wyroku powtórnego, którym w niespełna dwa miesiące później karę zaostrzono. Opiewał on, że wobec niestawienia się i niezapłacenia grzywien, Dantemu wzbrania się powrotu do Florencyi pod grozą śmierci przez spalenie na stosie („talis perveniens igne comburatur sic quod moriatur”). Tak się rozpoczęła kaźń wygnania. Wyjechał dostojnikiem, a wrócić nie mógł nawet żebrakiem. Został na obczyźnie samotny bez rodziny i ogniska domowego, bez środków do życia, lecz za to z całą swą straszną wrażliwością na chłosty losu, z całą miłością dla Florencyi,urastającą w bezbrzeżną tęsknotę, z dumą, którą raz po raz szarpała boleśnie łaska pańska druhów i protektorów.

Nie pierwszym i nie ostatnim był z poetów, rzuconym przez ślepe żywioły na mieliznę — ale właściwości usposobienia i charakteru, ale nerwowy jego ustrój ze zwykłego dosyć dramatu czyniły tragedyę. I jeśli dzieje duszy twórczej przechowały to cierpienie jako katuszę, a ten bardzo powszedni rodzaj odwetu jako zbrodnię, to całkiem słuszną rządząc się intuicyą. Albowiem w danych warunkach było to męczeństwo, tortura wzorowa, której nazwą i wspomnieniem nie jeden wielki duch określał dotąd własne swoje bóle, mówiąc: „Jak Dant przez piekło przeszedłem za życia”. Zresztą dla wieszcza florenckiego był to raczej czyściec, bez którego, kto wie, czy miałaby Boska Komedya tę poezyę goryczy, tę wiecznie czujną żałość opuszczenia i ciągłe łaknienie opiekuńczych skrzydeł jakiegoś anioła stróża, którem każdy wiersz tchnie niemal żywiołowo.

Trwał zaś ten okres aż do roku 1310, kiedy-to na nowo rozbłysła zorza imperyalizmu w osobie Henryka VII i świat patrzył na jego przygotowania do wielkiej wyprawy na Rzym, znanej w dziejach pod nazwą Römerzug’u. Z tej zorzy pada i na życie i na duszę poety różowe światło nadziei; wchodzi on wówczas w nową erę, w istną „vita nuova” rozumu, jak ongi wstępował w nowe życie serca.

Ta pamiętna data jest jakoby kopcem granicznym między dwoma gościńcami wygnańczego żywota. Ułatwia ona żywo chronologię doli i niedoli Danta. I tem bardziej, że jest nie tylko kartą jaśniejszą, ale zarazem wyraźniej zapisaną. Wszystko bowiem, co ją poprzedza i wypełnia owe lat osiem, poczynając od poselstwa rzymskiego, nosi na sobie znamię istnego chaosu wypadków. Jest ich wielkie mnóstwo, ale nie zawsze są zrozumiałe, wyjaśnione i sprawdzone. Daremnie-by kto chciał nanizać je porządnie na jednę nić: wymykają się. Są też przedmiotem roztrząsań i sporów — przeważnie jałowych.

Nie odrazu zgodził się na to, aby mu gorycz była żywiołem, sieroctwo — chlebem powszednim. Z początku, jeszcze całkiem młody i gwałtowny, nie chciał nosić brzemienia, które mu na barki zwaliła Florencya, i miotał się rozpaczliwie. Zapewne też wraz z towarzyszami niedoli, Białymi, wzajem podsycali w sobie gniew i żądzę odpłacenia krzywdy. Są na to wyraźne dane, że pospołu z nimi próbował orężnie wedrzeć się w mury Florencyi. Było tych prób kilka, lecz należą one raczej do historyi Toskanii, trudno bowiem wyrzec cóś pewnego o roli, którą w nich odegrał Dante. Pewnem zdaje się, że działał łącznie z Białymi, którzy zebrali się najpierw w Sienie, potem w Gorgonzy, wreszcie w Arezzo, nawiązując układy z gibelinami. Mieli już za sobą przyjaźń Pizy, Forli, Bolonii, a pragnęli nadto zjednać sobie przychylność Werony i rządzącego w niej Bartłomieja della Scala i w tym celu wysłali doń Alighierego. Poselstwo to odegrało w jego wygnaniu ważną rolę, powiększyło bowiem niewielki zastęp możnych przyjaciół. Należeli do nich dotąd przywódca zamierzonego napadu na Florencyę, Alessandro da Romena, w którego radzie wojennej zasiadał i Alighieri, oraz Scarpetta degli Ordelaffi, wikaryusz papiezki w Forli, który go uczynił swym przybocznym sekretarzem. Jakiego przyjęcia doznał poeta na dworze Scali, świadczą wyrazy wdzięczności dla „wielkiego Lombarda”, w przepowiedni wygnania w XVII pieśni Raju: „Będzie on dla cię tak łaskawie względnym, że między wami czyn uprzedzi prośbę, kiedy u innych idzie tylko za nią”. „Z nim, czytamy dalej, ujrzysz tego, co przy urodzeniu nacechowany był tej gwiazdy mocą, tak, że zasłyną kiedyś czyny jego”. Mowa tu prawdopodobnie o bracie Bartłomieja, wówczas dopiero dziewięcioletniem książątku, którego imię późniejsze, Can Grande della Scala, tak sławne i światłe było i któremu poeta zawdzięczał potem nową serdeczną gościnność i w hołdzie przypisał „ozdobioną tytułem Raj” część Komedyi w słynnym liście: „Magnifico atque victorioso Domino etc.”

Nim Dante wrócił z Werony, stronnictwo jego zdążyło już doznać porażki. Bo choć wróciło do Florencyi, ale po to, aby tam śród znęcań się Czarnych położyć głowy.

Nie lepiej się powiodła następna próba, choć dokonana w warunkach o wiele pomyślniejszych. Nie pomogło ani to, że Karol Walezyusz poszedł „uspakajać” ogniem i mieczem Sycylię i nie ciężył już krwawą zmorą nad Arno, ani że klucze Ś-go Piotra dzierżył papież Benedykt XI, nie tak przedsiębiorczy i zgoła nie zaciekły względem gibelinów. Wprost sprzyjał on wygnańcom, pragnął szczerze pokoju i zgody. Lecz i pod tą potężną tarczą przedsięwzięta wyprawa (r. 1304) na Florencyę smutno się zakończyła. Alessandro da Romena nagle zaniemógł, a potem przyszło mnóstwo błędów i wprost pomyłek taktycznych. Sprzymierzone wojsko, już po szczęśliwem wkroczeniu do Florencyi z okrzykami „Pace! Pace!” i w wieńcach oliwnych na głowach, zostało wyparte i rozproszone w takiej panice, że nawet odsieczy, idącej z Pistoi, nie zrozumiało. Wedle powszechnego mniemania w klęsce tej był i Dante, wielu zaś z towarzyszów przypłaciło imprezę głową.