1867 г. Чехов поступил в греческую церковную школу.
1869 г. Чехов поступил в 1-й класс классической гимназии.
1873 г. Чехов подал заявление директору гимназии о желании обучаться в ремесленном училище сапожно-портняжному ремеслу.
1875 г. Отъезд старших братьев в Москву.
1876 г. Отец Чехова ввиду плохих дел закрывает свою торговлю и переезжает с семьей в Москву. Чехов остается один в Таганроге.
1877–1878 гг. Чехов в последних классах гимназии. Посещения местного театра. Поездки в степные хутора. Писание пьесы «Безотцовщина» и водевиля «Не даром курица пела » (не сохранилась) и издание рукописного журнала «Заика», посылаемого старшим братьям в Москву.
1877 г. Ноябрь. Первые попытки печатать в журнале, при посредстве брата Александра П-ча, анекдоты и остроты.
1879 г. Окончил гимназию, уехал в Москву и поступил на медицинский факультет университета.
1880 г. 21 (9) Напечатал первый рассказ «Письмо донского помещика Степана Владимировича № к ученому соседу доктору Фридриху » — в журнале «Стрекоза», № 10.
1880–1884 гг. Непрерывная литературная работа — рассказы и фельетоны — в юмористических журналах («Стрекоза», «Будильник», «Зритель», «Москва», «Мирской толк», «Свет и тени», «Спутник», «Развлечение», «Рус. сатирический листок», позднее — «Сверчок», усиленная работа в «Осколках» под псевдонимами: Антоша Чехонте, Человек без селезенки, Брат моего брата, Рувер, Улисс и др.).