De Plasencia enviou a França, como embaixadores, D. Alvaro de Athayde e o licenciado João d’Elvas, com plenos poderes para negociarem a desejada alliança. Philippe de Comines, que assistiu á audiencia dos embaixadores portuguezes na côrte de França, accusa-os de não terem conhecido as astucias de Luiz XI, de não terem ao menos suspeitado de que faltaria ás suas promessas. Passa-lhes diploma de incapacidade, e o caso é que os factos posteriores deram razão a Comines.
Affonso V queria que Luiz XI, a quem D. João de Aragão tinha tomado o condado de Roussillon, fizesse guerra a D. Fernando, pela fronteira franceza, envolvendo assim Castella em duas invasões simultaneas.
Tambem Affonso V enviou embaixadores a Roma, a fim de solicitarem do papa a dispensação matrimonial de que carecia, para realizar o casamento com sua sobrinha.
Com estas armas julgava o rei portuguez ir ferindo o adversario. Enganava-se. Fernando levantava em Valhadolid um exercito de quatro mil homens de armas, oito mil ginetes e trinta mil peões, verdade seja que pela maior parte mercenarios. Fôra D. Isabel quem obtivera as sommas indispensaveis para equipamento do exercito, conseguindo que André Cabrera lhe entregasse o thesoiro de Segovia;[33] Fernandes de Oviedo não duvída affirmar, nas Quincuagenas, que estava na mão de Cabrera fazer rainha a princeza Isabel ou a princeza Joanna, segundo elle se decidisse a entregar o thesoiro, que continha cêrca de 10:000 marcos de prata, a uma ou a outra princeza. Diz Zurita que o marquez de Vilhena fizera grandes promessas a Cabrera por parte do rei de Portugal, chegando a offerecer-lhe a renda annual e vitalicia de dez contos de maravedis, e que elle os recusara, porque já em vida de Henrique IV era affecto á causa de D. Isabel.
O que é certo é que Cabrera entregara a D. Isabel o thesoiro de Segovia, cohonestando este valioso auxilio com o pretexto de lhe dar a rainha sua filha em refens.
D. Isabel, apesar de se achar gravida a esse tempo, não descansava um só momento; a fadiga fez com que tivesse um aborto no caminho de Toledo para Tordesilhas. Tentou D. Isabel, em Alcalá de Henares, congraçar o arcebispo de Toledo, mas o prelado mandou-lhe dizer que se ella entrasse no paço por uma porta, elle sahiria por outra.
Affonso V, depois de se refocillar nas festas de Plasencia, passava a Arévalo, um pouco por lisonjear os duques, que lhe queriam dar hospedagem, um pouco por em Plasencia não sobejarem os mantimentos. O que é certo é que Affonso V resolvera aguardar em Arévalo os reforços que deviam enviar-lhe os fidalgos castelhanos do seu partido, commettendo assim a imprudencia de dar tempo a que Fernando pudesse organizar em Valhadolid um exercito de condottieri, mais valioso pelo numero do que pela disciplina.
De Arévalo, seguiu Affonso V para Touro, seguro de que o alcaide João de Ulhôa lhe abriria as portas da cidade. Assim aconteceu, mas a mulher de um irmão d’este Ulhôa não quiz entregar o castello, pelo que Affonso V lhe poz um apertado cerco. Entretanto Samora rendera-se aos portuguezes, e Fernando, que com o seu exercito se tinha approximado de Touro, reconhecendo que não podia luctar com vantagem, porque lhe faltavam artilheria, posições e meios de communicação, deu ordem para retirar. A retirada foi desordenada e desastrosa, dil-o Lafuente, e a derrota haveria sido completa, se a cavallaria portugueza carregasse sobre o inimigo.[34] Uma companhia de byscainhos chegou a suspeitar de traição por parte dos generaes castelhanos, e violentamente foi arrancar o rei de entre elles, quando todos estavam conferenciando n’uma egreja. Ainda assim, Fernando soffrera, em sua gente e carriagem, muito damno e perda.[35]