28-го мая русские войска вступили в Ливонию и шли с воеводами Петром Шереметевым и князем Курбским к Дерпту. Войско ливонское (всего до 8,000 чел.) не могло успешно биться с русскими и только и надежды было у рыцарей что на города, но и в городах было не лучше. В Дерпте ливонцы продолжали свои ссоры и те самые, которые кричали, что скорее дадут 100 талеров на войну, чем один талер для мира, не давали ни копейки. Лишь только русские взяли первый пограничный город, сам магистр ушел от войска и за старостью отказался от своего звания; выбрали нового магистра - Кешлера, которому пришлось быть последним магистром ордена ливонских рыцарей.
Тем временем Шереметев осадил Дерпт, жители с отчаяния послали просить помощи у магистра; магистр ответил им, что хвалит их храбрость, а помочь не может, потому что у самого нет войска. Послали тогда дерптцы бить челом воеводам; им обещаны были разные льготы. Кто хотел выехать, тех выпустили и дали караул, чтобы с ними не случилось чего-нибудь дурного. Вошедши в город, Шереметев повестил, чтобы ратные люди под страхом жестокого наказания не смели обижать горожан, а жители не смели продавать им вина. За порядком смотрели строго; каждую ночь караульные объезжали город, забирали пьяных и буянов из своих. Жителям воевода велел сказать, что готов выслушать всех, кто придет жаловаться на ратных людей. Узнав о таком милостивом обращении русских, 20 городов сдались Шереметеву. Наступила зима и воеводы, оставив только немного людей по городам, со всем своим войском возвратились по домам.
Узнал Кетлер, что русских людей осталось мало и задумал их выгнать. Перед тем он хотел-было мириться и послал просить мира у царя. "Пусть сам придет в Москву, - отвечал царь - сколько будет покорен, столько и милости окажу". - "Лучше смерть, чем стыд!" сказал Кетлер и стал собирать войско. Собрал до 10,000 чел. и осадил Ринген (близ Дерпта) и взял его, когда у русских недостало зарядов, чтобы отразить. Посылал свой отряд и за границу грабить русские места, но больших городов не осаждал: так мало у него было войска, да и самый Рингеи скоро оставил, убив с досады 400 человек русских. В январе 1559 г. русские опять пришли в Ливонию: их было 130,000 чел., они разбили магистра и целый месяц пустошили Ливонию. Попробовали было ливонцы обратиться за помощью к королям датскому и шведскому; но оба эти короля, уже старики, не хотели начинать войны с Россией), а только просиди царя пощадить Ливонию; царь отвечал им, конечно, что это не их дело, они и отступили. Тогда Кетлер обратился в королю польскому Сигизмунду-Августу, сыну короля Сигизмунда, последнему из потомков Ягайлы.
Между польским королем и русским царем не было прочного мира: в Польше помнили, что вся Русь западная, которая - как мы знаем - была тогда во власти великого князя литовского, а великий князь литовский был и польским королем, вся эта Русь, как единоверная той Руси, которая была под властью своего родного даря, захочет рано или поздно соединиться с государством этого царя, а не подчиняться власти католиков. Тем только и держалась польская власть в той стране, что русским панам было лучше быть заодно, с Польшею, где паны делали чтС хотели, а в Москве приходилось слушаться воли государя. Чем сильнее становился дар русский, тем больше боялись его в Польше, где не могли еще забыть, как отец тогдашнего даря отнял Смоленск. Знали, что ему хочется и Киева и всех русских городов, да и теперь еще русские войска ходили по Днепру на Крым и русский царь принял на службу свою казацкого гетмана. Казаки жили на землях, которые считались принадлежащими Руси литовской и потому должны бы подчиняться великому князю литовскому. Больше же всего не нравилось полякам то, что литовский государь мог быть отдельным: бывали примеры, что литвины выбирали себе особого государя. ЧтС если выберут они себе царя русского! - думали поляки и хлопотали всеми силами, чтобы соединить неразрывно оба государства, чего и достигли немного позже на сейме люблинском (1569). По всему этому поляки не могли желать добра России: они даже не хотели называть русского государя царем, чтобы не возвысить его даже именем, (об этом велись длинные споры). Как же обрадовались в Польше, когда Кетлер явился просить помощи.
Сигизмунд-Август обещан ему помощь и Кетлер поспешил в Ливонию.
Пока король собирался начать войну, Кетлер вернулся в Ливонию и спешил идти к Дерпту. В городе засел князь Катырев-Ростовский, который решился обороняться; Кетлеру не удалось взять города страхом, а долго стоять под городом было нельзя: начались холода, ненастье, пронесся слух, что идет русское войско. Пришлось Кетлеру со стыдом отступить. А русское войско шло: оно опустошило Ливонию, взяло крепкий Мариенбург, построенный на озере; озеро замерзло и рать русская подошла к городу по льду. Весною пришли новые воеводы, в их числе были князь Курбский, так храбро бившийся под Казанью, и сам Алексей Адашев, любимец царский. Они разбили старика Фюрстенберга, бывшего магистра, лучшего из всех воинов немецких: вышел Фюрстенберг из Феллина и стал за болотами. Он думал, что русские не пойдут чрез болото и ошибся: русские перешли через болото; Курбский заманил Фюрстенберга к тому месту, где стояла засада и старик едва успел бежать в Феллин. Вслед за тем 60,000 чел. русских пошли к Феллину. То был город крепкий, его защищали три каменные крепости и глубокие рвы; в нем было 450 пушек и множество запасов. Когда же подошли русские к городу, они начали стрелять: в городе загорелось. Перепугались немцы и попросили мира, воеводы наши согласились и обещали всем свободу, требовали только выдачи Фюрстенберга. Его повезли пленником в Москву. Кетлер был в бешенстве, перевешал многих из воинов, которые не могли отстоять разных городов от русских, но горю не помог: города сдавались без боя и русские били не только немцев, но и поляков, пришедших на помощь немцев. Кетлер стал уже думать не о том, как защитить орден, а об том, кому бы его выгоднее продать. Соседи готовились вступить в Ливония), чтобы заранее захватить богатую добычу. Шведы захватили Ревель. Кетлер поторопился отдать свою землю королю польскому в полное владение и только выговорил себе в полное владение Курляндию (1561 г.). Так кончился орден и Росеии пришлось воевать уже с Польшею и со Швецией).
