«Item, ao dicto duque meu primo (D. Manuel) encommendo e rogo que honre e trate bem a Excellente Senhora, minha prima, e que sempre a tenha bem e honradamente como pertence á pessoa que é, e que foi, e do que lhe é posto para sua mantença lhe não seja tirado nada em seus dias, estando ella na maneira em que ora está.»
D. Manuel não era homem que se preoccupasse com castigos do céo quando queria fazer a sua vontade; estava enamorado da viuva do principe D. Affonso, da filha mais velha dos reis catholicos, e tratou de negociar o casamento sem se importar com o dedo de Deus, que bem poderia descer pela segunda vez a impor-se sobre a cabeça da bella castelhana.
Sabe-se que a infanta resistira a principio, e que por fim annuira pondo por condição que fossem expulsos de Portugal os judeus e os moiros, desatino economico que D. Manuel não duvidou praticar.
Os reis de Castella tinham cinco filhos, a saber: D. João, casado com Margarida d’Austria, e as infantas D. Isabel, D. Joanna, D. Maria e D. Catharina.
Ao tempo do casamento de D. Manuel com a princeza castelhana, o principe D. João estava gravemente doente, achava-se n’um estado desesperado; porisso, visto que D. Manuel tanto queria apressar essa união, a sua noiva foi acompanhada até á fronteira pela rainha Isabel, ficando D. Fernando a acompanhar o principe enfermo, quasi moribundo.
Justamente na occasião em que os actos religiosos se realizavam em Valencia d’Alcantara, chegou noticia do fallecimento do infante D. João, o que fez aguar as poucas festas que estavam preparadas: poucas por attenção ao desgosto que por motivo da doença do infante havia na côrte de Castella.
Ora, morrendo o herdeiro da coroa de Fernando e Isabel, os direitos de successão passavam ao segundo filho, a infanta D. Isabel. Esta idéa não podia deixar de preoccupar um espirito tão ambicioso como o do successor de João II. Mas, por occasião da morte de seu marido, D. Margarida ficara gravida de sete mezes. Eis aqui uma contrariedade para quem não fosse tão feliz como D. Manuel. Para este homem venturoso, porem, todas as difficuldades desappareciam: D. Margarida dera á luz uma creança morta. Portanto, aqui temos D. Manuel e sua esposa com direito a intitularem-se, como de facto fizeram, principes de Castella, Leão e Aragão.
A fim de serem jurados como taes, era preciso irem a Castella. As côrtes nacionaes, com a concentração do poder real, realizada por D. João II, tinham perdido muito da sua importancia, mas era este um dos casos em que havia mister reunil-as. D. Manuel convocou-as portanto para Lisboa, n’esse anno de 1498, e as côrtes auctorizaram effectivamente a ida dos soberanos a Castella.
Com effeito, a 29 de março d’esse anno, D. Manuel e sua esposa partiam com grande e luzido sequito de pessoas nobres, ficando encarregada da regencia do reino a rainha viuva D. Leonor.
Logo que chegaram á fronteira de Castella, os reis de Portugal foram recebidos pelo duque de Medina Sidonia, com apparatoso cortejo de fidalgos, e assim acompanhados até Toledo, onde os reis catholicos esperavam, e onde D. Manuel e D. Isabel foram, na Sé d’aquella cidade, jurados por principes herdeiros dos reinos de Castella e Leão.