Odkryta przez nich wyspa była żyzna, a tubylcy pokojowo usposobieni, toteż marynarze osiedlili się na niej, zakładając dwie małe kolonie i po bratersku dzieląc się ziemią. Przez pięć lat ta garstka ludzi w spokoju gospodarowała na roli, rezygnując z pirackiego stylu życia, aż do dnia, w którym hiszpańska flota przybiła do brzegów wyspy i zniszczyła kolonie osadników, a ich domy i obejścia puściła z dymem. Cudzoziemcy nie mieli prawa do osiedlania się na karaibskich wyspach, bowiem w tamtym czasie wszystkie ziemie w obrębie Zatoki Meksykańskiej należały do Królestwa Hiszpanii.
Zbiegłym z hiszpańskiej rzezi osadnikom udało się ukryć na sąsiedniej wyspie, którą ze względu na duże podobieństwo do wielkiego żółwia morskiego zwano Tortugą. Wyspa ta — położona na północ od San Domingo, naprzeciwko półwyspu Samana — posiadała dogodny do obrony port. To właśnie tam europejscy uciekinierzy dali początek Pirackiej Braci, która w krótkim czasie miała zadziwić świat niezwykłymi dokonaniami.
Niektórzy z nich wiedli życie osadników i uprawiali tytoń bujnie rosnący na dziewiczej ziemi. Ci z kolei, którzy nie zapomnieli o losie, jaki spotkał nieszczęsne kolonie, łaknęli zemsty. Wiedli więc piracki żywot i często w małych łodziach napadali na hiszpańskie statki, działając tym samym na szkodę królewskich interesów.
Do portu na Tortudze, która w krótkim czasie stała się najważniejszą piracką twierdzą, zawijali tłumnie angielscy i francuscy śmiałkowie. Przybywali albo z samej Europy, w ramach ekspedycji organizowanych przez normańskich armatorów, albo z sąsiedniej San Domingo.
Niestety nowi przybysze — a byli to najczęściej żołnierze i marynarze — ślepo pożądający łupów, gnani żądzą zbicia łatwej fortuny na wydobywanych w kopalniach kruszcach, z których Hiszpania pozyskiwała tony złota, nie znaleźli dla siebie na wyspie wystarczająco dużo bogactwa. Wkroczyli więc na zbójecką ścieżkę i podejmowali wyprawy przeciwko statkom Królestwa Hiszpanii, co było na rękę Francji i Anglii, które niezmiennie wojowały z hiszpańskim hegemonem.
Miarka się jednak przebrała i osadnicy z San Domingo, których statki najczęściej padały łupem morskich rozbójników, postanowili w końcu wziąć na nich odwet, wysyłając na Tortugę swoje oddziały i wykorzystując nieobecność na wyspie sporej części załogi. Zdobycz okazała się bardzo łatwa. Tamtej pamiętnej nocy powieszono i wyrżnięto w pień wielu piratów.
Na wieść o masakrze ta część osadników, która podczas napaści znajdowała się na morzu, poprzysięgła Hiszpanom straszną zemstę. Pod dowództwem kapitana Willisa piraci przypuścili szturm na hiszpańskie stanowiska, odbili wyspę z rąk wroga i wymordowali starszyznę. Jednak i piraci pewnego dnia skłócili się między sobą, bowiem przeważająca liczebnie frakcja francuska próbowała zdominować mniej licznych angielskich osadników. Wykorzystali to Hiszpanie, ponownie napadając na Tortugę. Wyspa została zdobyta, a wygnańcy musieli schronić się w lasach San Domingo.
Tak jak pierwszych osadników na San Cristoforo można uznać za twórców Pirackiej Braci na Karaibach, tak uciekinierzy z Tortugi zapoczątkowali erę bukanierów. Ich nazwa wywodzi się od słowa boucan, oznaczającego rodzaj grilla, przy pomocy którego suszono i wędzono skóry upolowanych zwierząt, co było zwykłym, codziennym zajęciem mieszkańców karaibskich wysepek.
Bukanierzy, którzy z czasem stali się najważniejszymi sprzymierzeńcami piratów, początkowo wiedli mizerny żywot dzikusów i mieszkali w lichych, splecionych z kilku gałęzi szałasach, natomiast za całe ubranie musiała im wystarczyć umazana krwią lniana koszula, proste spodnie, szeroki pas z zatkniętymi za niego szablą i dwoma ostrymi nożami, kapelusz i buty ze świńskiej skóry. Ich największym pragnieniem było wejść któregoś dnia w posiadanie dobrej broni i sfory olbrzymich brytanów.
Nie zakładali rodzin, zamieszkiwali parami, wszak tak raźniej i bezpieczniej. Na polowanie wychodzili zwykle o świcie, mężnie stawiali czoła dzikim bykom żyjącym w licznych stadach w lasach San Domingo. Wieczorem, objuczeni skórami i kawałami mięsa na kolację, wracali do swych szałasów. Śniadania spożywali skromne, wysysając na ogół szpik z jednej z większych kości, które zostawały im z wieczornego posiłku.