Die lebenden Geschwister Weiningers, es sind vier, sollen geistig und körperlich gesund sein; zwei starben an Diphtherie resp. Blinddarmentzündung. Weininger kam ohne Kunsthilfe nach normal verlaufener Schwangerschaft zur Welt. Der Vater giebt an, die körperliche Entwickelung sei eine vollständig normale gewesen; „man konnte ihn eher zu den kräftigeren Kindern zählen. Mit vierzehn Monaten sprach er in höchster Deutlichkeit sein Deutsch, wozu er allerdings im Hause gut angehalten wurde. Er zeichnete sich bald durch geistige Frühreife aus, aber nicht im Sinne der Altklugheit.“ „Mit fünfzehn Monaten ging er sicher allein fest auf den Beinen. In der Volksschule machte er sich den Lehrern oft unangenehm durch einen seinem Alter weit vorauseilenden Wissensdrang und sogar schon durch Bethätigung desselben auf Gebieten, die ihm fernab hätten liegen sollen; auch übte er zuweilen Kritik an den Äusserungen seiner Lehrer. Er erhielt gute Noten, meist sehr gut; nur in der Sittennote war er selten der erste, weil er sich in den Unterrichtsgegenständen der Disziplin nicht fügen und seinen eigenen Weg gehen wollte.“ In den Jahren 1890-1898 besuchte er das Gymnasium. Auch hier war er stets einer der Besten, in Sprachen stets der Beste, ebenso in Geschichte, Litteratur, Logik und Philosophie. „Und doch machte er sich fast sämtlichen Lehrpersonen missliebig; es gab sogar zwei- bis dreimal heftige Auftritte in der Schule. Er machte die Arbeiten stets wie er, selten wie die Lehrer wollten, kümmerte sich manchmal nicht um den Unterricht, sondern ignorierte ihn und beschäftigte sich mit seinen Büchern, schrieb auch in der Klasse, was gar nicht im Zusammenhang mit dem Gegenstand des Unterrichtes war.“ Zum Verdrusse des Vaters bewies der junge Gymnasiast ferner „eine gewisse Geringschätzung für die geistige und wissenschaftliche Kapazität einiger seiner Professoren und das brachte ihm schlechte Sittennoten ein, wiewohl er eigentlich „Sittenloses“ sich nie weder in der Schule noch später zu schulden kommen liess. In Französisch, Englisch und Spanisch wusste er enorm viel.“ Diese drei Sprachen erlernte Weininger bei seinem Vater. Er überraschte diesen durch die ungeheuere Leichtigkeit seiner Auffassung und durch sein erstaunliches Gedächtnis, obwohl der Vater ausdrücklich von sich bemerkt, dass er für ziemlich streng und anspruchsvoll gelte. Für Naturwissenschaft und Mathematik hatte Weininger in seinen Gymnasialjahren wenig Interesse, daher auch weniger gute Noten; erst in den Universitätsjahren erwachte auch für diese Gegenstände grosse Neigung in ihm.
Im Oktober 1898, in einem Alter von 18½ Jahren, bezog er die Universität Wien; er war ausschliesslich in Wien immatrikuliert.
