1894 г. Ухудшение здоровья.
Поездка весной в Крым.
Осенью в южной Европе: Вена, Аббария, Милан, Генуя Ницца.
«Черный монах». Выход сборника «Повести и рассказы».
1894–1897 гг. Деятельность для крестьян Серпуховского уезда: проведение шоссе, постройка трех школ, колокольни. Забота о пополнении Таганрогской библиотеки.
1895 г. Август. Первая поездка в Ясную Поляну к Л. Н. Толстому. «Три года». Работа над «Чайкой».
Июнь. Выход «Острова Сахалина» отдельным изданием.
1896 г. Февраль. Чехов у Л. Н. Толстого в Ясной Поляне.
Осенью. Поездка на Кавказ и в Крым.
29 (17) октября. Постановка «Чайки» в Александрийском театре в Петербурге; провал пьесы. «Дом с мезонином». — «Моя жизнь».