Из рода бояр Колычевых, Филипп, рано возлюбил постническую жизнь и 30-ти лет от роду в 1537 г. постригся в строгом монастыре Соловецком. Своим постничеством, умом и строгою жизнью он заставил братию полюбить себя; его выбрали в игумены. Стал он тогда наблюдать, чтобы монахи жили честно; завел во всем порядок; устроил богатые вотчины монастырские и порядком, который завел, увеличил с них доход; поправил монастырские строения, завел разные ремесла. Тогда был обычай, чтобы игумены монастырей приезжали к царю в Москву и царь давал им подаяния. Филипп также ездил в Москву; узнали его бояре, узнал и царь, и все полюбили святого инока. Умер митрополит Макарий. Аванасий, выбранный на его место, отпросился на покой. Царь хотел сделать митрополитом Германа, владыку казанского. Герман стал поучать царя как ему жить; не понравилось это царю, а любимцы нашептали ему, что Герман хочет быть вторым Сильвестром. Тогда царь вспомнил о Филиппе и вызвал его.
Филипп приехал и объявил, что только тогда примет паству, когда царь уничтожит опричину. Прогневался царь. "Я не искал великого сана - сказал Филипп - да позволит мне царь удалиться". Стали духовные уговаривать Филиппа. Он послушался, обещался "не вступаться в опричину и домашний царский обиход", и поставлен в митрополиты.
Вскоре донесли царю, что самые важные бояре и князь Володимир Андреевич затевают пристать к Польше. Царь задумал испытать своих бояр и велел тайно передать им письмо, как будто от польского короля. Бояре отвечали на это письмо бранью; но не поверил царь: показалось ему, будто они догадались, откуда пришли письма и начал он опять казнить. Бояре просили митрополита заступиться; но святой отец вспомнил свой обет и хоть с горем, но промолчал. Все-таки опричники не могли ему простить, что он хотел уничтожить опричину и не переставали клеветать на него.
Раз, 28-го июля 1568 г., Филипп служил в Новодевичьем монастыре, где были царь и бояре. Митрополит шел крестным ходом по стене и сбирался читать евангелие: оглянувшись назад, видит он одного опричника в тафье (шапочка, какую носят татары, бреющие голову). "Державный царь! - сказал митрополит - должен ли благочестивый следовать магометанской вере?" - "Как!" сказал царь. - "Посмотри на служителя своего: он точно из лика сатанинского". А опричник успел уже спрятать тафью. Государь, которому уже прежде наговорили на Филиппа, подумал, что он все выдумал и начал его укорять. За тем ушел и нарядил суд. На суде стали говорить против Филиппа не только опричники, но и многие духовные, даже соловецкий игумен Паисий, назначенный на его место. "Что посеешь, то и пожнешь", сказал Филипп Паисию, а царю сказал он: "Умру так же честно, как жил и готов лучше умереть, чем оставаться митрополитом и терпеть всякие беззакония".
Прошло несколько недель. Филиппа не трогали. Раз, 8-го ноября, служил он в Успенском соборе; в церковь пришел один из царских любимцев Алексей Басманов, с бумагою в руке; за ним толпа опричников; митрополита схватили, совлекли с него ризы святительские, одели в платье простого монаха и вывезли в один из московских монастырей; оттуда отправили в Отроч монастырь. Народ бежал за святым мучеником, плакал и рыдал. "Молитесь, молитесь!" - говорил старец, благословляя народ.
В 1569 г. какой-то волынец Петр донес царю, что новгородцы написали грамоту к королю польскому; его послали на следствие в Новгород и он привез оттуда грамоту, которую нашел будто бы за образом в Софийском соборе. Царь разгневался, послал вперед себя войско занять монастыри около Новгорода и заставить все пути, а за войском вслед поехал и сам. По дороге послал просить благословения у Филиппа. "Я благословляю только добрых и на доброе" - ответил св. мученик и тут же царский посланный Малюта Скуратов задушил его.
В крещенье приехал царь в Новгород. На мосту встретил его с крестом архиепископ: "Злочестивый! - сказал ему царь - ты держишь в руках не крест, а оружие. Ты со своими едино- думцами замыслил предаться польскому королю". Вечером велел он схватить его. На другой день вместе с сыном своим Иваном поехал царь на Городище (близ Новгорода); сюда приводили к ним людей, которых царь судил и приказывал казнить: больше топили в проруби в Волхове. Так продолжалось до 13-го февраля. Тогда царь позвал к себе выборных по человеку с улицы и сказал им: "Судит Бог общему нашему изменнику, владыке Пимену: вся та кровь взыщется на нем и на его советниках, а вы теперь живите, не печальтесь".
Из Новгорода царь поехал во Псков; но здесь никого не казнил; говорят, что сердце его смягчил блаженный Никола Салос, который разъезжал на палочке и говорил царю: "Покушай хлеба-соли, а не человеческой крови".
Что же было тогда в Ливонии? Слух о казнях в Москве дошел и до Ливонии, и боялись ливонцы покориться грозному царю. Тогда двое пленных, Таубе и Крузе, предложили Ивану Васильевичу поискать такого князя, которого можно было сделать под своею рукою государем Ливонии. Говорили они царю, что такой князь есть: брат датского короля, Магнус, живет на острове Эзеле (у берегов Ливонии, теперь в Лифляндской губернии) и что того Магнуса можно уговорить сделаться королем ливонским под рукою великого государя. Ливонцам обещали сохранить их права и льготы, не порочить их веры, даже давать, когда нужно, помощь, только чтобы Магнус помогал царю, когда потребуется и не задерживал тех, которые едут в Россию. Магнус приехал в Москву; царь обещал отдать за него племянницу свою, дочь Володимира Андреевича и отпустил его с тем, чтобы он шел добывать Ревель, которым завладели Шведы. Осада не удалась. Шведы подвезли запасы к городу морем, а в русской рати, бывшей с Магнусом, показалась зараза. Магнус остался однако до зимы, но все-таки должен был уйти, ничего не сделав. Таубе и Крузе, боясь царского гнева, решились перебежать к шведам или полякам; но чтобы их лучше приняли, задумали завладеть Дерптом. Они вошли в город со своим полком и начали избивать русских; но русские разбили их и прогнали. Тогда и Магнус подумал, что можно и его заподозрить, и ушел опять на остров Эзель. Царь спешил его успокоить и обещал сам придти к нему на помощь. Магнус опять ободрился.
В 1572 г. умер король польский Сигизмунд-Август. В Польше и Литве начались смуты: каждый почти пан хотел своего государя; особенно ссорились литовцы с поляками; литовцам сильно не нравилось то соединение Польши с Литвою, которое сделано было в конце царствования Сигизмунда насильно и с хитростями; литовцы знали, что оно выгодно для поляков. Поляки теперь надеялись захватить себе все должности в Литве и накупить здесь земель; к тому же, как католики, поляки думали обратить в латинство и Литву, где почти весь народ и много панов были православными. Православные и хотели выбрать королем польским царевича Феодора. Но царь хотел, чтобы выбрали его самого, если не королем, то по крайней мере великим князем литовским; только он забыл дарить панов, а это было всего нужнее; оттого и вспомнили, что он и в Москве казнил много бояр; вспомнили, что он и туркам враг, (а турок боялись в Польше) и королем выбрали Генриха, брата французского короля Карла. Карл скоро умер и Генрих после него остался наследником; ему приятнее было царствовать в своей земле. Тогда он бежал из Польши. Опять начались ссоры между пажами и выбрали наконец в 1576 г. королем Стефана Батория, подручника турок князя Седьмиградского (теперь Трансильвания, область австрийская).