Então Henrique VIII lançou vistas para a Allemanha, o que politicamente não deixava de convir-lhe para encontrar allianças nos principes da liga protestante contra o imperador Carlos V.
Cromwell indicou-lhe Anna de Cleves, filha do duque d'este titulo.
Mandou-se pedir um retrato. Executou-o Holbein, celebre pintor, que se gozou das boas graças de Henrique VIII e da amisade de Thomaz Moore e Erasmo. Conta-se até que estando Holbein a trabalhar um dia no seu atelier, fôra bater-lhe á porta um dos primeiros senhores da côrte. Holbein desculpou-se de não poder abrir por estar trabalhando. O fidalgo insistiu. Holbein, impacientado, abriu a porta, e atirou-o pela escada abaixo. Receioso das consequencias d'essa imprudencia, correu a pedir a protecção de Henrique VIII, a quem o fidalgo foi sem demora queixar-se. O rei tentou congraçar o fidalgo com o pintor, mas, vendo que os seus esforços eram inuteis, disse ao fidalgo, que se vangloriava do titulo de conde:
—Eu posso facilmente fazer sete condes como vós; mas de sete condes não poderei fazer um Holbein.
Holbein, comquanto cultivasse a pintura historica, não faltando quem pense que elle seria o auctor do famoso quadro da Misericordia do Porto, foi principalmente notavel nos retratos. Pois apesar da habitual fidelidade do seu desenho e da exacta expressão do seu pincel, Holbein, no retrato de Anna de Cleves, obedeceu um pouco á adulação palaciana que mandava alindar os retratos das princezas, embora ficassem menos parecidos.
Um seculo depois dizia o joven Luiz XIV a respeito de Margarida de Saboya: Elle est agréable, et, contre l'habitude, ressemble à ses portraits. O nosso grande José Estevão, apesar de inventada já a photographia, disse uma vez no parlamento que todas as princezas eram formosas.
Depois de examinado o retrato, justou-se o casamento, sem embargo da opposição do eleitor de Saxe, chefe da liga protestante, casado com uma irmã do duque de Cleves.
Impaciente de vêr a sua quarta noiva, Henrique VIII dirigiu-se mysteriosamente a Rochester, e esperou-a ahi. Viu-a, e não gostou. Arrependeu-se então de ter confiado no retrato em vez de adoptar o expediente que anteriormente havia proposto a Francisco I.
Além de feia, a princeza só fallava o hollandez, lingua que Henrique VIII não entendia.
O rei reuniu conselho para vêr se seria possivel romper o contracto de casamento, mas acobardou-o uma consideração politica.