Второй ее сын, Митя, рос слабым, болезненным ребенком. В 1753 году княгиня Наталья Борисовна уехала с ним в Киев, твердо решив проститься навсегда с миром и постричься в Киеве, во Фроловском монастыре; в инокинях она приняла имя Нектарии и своей строгой, подвижнической жизнью служила примером для всей обители.
Князь Дмитрий, второй сын Натальи Борисовны, был слабый, болезненный от природы; вследствие несостоявшегося брака он впал в душевное расстройство, близкое к помешательству. Он ушел в мистицизм, поступил в один из киевских монастырей послушником, перед смертью принял пострижение и умер на руках горячо любившей его матери, инокини Нектарии. Теперь уже ничто не связывало ее с миром; испытав столько горя в жизни, она предалась всецело религии, стремясь найти в ней утешение.
"Кто даст главе моей воду и глазам моим слезы? Недостает силы ни плакать, ни вздыхать!" -- говорила она и приняла схиму в 1767 году.
Скончалась она во время чумы 1771 года, 58-ми лет отроду.
"Светлый образ Натальи Борисовны ярко рисуется в ее записках, хорошо известных всем образованным русским. Ее воспели два поэта, Козлов и Рылеев, и личность Натальи Долгоруковой стала олицетворением идеальной супружеской любви и глубокий жизненной скорби. Горькую чашу пришлось испить вообще русской женщине, из этой чаши через край испила Наталья Борисовна. Покориться горю, но не пасть под его ударами -- великий нравственный подвиг, который она совершила с таким достоинством".
Нельзя обойти молчанием и судьбу злосчастной княжны Екатерины Алексеевны Долгоруковой, бывшей обрученной невесты императора-отрока Петра II.
Княжну Екатерину отправили в Горицкий девичий монастырь, приписанный к вологодской епархии, и это обстоятельство вызвало там большой переполох. "Настоятельница монастыря до того испугалась, что долго не хотела впускать в монастырь сторонних лиц, даже в церковь богомольцев: страшно опасно было имя Долгоруковых; боялась она за небрежное смотрение или, чего Боже сохрани, что-нибудь похожее на снисхождение к заключенным колодницам. В те времена в монастырях с колодниками не церемонились: для усмирения их и для острастки были колодки, кандалы, стулья с цепями, палки, плети, "шелепа", то есть мешочки, набитые мокрым песком".
К Екатерине Долгоруковой положительно никого не допускали, да и ей самой выхода никуда не было; дверь ее келейки, похожей на чулан, всегда была заперта.
Но и в такой жизни бывшая царская невеста не потеряла своего достоинства и не упала духом и по-прежнему была спесива и горда. Как-то однажды монахиня-прислужица, носившая к заключенной еду и питье, за что-то хотела дать острастку Екатерине Долгоруковой и замахнулась на нее огромными четками, сделанными из деревянных бус. Эти четки иногда служили и орудием наказания, то есть заменяли плеть.
-- Остановись! Уважь свет и во тьме: я -- княжна, а ты -- холопка, -- громко проговорила Екатерина Долгорукова, окинув горделивым взглядом монахиню-приставницу, а та так смутилась, что и четки выпали из рук, и она поспешила выйти, забыв даже запереть за собою дверь. -- Вернись и запри дверь, а то я убегу, -- насмешливо крикнула вслед монахине бывшая царская невеста, как видно, не забыв своего прежнего величия и лишь озлобившись от превратностей судьбы и несчастий.