Вокруг Анконы собралось до 6 тысяч итальянских добровольцев, которые, по существу, никакой реальной военной силы не представляли, да французы и не обращали на них особого внимания.
Еще 12 июля отряд Войновича, состоявший из шести судов (трёх русских фрегатов и бригантины и двух турецких фрегатов), подошёл к Анконе. Освобождённые Пустошкиным крепости Фано и Сенигалия оказались снова занятыми французами. Войнович блокировал частью судов Анконскую гавань, а с остальными пошёл к Фано и Сенигалии. Здесь он высадил десант в 800 человек с семью орудиями и скоро заставил французов оставить крепости.
С 28 июля Анкона была стиснута тесной осадой. Французы часто делали вылазки, но все они отбивались с большим уроном для них. Русские моряки с боем овладели предмостными укреплениями, всё ближе и ближе подходя к крепости. Против Анконы построено было несколько осадных батарей, которые с близкой дистанции беспрерывно стреляли по крепости и городу и наносили французам большие потери. По крепостным укреплениям вели огонь и русские суда. Подойти близко к крепости фрегаты не могли из-за мелководья. Но моряки поставили на лодки пушки крупного калибра и, войдя в гавань, громили крепость и неприятельские суда с дистанции картечного выстрела.
В начале октября в Анконе начался голод и дезертирство французских солдат. Словом, гарнизон противника вот-вот должен был сдаться. Но 3 октября 1799 г. неожиданно под Анкону пришёл австрийский генерал Фрелих с восьмитысячным корпусом. Не раз битый французами под Римом, Фрелих захотел хоть как-нибудь восстановить свою позорно пошатнувшуюся военную репутацию. По прибытии к Анконе он повёл себя высокомерно и вызывающе нагло по отношению к русским.
Фрелих задумал удалить русские войска от Анконы и присвоить результаты трёхмесячной осады себе. Он решил атаковать крепость без участия русского отряда. Как и следовало ожидать, незадачливый генерал потерпел жестокое поражение и оставил на поле боя до 300 человек убитыми.
Тогда Фрелих тайно от русских офицеров вступил с французским генералом Монье в переговоры о капитуляции. Узнав об этом, Войнович заявил решительный протест и потребовал покончить с крепостью совместным штурмом. Австрийский генерал отказался. Войнович сообщил о поведении австрийцев своему адмиралу. Ушаков послал к Фрелиху двух своих представителей для выяснения обстоятельства такого поведения союзника, но Фрелих не принял их.
Австрийцы предложили французам очень выгодные условия, на которых они немедленно согласились капитулировать. 2 ноября французский гарнизон сдал крепость Анкону и был отпущен с оружием и всем награбленным у населения имуществом. Французы уходили с видом победителей и грозились ещё вернуться в Анкону.
Фрелих немедленно занял крепость своими войсками и везде поднял только австрийские флаги.
Русскому отряду, как бы в насмешку, он отводил квартиры в Фано и Сенигалии.
Войнович законно считал русский отряд главным победителем над анконским гарнизоном французов. Поэтому он вошёл с судами в гавань, высадил на берег десант и расставил свои посты, подняв русские, турецкие и австрийские флаги на сдавшихся французских судах. Австрийский генерал приказал спустить русские и турецкие флаги и арестовал караулы Войновича.