В Москве тем временем сделалась важная перемена: царь Иван Васильевич сделался грозным к своим боярам. Началось с того, что осенью 1569 г. возвращался он с царицею с богомолья; в Можайске она захворала. Сделалась беспутица: ехать было дальше нельзя. В болезни царица сказала боярам нетерпеливое слово: бояре обиделись. Узнал об этом царь и рассердился: он все еще не мог забыть, как у его постели, когда он умирал, крамольничали бояре и не хотели признавать царем его сына. Знал он, что и главные его советники, Сильвестр и Адашев, не любят царицы. Тогда-то, раздосадованный, он послал Адашева воеводою в Ливонию; а Сильвестр сам выпросился на покой в Кирилов монастырь. Когда ушли от царя прежние его советники, появились у него новые. Эти новые стали ему ноговариват на прежних, и недовольный царь охотно верил новым советникам. Тем временем Анастасия, поправилась-было, но в июле 1560 г. сделался в Москве пожар: загорелось на Арбате. Поднялся ветер и пошел дальше по деревянным и тесным улицам, горели Арбат, Чертолье (теперь Пречистенка), Новинское. Пожар испугал царицу; царь, еще живую, отвез ее в Коломенское, а сам пошел тушить пожар. В этот день потушили, а чрез два дня пожары возобновились. Царице, которую привезли в Кремль, становилось все хуже и хуже, и, наконец, 7-го августа она скончалась. Неутешно плакал по ней царь: его должны были поддерживать под руки. Плакала вся Москва, провожая ее в Вознесенский монастырь, где тогда хоронили цариц. Говорили, что даже нищие пришли не за милостынею, которую тогда щедро раздавали, а для того, чтобы оплакать свою кормилицу и поилицу.
Тогда новые советники царские стали уверять царя, что царицу извели Сильвестр, Адашев и друзья их. Поверил царь, собрал во дворце своем бояр, митрополита и других архиереев, и приказал им судить тех, кого называли изменниками. "Позовите их - сказал митрополит - мы выслушаем, что они скажут". - "Разве не знаешь - стали кричать советники царские - что колдуют силою дьявольскою? они заворожили царя, заворожат и нас". Тогда все верили в колдовство и митрополит замолкал. Сильвестра и Адашева осудили за глаза: Сильвестра сослали в Соловки; Адашева посадили в тюрьму в Дерпте, где он и умер. Всех друзей их разослали в ссылку. Потом иные из них были казнены. Царь начал подозревать всех, а советники еще прибавляли к его подозрениям и старались ноговаривать на кого могли; царя веселили пирами, да травлями. Когда умер Адашев, они не постыдились сказать: "Вот твой изменник сам отравил себя!" Тогда-то Вишневецкий, который так много помог в Крымском походе, спешил опять уехать из Москвы. Так почти на сто лет потеряна была возможность взять под царскую руку казаков днепровских; только при царе Алексее Михайловиче гетман Хмельницкий подчинился России.
Тем временем поляки вошли в Ливонию; но сначала дело проходило в неважных сшибках; поляки даже начинали переговоры и хотели добиться Ливонии. Паны просили митрополита помочь им: "Не знаю мирских дел" - отвечал Макарий; царь же отвечал прямо: "Не отдаю Ливонию; пусть знает король польский, что и Литва - моя вотчина, пусть исправится, пока есть время, иди ждет себе наказания".
Переговоры кончились. В декабре 1562 г. сам царь собрал большое войско: у него было говорят - 80,000 конницы, более 200,000 пехоты и 200 пушек; при войске было три бывших царя казанских, четыре царевича татарских и князь Володимир Андреевич. Царь шел на крепкий Полоцк (Витебской губернии). Король испугался; любимец его князь Радзивил пошел на выручку города; но пока он шел, царь занял уже часть города. В городе открылся голод, потому что из окрестностей все сбежались в его крепкие стены; оттого припасов недостало; а подвозу и быть не могло: русские со всех сторон окружили город. Воевода городской Довойна думал-думал, что делать, и придумал выслать из города всех лишних; так прогнано было 20,000 человек. В городе поднялся ропот, царь принял всех высланных ляхов, велел их кормить и одеть; в город послал сказать: "Отворите добровольно, ждите милости; не отворите - буду казнить". Тогда полочане потребовали от своего начальника, чтобы он сдал город; послушался Довойна и впустил русских. Воевода был отослан в Москву; все деньги казенные были взяты на царя: много серебра и золота; войску, которое стояло в Полоцке, позволено было или уйти, или остаться на службе царской; кто уходил, тем не делали вреда. В Полоцке царь оставил воеводою князя Петра Ивaновича Шуйского, и дал ему наказ: город укрепить наспех; в крепость никого без нужды не пускать; горожан не притеснять, а судить их по их старым обычаям. Так Радзивил ничего не сделал против русских.