С тех пор Гедимин стал называться великим князем литовским и русским, поселился в городе Бильне, который сам построил. Говорят, будто охотился он в лесах над р. Вилиею; устал на охоте и лег заснуть; видит он во сне большего железного волка; воет тот волк так сильно, как будто в нем сидит сотня других волков; испугался Гедимин, проснулся и, позвав в себе жреца, велит ему растолковать себе тот сон. "Железный волк (сказал жрец) крепкий город; а волки в нем - множество жителей". Задумал после того князь построить город и поселился в том городе. Был он умен и хоть сам не крестился, но христиан не гнал: он знал, что их больше в его земле, чем язычников и даже не мешал своим детям креститься; один из них правил даже одно время в Новгороде. Все они и сам Гедимин, были женаты на русских княжнах. Скоро в Вильне половина жителей были православные. Говорили при дворе и в городе по-русски и так как у литовцев не было своей грамоты, то и писали на русском языке. По примеру русских князей, и Гедимин насажал сыновей своих но разным городам и одного из них, князя виленского, назначил старшим над другими и назвал великим князем.
По смерти Гедимина (1340 г.), князь Евнутий - по завещанию отца - сел в Вильне. Евнутий был младший из сыновей Гедимина. Старшим показалось обидно подчиниться младшему, да еще не самому умному из братьев. Двое из Гедиминовичей, Ольгерд и Кейстутий, сговорились между собою, напали на Вильну, выгнали Евнутия, но не убили его, а только перевели в другое княжество. В Вильне же сел Ольгерд. Ольгерд безустанный в трудах и всегда трезвый (он не пил ни вина, ни меда, что тогда было редкостью), был храбрый воин и много приходилось ему биться: то вместе с братом Кейстутом отстаивал он свою землю от немецких рыцарей, то завоевывал русские земли у мелких князей. Три раза он ходил к самой Москве и много труда стоило великому князю Дмитрию Ивановичу отбиться от него. При нем и русский язык и православная вера еще более усилились в Литве: он был женат два раза и оба раза на русских княжнах. Сначала он был язычник и даже позволил своим литовцам-язычникам замучить трех православных. Вот как это случилось: были у князя два любимца Кунец и Нежила. Оба они крестились и назвали одного Антонием, другого Иоанном; крестившись, перестали они приносить жертвы идолам и в пост не ели скоромного. Жрецы пожаловались на них Ольгерду, и добились того, что их посадили в темницу; сидели они год; один из них ослабел и отрекся от Христа. Тогда их выпустили, но другой остался твердым; раскаялся и ослабевший и объявил самому князю, что он христианин и, как его ни били, оставался твердым. Опять посадили обоих в тюрьму и после разных мук повесили на дубе. Родственник мучеников, по имени Круглец, узнав об их кончине праведной, сделался христианином и назвался Евстафием. Его страшно мучили: били по ногам железными прутьями, содрали с головы кожу и волосы, и, когда он не отступился от веры, повесили на том же дубе. С тех пор церковь православная чтит намять трех мучеников: Антония, Иоанна и Евстафия. Ольгерд после того перестал преследовать христиан и даже, по внушению второй своей жены Иулиании, крестился сан перед смертью и еще до того построил в Вильне церковь Пресвятой Богородице.
В 1377 году умер Ольгерд и разделил свою землю между своими двенадцатью сыновьями, а в Вильне великим князем поставил младшего сына своего, Ягайлу, крещенного в православную веру и названного Яковом. Старик Кейстутий, брат Ольгерда и верный товарищ всех его походов, поклялся брату перед смертью его помогать его сыну и считать великим князем, как считал и покойного брата. Свято исполнял старик свою клятву, но племянник отблагодарил его за добро злом, и поссорил их между собою любимец молодого князя, Войдилло. Войдилло этот был слугой у Ольгерда: из хлебопеков Ольгерд сделал его стольником и так сильно полюбил, что послал управлять городом.