Als Kind und Knabe soll Weininger keine Abweichungen in seinem Verhalten von dem seiner Altersgenossen gezeigt haben. „Sein Verhalten gegen die Mitschüler wich nicht sonderlich von der allgemeinen Gepflogenheit ab. Mit zweien oder dreien pflegte er in der Klasse intimeren Verkehr zum Gedankenaustausch und diese waren auch seine Freunde. Er nahm als Knabe in ganz normaler Weise an den Spielen seiner Kameraden teil. Nur mit seinen Büchern isolierte er sich gern. Aber er verschmähte in der Schule und besonders im Untergymnasium nie die Teilnahme am Spiel. Im Obergymnasium allerdings wurde das seltener. Bis zu seinem 21. Lebensjahre betrug er sich gegen seinen Vater und seine Geschwister nicht abweichend von anderen Kindern und jungen Menschen seines Alters; doch machte er Unterschiede und fühlte sich mehr angezogen von den strengen, verlässlichen Charakteren seiner Geschwister und abgestossen von den schwächlichen Charakteren unter ihnen.“
Den Verhältnissen seines Vaters, der, wenn auch gut situiert, doch nicht über Reichtümer verfügte, trug der Sohn stets Rechnung; der Vater erzählt, dass er mit Ausnahme seiner Ausgaben für Bücher sehr sparsam gewesen sei. Dem Vater scheint er schwärmerisch zugethan gewesen zu sein. „Ich vernichtete aus seinen letzten Schriften ein Blatt,“ schreibt der Vater, „das zu meiner Verherrlichung dienen sollte.“ Nach Schopenhauerschem Vorbild. Schade, dass es vernichtet ist. Grosse Verehrung soll Weininger auch für seine älteste Schwester gehegt haben; erst während der letzten zehn Monate seines Lebens sei eine Abkehr auch von ihr eingetreten. Der Vater schiebt dieselbe auf äussere, fremde Einflüsse; sie wird sich aber wohl folgerichtig erklären aus der geistigen Verfassung Weiningers, wie später gezeigt werden soll.
Im Sommer 1900 äusserte Weininger seinem Vater gegenüber, dass er zum Christentum übertreten wolle. Der Vater war damals absolut nicht damit einverstanden. „Damals war von christlichem Sinn bei meinem Sohn keine Rede und ich hielt dafür, dass er aus materiellen Interessen Konvertit werden wollte,“ sagt der Vater und fährt fort: „hätte ich damals Spuren der herrlichen Wandlung (!) entdeckt, die er später durchmachte, ich wäre dem Gedanken ganz versöhnlich gegenübergestanden, wie es thatsächlich der Fall war, als ich im Sommer 1902 den Religionswechsel erfuhr, also fünfzehn Monate vor seinem Tode, und nie liebten wir einander mehr als diese fünfzehn Monate.“ Am 21. VII. 02, dem Tage seiner Promotion, war Weininger nämlich zum Protestantismus übergetreten. Der Vater erfuhr den Übertritt nachträglich. Im September 1901 bereits hatte Weininger das elterliche Haus verlassen und in der Stadt ein Zimmer für sich bezogen; er kam von da ab nur zwei- bis dreimal wöchentlich zu den Mahlzeiten nach Hause. Die „herrliche Wandlung“ hatte sich also nicht so eigentlich unter den Augen des Vaters abgespielt und sind die Angaben desselben über die letzten zwei Lebensjahre seines Sohnes zwar in gutem Glauben gemacht, aber deutlich einer bestimmten Absicht unterworfen und hypothetisch. Der Vater hält Dinge in den beiden letzten Jahren für unmöglich, nur weil er in den vorhergegangenen keine ähnlichen Wahrnehmungen gemacht hatte.
Für geselligen Verkehr scheint der Student Weininger keinen Sinn gehabt zu haben; der Vater berichtet darüber: „Etwa ein Jahr, vom 20.-21. Jahre, verschmähte er auch nicht, einen Abend bei einem oder zwei Glas Bier im Gasthaus mit Freunden zuzubringen, begleitete sogar drei- oder viermal Mutter oder Schwester (weil ich für derlei Dinge nicht zu haben war) zu Tanzkränzchen. Er schämte sich dessen später und als ich ihm einige Tage vor seinem Tode eine stilistisch verbesserungsbedürftige Stelle in seinem Werke bezeichnete, sagte er: „Du hast Recht, Vater; ich schrieb dies, als ich tief stand,“ mit direktem Hinweis auf jene Epoche.
