Effectivamente, chegara a Portugal mestre Olivier, o qual, em nome do seu soberano, dissera a Affonso V que a respeito da alliança, que propunha a Luiz XI, importava lembrar-se de que, tendo Portugal alliança com os inglezes, antigos inimigos da França, era mister declarasse como e em que fórma entendia a alliança proposta; que essa alliança, segundo os precedentes estabelecidos entre Castella e França, não devia admittir excepção de pessoas; que, attenta a visinhança dos dois paizes, convinha á França auxiliar as pretensões de um principe que ficasse sendo seu amigo e alliado; que o rei de Aragão, pae de D. Fernando, enviara a França um embaixador com a proposta de paz e alliança, e de casamento da filha do dicto rei de Aragão com o delfim; que o rei de França nada decidira, e mandara um embaixador a Aragão para mais explicitamente inteirar-se da substancia da proposta; que el-rei de Portugal bem sabia como o de França o estimava e amava, de preferencia a qualquer outro; que o reino de Portugal ficaria de futuro comprehendido na alliança que houvesse de fazer-se entre a França e Castella; que no caso da alliança se não realizar no sentido indicado, seria sempre util manter entre a França e Portugal relações de paz, grande amor e amizade.
O fecho das instrucções, copiadas pelo visconde de Santarem da bibliotheca real de Pariz, diz o seguinte: «E tratando d’estas coisas, o dicto mestre Olivier fará por saber quem tem mais parcialidade e poder, se el-rei de Portugal em razão da filha d’el-rei de Castella, ou el-rei de Castella em razão da irmã, e de tudo quanto souber dará parte a el-rei.»
Como se viu, Luiz XI entrincheirava-se detraz das mais astutas reservas diplomaticas. Nada de categorico e consistente. Apenas a manifesta intenção de querer aproveitar-se da ambição de Affonso V para romper a alliança de Portugal com a Inglaterra.
Estavam as coisas n’este pé, quando Affonso V sahiu de Portugal com um exercito de cinco mil e seiscentos homens de cavallo, e quatorze mil infantes. Lafuente diz que a cavallaria ia na força de cinco mil e setecentos homens. A differença é pequenissima. O principe D. João acompanhou seu pae até á fronteira, e retirou depois, sabe Deus com que profunda magua de o não poder seguir!
Ruy de Pina, descrevendo a ordenança do exercito portuguez, diz que ia na frente o adail-mór Diogo de Barros, com certos ginetes por descobridores. Seguia-se o marechal D. Fernando Coutinho, como aposentador e assentador do arraial. Depois, Vasco Chichorro, capitão dos ginetes d’el-rei, logo seguido pelo conde de Penamacôr, capitão da vanguarda real. Após, ia a carriagem e, depois d’ella, o rei, com poucas pessoas da sua guarda, diz Goes, e um pagem que levava o guião com a divisa real, um rodizio de moinho com gottas d’agua ao redor e esta legenda Jámais, divisa que tomara pela sua primeira mulher, D. Isabel. Na rectaguarda ia o duque de Guimarães, servindo de condestavel do reino.
Tem razão Lafuente, quando diz que no exercito de Affonso V ia a fina flor dos cavalleiros portuguezes. Assim era, com effeito. Alem dos já citados, apontam os chronistas os condes de Faro, Loulé, Penella, Monsanto, etc.
Damião de Goes e Ruy de Pina referem que Affonso V chegara a Plasencia sem que alguem pretendesse tomar-lhe o passo. Zurita diz, porêm, nos Annaes, que se oppozeram ao exercito portuguez cêrca de mil cavalleiros castelhanos, e que, «á entrada, em diversos recontros, derrubaram mais de duzentos de cavallo, dos inimigos (os portuguezes)», chegando os capitães a carregar até aos flancos do nosso exercito.
Em Plasencia era esperado Affonso V pelo duque e duqueza de Arévalo e pelo marquez de Vilhena, que lhe apresentou D. Joanna, a qual, por ordem do marquez, tinha estado confiada á guarda de Pedro de Baeça. Dizia este Baeça que os reis catholicos lhe tinham mandado offerecer, por um irmão e pelo proprio pae do depositario, quatro contos de renda, quatro mil vassallos com a villa de Torquemada, e o titulo de conde, com promessas de casamento rico para o filho, se consentisse em entregar-lhes a Beltraneja. Accrescentava que voltara com egual commissão o doutor Rodrigo Maldonado, mas com maiores promessas, e que elle tudo recusara.