Affonso V, de Portugal, regressando de Ceuta em 1464, desembarcou em Tavira, e dirigindo-se para o Alemtejo, passou a paschoa em Evora. D’ahi, com alguns senhores e fidalgos escolhidos secretamente, diz Ruy de Pina, foi em romaria a Santa Maria de Guadalupe, onde se avistou com sua irmã D. Joanna e com Henrique IV, de Castella.
O assumpto d’esta entrevista não era novo. Tratava-se de mais uma alliança conjugal entre as duas casas reinantes de Portugal e Castella.
Já em Gibraltar se tinham avistado Affonso V e Henrique IV, para identico fim, no mez de janeiro, ao tempo da desastrosa escalada de Tanger, ficando concertado que, a infanta D. Isabel casasse com el-rei D. Affonso V, e a princeza das Asturias com o principe D. João, de Portugal, seu primo.[6]
Na conferencia da paschoa, em Guadalupe, tiveram os dois monarchas, bem como a rainha D. Joanna, as mesmas praticas e accordos de Gibraltar sobre casamentos e lianças, diz Ruy de Pina.[7] Esta nova conferencia, tão proxima da outra, revela apenas o desejo que Henrique IV tinha de encontrar em Affonso V, seu cunhado, um alliado que o protegesse contra as revoltosas peripecias da politica de Castella, cada vez mais agitada.
Henrique IV fizera a jornada de Guadalupe sem ouvir previamente o seu antigo valido marquez de Vilhena, que principiava a decahir rapidamente, offuscado por Beltrão de Lacueva, o novo astro da côrte. Vilhena não perdoara a affronta, e aproveitara a ausencia do rei para conspirar contra elle de parceria com o arcebispo de Toledo.
O almirante D. Fradique e seu filho, os condes de Benavente, Placencia, Alba e Paredes, o bispo de Coria e outros prelados, varios senhores e cavalleiros adheriram á conspiração. O mestre de Calatrava, irmão do marquez de Vilhena, propuzera-se sublevar a Andaluzia contra o rei.
D. Henrique, surprehendido com este acontecimento, acobardou-se, e propoz aos conspiradores que voltassem á côrte, que elle os informaria de tudo o que se tinha passado com o rei de Portugal. Bem conheciam elles a fraqueza do monarcha castelhano! Porisso responderam á proposta de Henrique IV impondo condições, uma das quaes era a prisão do arcebispo de Sevilha, que João Pacheco inculcava como figadal inimigo do rei. Esta denuncia não passava de um ardil do marquez de Vilhena, porque elle proprio mandara prevenir o arcebispo de que Henrique IV intentava prendel-o. E assim conseguiria indispor contra o rei um prelado poderoso. Tal era o plano de Vilhena: isolar o rei, indispondo-o com os seus mais dedicados amigos.
A fraqueza do rei alentava a ousadia dos conspiradores.
«Uma noite, conta Lafuente, achando-se (Henrique IV) no seu palacio, ouviu cahir com estrondo as portas do regio alcaçar, e ruido e alvoroto de gentes que penetravam no palacio. Aturdido, o rei refugiou-se n’um pequeno retrete em companhia de D. Beltrão de Lacueva, conde de Ledesma.»