Когда Ольгерд умер, Войдилло подделался к Ягайле, который задумал отдать за него сестру свою, Марию. Обидело это намерение старика Кейстутия и стал он попрекать за это племянника. Узнал об этом Войдилло и начал накликать на Кейстутия, который княжил на Жмуди (в теперешней Ковенской губернии), соседей его немецких рыцарей. Хотел он, чтобы немцы убили Кейстутия; а земли бы Ягайло отдал ему. Узнал об этом Кейстутий, пошел на Вильну, захватил там Ягайлу, забрал и грамоты, которые тот писал к Немцам. Сел Кейстутий в Вильне, повесил Войдиллу, а Ягайло поклялся не подыматься против него. Тем временем пришли на помощь Ягайле немцы. Кейстутий уступил; поклялся Ягайло не трогать его, да не сдержал клятвы, а посадил его в тюрьму и там велел удавить. Сына кейстутиева Витовта также посадил в тюрьму. Узнав, что было с отцом, Витовт задумал бежать. Он сидел с женою в башне и сюда ходили служить им две женщины. Витовт переменился платьем с одною из этих женщин и, переодевшись, бежал к немцам. Испугался Ягайло того, чтобы Витовт не привел на него немцев, вызвал его в Литву и дал ему княжение (1384).
В то время в соседней Польше по смерти короля Людовика осталась дочь Ядвига. В Польше тогда всем правило дворянство и только дворянам и хорошо было жить в Польше. Дворяне польские подумали, что если с Польшею соединится сильная Литва (а Польша была государством небольшим, чуть-ли не меньше теперешнего царства Польского), то Польше легче будет отбиваться от соседей немцев; латинское духовенство, тоже сильное в Польше, очень радо было случаю обратить в латинство великого князя литовского, а с ним и его подданных, литовцев и русских. Потому, когда Ягайло прислал сватов к Ядвиге, то стали уговаривать ее выйти за него замуж. Ядвига была веры латинской, считала православных язычниками и боялась Ягайлы, который к тому же был не молод. Но шляхта (т.е. дворянство) уговорила ее; им помог папа и Ядвига согласилась. Приехал Ягайло и прежде всего переменил веру; с ним переменили веру и некоторые из его братьев; другие же ни за что не хотели отказаться от православия.
После венчания короною королевскою, поехал Ягайло в Литву и стал крестить в латинство тех, которые были еще язычниками. Из Вильни поехал по другим городам и тоже крестил язычников: крестили, говорят, толпами, в одной называли всех Петрами, в другой Павлами, и так далее. Каждому, который крестился из язычников, Ягайло давал белый суконный кафтан и язычники, бС льшая часть которых до того ходила в звериных кожах, охотно шли на приманку. Но латинскому духовенству мало было обратить только одних язычников; православных они считали хуже язычников и против православных Ягайло выдал строгий указ: принявшим латинскую веру запрещено было жениться на православных, а если кто-нибудь женится, то требовать, чтобы православный муж или православная жена обратились в латинство; если же не обратится, то можно было принуждать в тому телесным наказанием. Вот как наученный ксендзами (так зовут латинских священников в Польше) вздумал действовать против своих православных подданных великий князь литовский Ягайло.
После крещения язычников Ягайло уехал из Литвы и оставил наместником по себе брата своего Скиргайло. Умного Витовта он боялся. Витовт был этим обижен и стал искать союзников себе на стороне: он сговорил дочь свою, Софью, за Василия Дмитриевича, который тогда еще не был великим князем, потому что отец его Дмитрий Донской еще был жив. Узнал об этом Ягайло, испугался союза Витовта с великим князем русским и перевел его в другой город. Витовт бежал к немцам; с их помощью явился в Литву и взял Вильну. Русские люди, недовольные Ягайлом за союз с Польшею и принятие латинской веры, всюду приставали к Витовту. Испугался этого Ягайло, уговорил Витовта отказаться от союза с немцами и назвал его великим князем литовским. С тех нор стад Витовт владеть Литвою и только по имени признавал Ягайло своим государем. Чтобы еще больше усилиться и совсем развязаться с Ягайлою, он выгнал последнего князя смоленского Юрия; покушался и на Новгород. Великий князь московский Василий Дмитриевич принимал к себе всех тех, кого выгнал Витовт; но явно против него не восставал; он знал как трудно было бороться с таким сильным князем. Вздумал Витовт подчинить себе и татар и принял к себе Тохтамыша, который бежал из Золотой Орды и собрался возвратить его в Сарай, чтобы самому владеть от его имени.