Über das sexuelle Leben seines Sohnes versucht der Vater ebenfalls nach Möglichkeit Aufschluss zu geben; man muss sich aber hier vor Augen halten, dass Weininger zwei Jahre fern vom Vater lebte und dass es überhaupt wohl wenig Väter geben wird, die von ihren jungen Söhnen zu Vertrauten des sexuellen Empfindens derselben gemacht werden. Der Vater will keinerlei sexuelle Abnormität am Sohne wahrgenommen haben; er sagt: „Ich schreibe, was er mir selbst diesbezüglich sagte und zu einer Zeit, wo er schon von ausserordentlicher Wahrheitsliebe durchdrungen war (!).“ Er glaubt, dass sein Sohn erst sehr spät, etwa mit zwanzig Jahren, in geschlechtlichen Verkehr mit Frauen getreten und dabei sehr mässig geblieben sei; auch ist dem Vater nicht bekannt, dass der Sohn je in ein Mädchen verliebt gewesen sei. „Er verkehrte gewiss mit sehr wenigen weiblichen Wesen.“ Als ihm der Vater einmal einwandte, wie er bei so geringer Erfahrung zu so vernichtendem Urteil über die Frau habe gelangen können, antwortete der Sohn, es sei ein grosser Irrtum, von der Erfahrung die richtige Erkenntnis zu erwarten. Ich möchte nach dem Inhalt der Werke und den Worten seines Freundes eher glauben, dass Weininger von Hause aus stark erotisch veranlagt war. Davon später.
Weininger war „früher gegen Untergebene stets sanft, z. B. gegen Dienstboten und Menschen von niederer Lebensstellung; gegen Autoritäten aber zuweilen aufbrausend und zornig.“ Hartherzigkeit und Geiz seien ihm fremd gewesen. Sehr interessant ist die Angabe des Vaters, dass Weininger die letzten zwei Jahre seines Lebens „von einer rührenden Demut gegen alle“ gewesen sei. „Ich hiess ihn innerlich einen Heiligen; doch war er gewiss sehr stolz auf seine Fähigkeiten, wie er überhaupt nie gelten liess, dass grosse Menschen, die Grosses geleistet hätten, bescheiden gewesen wären, höchstens nach aussen hin seien sie es gewesen.“ Mit dieser Wandlung zur Demut mag wohl die Angabe Rappaports im Zusammenhang stehen, dass Weininger keinem Bettler eine Gabe reichte, ohne den Hut zu ziehen und über keine Wiese ging, um keinen Lebenskeim zu zerstören; der Vater bestreitet übrigens die Richtigkeit dieser Angaben; vor den Lebenskeimen hat ja Weininger thatsächlich in seinen Werken keinerlei Respekt gezeigt; aber es ist wohl möglich, dass er einmal in irgend einem Gefühlsüberschwang Derartiges that.
Über die Stimmungen seines Sohnes berichtet der Vater: „Bei aller Tiefe seines Denkens war er bis zum vollendeten 21. Lebensjahre eher heiter als trübselig und nur beim Studium und Musikgenuss von grossem Ernst. Erst knapp ein Jahr vor seinem Tode verdüsterte sich sein Gemüt, aber auch nicht gerade besorgniserregend, mit Ausnahme einer kurzen Zeit im November 1902, also elf Monate vor seinem Tode, zu der ich allerdings besorgt war; es ging aber vorüber und wurde wieder viel besser, so dass ich gleichen Verlauf für jene zweite Krise erwartete.“ Leider enthält sich der Vater jeder Angabe über die Vorstellungen, die den Sohn während seiner melancholischen Verstimmung beschäftigten. Rappaport, wie ich gleich hier einschieben will, giebt an, dass Weininger schon im Herbst 1902 vor der Ausarbeitung von „Geschlecht und Charakter“ sich eine Zeitlang mit Selbstmordgedanken getragen habe, und dass das Unglück damals nur durch Zureden seiner Freunde verhindert worden sei. Diese Angabe deckt sich so mit der des Vaters, dass wohl auch die anderen bestrittenen Mitteilungen nicht aus der Luft gegriffen sind.
Im Juni 1903 gab Weininger seine eigene Wohnung auf, brachte sechs Wochen mit seiner Familie in Brunn bei Mödling zu und reiste Ende Juli nach Italien, wo er bis Ende September blieb. Anscheinend war bei Beginn der Reise schon wieder eine Depression im Anzuge; bei seiner Rückkehr am 29. IX. 03 nach Wien war er in düsterster Stimmung. Er verblieb zunächst fünf Tage im Hause des Vaters, das er am Abend des 3. X. verliess, um sich in Beethovens Sterbehaus ein Zimmer zu nehmen, in dem er dann seinem Leben ein Ende machte.