Портретом как художественной задачей Нестеров увлекся.
По словам Сергеенко, "он ехал на каждый сеанс как бы в некотором подъеме, как новичок волнуясь перед выходом. Он, бывало, отправлялся на сеанс с Сивцева Вражка в Лефортово как бы в торжественном настроении. Был возбужден, много и оживленно говорил. Иногда, наоборот, признавался: "Не очень хорошо себя чувствую. Плохо спал. Сил нет". Но приезжал, работал, об усталости не было и помину, сеансом был доволен. И сам делился своим недоумением: "Какая тайна это? Так нехорошо чувствовалось, а работать хорошо. Отчего это? Какая тайна!" Работа была трудна тем, что Чертков был очень стар, почти утерял речь, легко впадал на сеансах в дрему. А художнику хотелось написать не развалину-человека, покрытую мирным инеем зимы, а живого человека, с неразвалившимся, стройным зданием своего характера, своей личности. Чтобы бороться с дремой Черткова, решено было, что Сергеенко станет читать вслух. "Начали читать "Смерть Ивана Ильича", -- рассказывал мне Нестеров. -- Чертков плакал. Писать было невозможно. Тогда в следующий раз решили читать что-нибудь менее сильное -- читали разные письма к Л. Н. Толстому".
Сергеенко вспоминает:
"Когда стало обнаруживаться жестокое выражение лица на портрете, Черткова это стало смущать. Он попросил принести свои последние фотографии и показывал их Нестерову, желая убедить его, что на них он похож больше, чем на портрете".
Но Нестеров был непреклонен. Он делал не красочный снимок с расслабленного старика, желающего перед смертью быть мягким и добрым со всеми, -- он писал портрет с В. Г. Черткова. Окружающие Черткова начали понимать, что у Нестерова есть образ-идея этого портрета, от которой он не хочет и не может отойти.
"Идея это была, -- верно формулирует ее Сергеенко, -- сильный человек с крепкой волей". Что интересовало его, это роль Черткова около Толстого.
-- Друг-то друг, -- говорил Михаил Васильевич, -- это так, но он и давил на Толстого. А все-таки не мог заставить его уйти из Ясной Поляны раньше.
-- Михаил Васильевич, ну как Чертков мог его заставить?
-- Чертков? Он всех мог заставить.
От Нестерова не раз приходилось слышать, что портрет Черткова для него в некотором роде исторический портрет. Это портрет не только того, кто написал книжку "Злая забава" против охоты, стал вегетарианцем, опростил свою жизнь, издавал книжки "Посредника" для народа, переписывал и распространял запрещенные произведения Л. Толстого, -- это и портрет того, кто был когда-то блестящим гвардейцем, которого прочили во флигель-адъютанты к царю, это портрет наследника огромных степных имений, равных по населению целому немецкому "великому герцогству", это портрет потомка тех властных бар, придворных вельмож и степных магнатов, которые безответно властвовали над тысячами крепостных душ. Нестеров засматривался в Черткове на эту гордую родовитость, на эту вельможную стать, скрывающуюся под блузой толстовца, Нестеров всматривался зорко в эту веками окрепшую властность, не истребленную никаким "непротивлением", в эту породистую красоту, не усмиренную никаким "безубойным питанием", и все это хотел отразить и отразил в чертах Черткова на своем портрете.