Въ 1397 г. погребенъ въ монастырѣ владыка Смоленскій Даніилъ. Въ 1401 г. пріѣхалъ въ Москву Ивань, владыка Новгородскій, бить челомъ вел. князю о Торжку. Митрополить Кипріан ъ по слову вел. князя понималъ его и посадилъ въ Чудовъ за сторожи за мѣсячный митрополичій судъ, что не дали Новгородцы. Владыка просидѣль въ монастырѣ три съ половиною года и отпущенъ въ 1404 г.
Въ 1440 г. былъ посаженъ въ монастырѣ у Чуда отступникь Православія митрополитъ Исидоръ, просидѣвшій здѣсь отъ среды Крестопоклонной недѣли Великаго поста все лѣто. Потомъ, сентября 15, онъ тайно убѣжалъ въ Тверь и оттуда къ Риму. Онъсодержался подъ стражею для того, чтобы отступился отъ латин скаго соединенія и согласія, чтобы обратился и покаялся.
Въ 1480 г. генваря 19 здѣсь же былъ заключенъ послѣдній независимый Новгородскій владыка Ѳеофилъ за крамолуизмѣну къ Литвѣ, прожившій въ монастырѣ шесть съ половиною лѣтъ, гдѣ скончался и погребенъ.
Въ 1504 г. здѣсь заключенъ и строитель монастырской церкви св. Алексѣя, Новгородскій архіепископъ Геннадій, прожившій послѣ того два съ половиною года. О его погребеніи упомянуто выше.
При воцареніи Шуйскаго въ 1606 г. сюда быль отосланъ подъ начало и поставленный Лжедмитріемъ патріархъ Игнатій. Онъ дожилъ здѣсь въ простыхъ чернецахъ до того времени, когда въ 1611 г. владѣющіе Москвою бояре и Поляки смѣстили съ патріаршества Ермогена, посадивши его въ Чудовъ же монастырь и на его мѣсто снова возвели того же Игнатія.
12 декабря 1666 г. въ Чудовомъ монастырѣ совершился судъ надъ патріархомъ Никономъ. Въ церкви Благовѣщенія Вселенскіе пахріархи Паисій Александрійскій и Макарій Антіохійскій сняли съ него патріаршій санъ, клобукъ и панагію, при чемъ было прочтено ему и пи саніе о немъ, т.-е. изложеніе его виновности.
Бывали случаи, что нѣкоторые святители добровольно поселялись въ этомъ митрополичьемъ монастырѣ. Въ 1464 г. сент. 13 здѣсь нашелъ мирное прибѣжище митрополитъ Ѳеодосій Бывальцевъ, возбудившій въ толпѣ поповъ и дьяконовъ великую нелюбовь и проклятіе за свои строгія къ нимъ распоряженія, желая неволею привести ихъ къ правому пути Божію. Онъ началъ во всякую недѣлю (воскресенье) созывати ихъ и учити по святымъ правиламъ. Услыхавъ затѣмъ всеобщій ропотъ на себя, онъ разболѣлся и, оздоровѣвъ, поселился въ кельѣ Чудова монастыря, взявъ къ себѣ разслабленнаго старца, — служилъ ему, омывалъ его струпы. Былъ въ митрополитахъ съ небольшимъ три года (1461–1464).
Въ 1548 г. генваря 6 постригся въ монастырѣ духовникъ царя Ивана Грознаго, протопопъ Благовѣщенскаго собора, Ѳедоръ Барминь. Онъ передъ тѣмъ разнемогся и пришло на него великое страхованіе оттого, что почувствовалъ свою вину, какъ былъ онъ главнымъ строителемъ народнаго мятежа противъ близкихъ къ государю князей Глинскихъ. Послѣ страшнаго пожара 1547 г., испепелившаго почти всю Москву, онъ первый началъ говорить и пустилъ въ народъ молву, что пожаръ случился по той причинѣ, что княгиня Анна Глинская съ своими дѣтьми и съ людьми волхвовала, вынимала сердца человѣческія да клала въ воду, да тою водою, ѣздячи по Москвѣ, кропила, и отъ того вся Москва и погорѣла. Съ протопопомъ это утверждали и многіе изъ бояръ.
Когда по государеву указу назначенъ былъ розыскъ по этому дѣлу, то собравшаяся въ Успенскомъ соборѣ толпа народа такъ разсвирѣпѣла, что, не выходя изъ собора, тамъ же въ Божьемъ храмѣ у митрополичьяго мѣста совершила убійство бывшаго налицо князя Юрія Глинскаго.
Въ 1566 г. въ Москвѣ оставилъ митрополію святитель Аѳонасій по случаю великой немощи и сошелъ въ Чудовъ монастырь на свое постриженіе.