1882 г. Ноябрь. Начало обширной переписки с Н. Лейкиным, редактором-издателем «Осколков».
1883 г. Предпринимает издание первого сборника рассказов На досуге, не вышедшего из печати.
1884 г. Окончил медицинский факультет Университета. Начало медицинской практики.
Лето работал под Москвой в г. Воскресенске в качестве врача в Чикинской земской больнице в Звенигородской больнице.
Декабрь. Первое заболевание (не туберкулезное кровохарканье).
Выход первого сборника рассказов «Сказки Мельпомены» и появление первых критических отзывов о Чехове.
1884–1885 гг. Занят собиранием материалов к труду «Врачебное дело» в России, не доведенному им до конца.
1885 г. Лето в усадьбе Киселевых. Бабкино, под Москвой около г. Воскресенска.
Май. Начал печатать рассказы в «Петербургской газете».
Сентябрь. Цензурой запрещена к постановке пьеса «На большой дороге».