Passaram annos.
A vida corria serena para o moço Duque. De indole bonachã, torna-se bem acceito do Rei e da Rainha, que já fôra sua cunhada durante aquelles mezes em que estivera casada com seu meio irmão, o Principe D. Affonso.
Encontravam-se agora como primos, e ella renovava ao Duque de Coimbra, já quasi um homem, a amizade um tudo nada protectora, que havia annos concedera ao pequeno Senhor D. Jorge.
Em 1498, quando foi da viagem solemne dos Reis de Portugal a Castella, para serem jurados herdeiros d’aquella Corôa, foi resolvido que o Senhor D. Jorge, Duque de Coimbra, os acompanhasse n’esse passeio triumphal.
Com D. Manoel—o Sátrapa do occidente—que já sonhava collocar na cabeça a corôa imperial da Peninsula—Portugal, Castella, Aragão, Leão—e tambem a da Sicilia, iam os nomes mais illustres: Dom Diniz irmão do Duque de Bragança, o Senhor D. Alvaro, D. Francisco de Almeida, Tristão da Cunha, João Fogaça e muitos outros.
Ao chegarem a meia legua de Toledo, El-Rei D. Manoel destacou D. Jorge, Duque de Coimbra, com alguns do sequito, para irem áquella cidade saudar os Reis Catholicos, seus sogros.
Caminhava a vistosa cavalgada, levando á frente D. Jorge, de figura menineira, mas de porte airoso e nobre, e seguia pela estrada arida e amarellenta, que leva á antiga capital wisigothica, quando, quasi ás portas da cidade, o veiu receber, com todas as honras, Fernando, o Catholico.
Promptamente se apearam o Duque de Coimbra e os seus para lhe beijarem a mão. Mas era tal a multidão curiosa, e tão miudinha a estatura do Duque, apezar dos seus dezesete annos, que se sumiria no aperto se não o erguessem, tomando-o nos braços, D. João de Menezes, mordomo-mór, e o esforçado D. Fernando Martins Mascarenhas, capitão de ginetes. O Rei D. Fernando, ao ver assim levantada aos hombros de dois cortezãos, a figurinha delicada de um rapaz imberbe, perguntou surpreso, quem era, que assim lhe apresentavam.
Apenas ouviu nomear o filho de D. João II, descobriu-se reverente, com uma grande cortezia e mandou-o montar a cavallo, levando-o á sua direita, e dispensando-lhe d’ahi em diante as maiores deferencias.