Mas os apparecimentos de D. Juliana eram raros. O pae morrera em 1543 e o lucto conserval-a-hia largo tempo alongada de festejos. Além d’isso os Menezes, Villa Reaes, orgulhosos e exclusivos, não entrariam frequentemente no convivio de outras familias nobres.
O apaixonado Alvito recorreu então ao classico expediente das cartas, servindo-se como intermediario de uma creada da casa dos Marquezes. O chefe da familia, Dom Miguel de Menezes, era uma creança que pouca attenção dava aos casos domesticos. A Marqueza viuva, bastante recolhida, não podia tambem fiscalizar as manobras da creada.
Ora, como as respostas das cartas que escrevia eram animadoras, D. João Lobo, julgando-se acceito, aventurou-se, com o escudo das seguranças recebidas, a pedir D. Juliana em casamento.
A Marqueza de Villa Real D. Brites de Lara e seus cunhados D. Nuno Alvares e D. Leonor, surprezos e arranhados no seu orgulho, esbravejaram.
Como se atrevia o pimpolho a levantar tão alto as suas vistas? Os Lobos eram de boa linhagem. Sim! Eram poderosos, influentes e astutos no manejar o valimento régio. Mas não era o bastante para aspirarem a uma neta de Reis, a uma parenta proxima dos Braganças, a uma filha dos Menezes, Villa Reaes que nasciam já emplumados. Vedor da Fazenda! Tinha isso, é certo, algum valor. Mas o que era em presença dos titulos e senhorios do Marquez D. Pedro, pae de Juliana? Fôra elle 5.º Conde e 3.º Marquez de Villa Real, 2.º Conde de Alcoutim e Valença, 5.º Capitão General de Ceuta, Senhor das Villas de Valença do Minho, de Caminha e Terra de Valadares, das Villas de Almeida, Alcoentre, Chão de Couce, Pousa Flôres e Maçãs de D. Maria, Alcaide Mór de Leiria, etc.. Praticára façanhas em Ceuta durante cinco annos, e a sua gloriosa memoria não podia agora ser amesquinhada, alliando sua filha com quem lhe era inferior em nobreza.
Por outro lado, os Alvitos, beliscados na sua prosapia com a recusa insolita, assanharam-se e respingaram com aprumo: que a sua nobreza e fidalguia, attestada no escudo—cinco lobos passantes de negro, armados e linguados de vermelho, bordadura azul carregada de oito aspas de ouro—nada desmerecia da dos Menezes.
Então, em vez de discutir gráos de nobreza, o impaciente D. João resolveu assediar a fortaleza, sempre na ideia de que encontraria n’ella recebimento. Era o golpe de audacia dos que tentam a fortuna.
Uma noite, altas horas, já Santarem dormia, a Marqueza viuva e os filhos, recolhidos havia muito, sentiram um estampido estranho do lado da rua, e não muito longe dos aposentos de D. Juliana. Sobresaltados chamaram os creados, que verificaram ter sido arrombada uma adufa e ter «alguem lançado as portas da dita janella para fóra do coiçe.»
Foi, então visto um vulto saltar precipitadamente, levando «certas peças e vestidos.»
Alguns affirmavam ter reconhecido D. João Lobo, filho do Barão de Alvito, que assim indicava ter acolhimento intimo nos quartos de D. Juliana.