В 1399 г. собрал Витовт силу многую: одних князей с ним было 50 человек и пошел с Тохтамышем на татарскую орду. "Я посажу тебя в Сарае - сказал он Тохтамышу, - а ты отдай мне Москву!" До того, что за князем московским была его родная дочь, Софья Витовтовна, ему не было никакого дела, лишь бы только усилиться. В Орде в то время всеми делами правил Эдигей; он, как и Мамай, хоть и не назывался царем, но царь от него зависел. Услыхал Эдигей, что Витовт идет против татар и пошел к нему навстречу; сошлись они 12-го августа на реке Ворскле (в Полтавской губернии). Долго бились обе рати; под конец татары одолели; бежал Витовт с малою дружиною и оставил Тохтамыша, а Тохтамыш ограбил землю Витовта; ограбил ее и Эдигей и с одного Киева взяли окупа 3,000 руб. Присмирел на время Витовт и перестал уже быть так страшен Московскому княжеству. Василий однако не хотел с ним биться, а если случалось ссориться за пограничные области, то он старался уладить дело мирно. За то от Орды он задумал отделиться: сам не ездил, дан посылал не всегда, и когда можно было - оттягивал.
В 1408 г. задумал Эдигей напомнить великому князю старые времена и собрал большую рать; но чтобы тот не успел приготовиться, послал ему сказать: "Иду на Витовта мстить за все зло, которое он сделал твоей земле; пошли кого-нибудь из своих поклониться царю". Изумился этой вести Василий Дмитриевич, почуял что-то недоброе; однако послал в Орду своего боярина. Эдигей задержал этого боярина у себя и только тогда узнал великий князь, что татары идут на него, когда они вошли в Русскую Землю. В Москве никто не был готов встретить их. Великий князь оставил в городе дядю своего, Владимира Андреевича, того самого, что так храбро бился на Куликовом поле, а сам поехал в Кострому собирать войско. Эдигей тем временем подошел к Москве. Сожгли москвичи посад и заперлись в городе; а Эдигей к городу не подступал: так крепок был город и так много было в нем хороших стрелков; а у Эдигея не было пушек. Послал он звать на помощь князя тверского; тот вышел из Твери, но не торопился подойти к Москве, выжидая кто победит. Татары тем временем жгли и грабили города окружные: Переяславль, Ростов, Серпухов, даже Нижний. Эдигей думал зимовать под Москвою, но получил весть из Орды, что там хотят прогнать царя, которого он поставил. Поторопился Эдигей воротиться в Сарай; взял окуп с Москвы три тысячи рублей, написал гордое письмо в Василию, и ушел.
Еще семнадцать лет после того Василий Дмитриевич княжил в Москве и, умирая, оставил наследникам десятилетнего сына. С братьев он еще до смерти взял обещание, что они признают государем его сына: не послушался один Константин Дмитриевич: "дело это не бывалое" - отвечал он брату и уехал в Новгород. Опеку над сыном поручил Василий своей жене княгине Софье Витовтовне и просил Витовта защищать внука. Думал Василий, что он все-таки не обидит внука, хоть и знал как мало Витовт хочет добра Москве, а не знать того он не мог, потому, что всю жизнь свою Витовт старался вредить сколько мог, и Василию приходилось улаживать всячески, чтобы: дело не доходило до войны. Еще за десять лет до смерти Василия, Витовт, боясь того, что его православные подданные слушаются московского митрополита, а московский митрополит хочет добра московскому князю, задумал поставить особого митрополита в Киеве. Собрал архиереев, чтобы поставили своего особого митрополита; архиереи сначала-было не хотели делать этого, но под конец послушались Витовта и выбрали в митрополиты Григория Цамвлака. С тех лор стали на Руси два митрополита: один в Москве, другой в Киеве. Знал все это Василий, да так боялся братьев, особенно старшего, Юрия, что положился на Витовта.