Auf diese erste Begegnung folgten mehrere Besuche, bei denen man sich etwas näher kam. Tieck erzählte von seinen Studien des Shakspeare und dessen Zeitgenossen. Dies führte auf Ben Jonson. Er schilderte dessen durchgehenden Gegensatz gegen Shakspeare, und endete mit der Frage, ob Goethe nicht einen Versuch mit dem sonderbaren Schriftsteller machen wolle. Da Goethe bereitwillig darauf einging, schlug er ihm den „Volpone“ vor, und überbrachte ihm die Folioausgabe. Als er ihn nach einiger Zeit wieder besuchte, hatte Goethe das empfohlene Drama soeben durchgelesen. Das Buch lag noch vor ihm. „Hören Sie, verehrter Freund“, rief er ihm besten Humors entgegen, indem er mit der Hand auf den Deckel des Buches schlug, „das ist ja ein ganz verfluchter Kerl! ein wahrer Teufelskerl!“ Tieck sprach seine Freude aus, daß seine Empfehlung sich bewährt habe. „Ja, das ist ein Schwerenothskerl!“ fuhr Goethe mit derselben Handbewegung fort, „was hat der für Kniffe im Kopfe!“ Auf die Frage, ob er nicht noch einiges Andere lesen wolle, um ihn ganz kennen zu lernen, antwortete er abwehrend: „Nein, verehrter Freund, nun ist es genug, nichts weiter. Ich kenne ihn jetzt, und das reicht hin!“
Im November kam darauf Goethe nach Jena. Tieck hatte die „Genoveva“ vollendet, und sie den Freunden mitgetheilt, jetzt kam die Gelegenheit, das Gedicht auch ihm vorzulesen. Goethe wohnte auf dem Schlosse. Da der erste Abend nicht ausreichte, so konnte die Vorlesung erst am folgenden beendet werden. Aufmerksam und theilnehmend war Goethe ihr gefolgt. Er sprach sich wohlwollend und anerkennend aus. Dann wandte er sich zu seinem neunjährigen Sohne, der am zweiten Abend zugegen war. Indem er ihm mit der Hand über das Haar hinstrich, sagte er: „Nun, mein Söhnchen, was meinst du denn zu allen den Farben, Blumen, Spiegeln und Zauberkünsten, von denen unser Freund uns vorgelesen hat? Ist das nicht recht wunderbar?“ Einige Einwendungen, welche Goethe machte, wurden später berücksichtigt.
Auch den „Zerbino“ lernte er kennen. Er schenkte den ernsten Charakteren und den lyrischen Partien vollen Beifall, und forderte Tieck auf, diese zusammenzuziehen, und zu einem Ganzen abzurunden, welches alsdann auf der weimarischen Bühne dargestellt werden sollte. Obgleich es Goethe war, von dem dieser Vorschlag ausging, konnte sich Tieck doch nicht entschließen darein zu willigen. Beide Theile, der satirische wie der dichterische, gehörten unmittelbar zusammen, sie gewannen erst durcheinander ihre Bedeutung. Ein Streichen des einen Theils würde einem Zerstören des Ganzen gleichgekommen sein.
Vor allem wünschte Tieck den Meister auch im Reiche der Bühne kennen zu lernen, auf einem Gebiete, welches er selbst so allseitig studirt hatte, und dem noch immer seine Neigung angehörte. Konnte ihm doch selbst damals noch der Gedanke kommen, Goethe um die Erlaubniß zu ersuchen die Bühne zu betreten. Wäre es auch nur einmal gewesen, er wünschte wenigstens den Versuch eines öffentlichen Spiels gemacht zu haben. Indeß gab er diesem Einfalle keine weitere Folge.
Die weimarische Gesellschaft hatte er früher in Lauchstädt spielen sehen, und in ihre unbedingte Anerkennung nicht einstimmen können. Seiner Meinung nach verdienten manche Schauspieler nicht den Ruf, in welchem sie standen. Graff’s Pathos unterschied sich wenig von dem verrufenen tragischen Gurgelton. Jetzt wohnte er an Goethe’s Seite einer Vorstellung der „Maria Stuart“ bei, die soeben auf die Bühne gebracht worden war. Auch diesmal konnte er nicht anderer Meinung sein. Den künstlerischen Instinct, welchen er an Fleck bewunderte, fand er hier nicht wieder. Alles war auf ein gewisses durchschnittliches Mittelmaß zurückgeführt. Ein ihm aus Berlin bekannter Schauspieler gab den Leicester in so ungeschickter Weise, daß er die Bemerkung nicht unterdrücken konnte, wie dieser das Ganze entschieden störe. „Ich kann es nicht finden“, antwortete Goethe trocken, „er thut seine Schuldigkeit gleich allen Andern.“
Bei den wiederholten Besuchen in Weimar lernte Tieck auch Herder kennen. Dieser empfing ihn in freundlicher Weise, doch nicht ohne abgemessene Würde. Nach den ersten Wechselreden trat der Kritiker aus dem „Gestiefelten Kater“ ein, Böttiger, den Tieck hier zum ersten Male sah, und dem er später noch öfter begegnen sollte. Böttiger stand mit Herder in gelehrter Verbindung, und pflegte ihn häufig zu besuchen. Eingedenk der Rolle, welche Tieck ihn spielen ließ, hatte er Herder erzählt, wie man in Berlin jeden abgeschmackten Einfall schlechtweg mit den Worten bezeichne: „Das ist gerade so thöricht wie der ‚Gestiefelte Kater‘.“ Nicht ohne Ironie stellte Herder dem Eintretenden den jungen Dichter des „Gestiefelten Katers“ vor. Böttiger, welcher das Bedürfniß hatte Complimente zu machen, und stets einige in Bereitschaft zu haben pflegte, gerieth in sichtbare Verlegenheit. Mit einem komischen Auf- und Niederzucken der Augenbrauen, das ihm eigenthümlich war, beschränkte er sich darauf, mit sauersüßem Lächeln zu wiederholen: „Ei! Ei! das ist ja recht schön!“
Weniger erfreulich war ein späterer Besuch. Herder litt seit längerer Zeit an tiefer Misstimmung. Er stand nicht mehr mit Goethe in gutem Einvernehmen. Der scharfe kritische Ton der jüngern Schule hatte ihn verletzt, und die Kantische Philosophie, die in seiner Nähe namhafte Verehrer hatte, regte ihn zu heftigem Widerspruche auf. Seine „Metakritik“ war bereits erschienen, ein Buch, das selbst seine Anhänger nicht gutheißen wollten. In muthwilligem Scherze hatte Tieck die Allegorie von Hugo und Hägesa, welche die Metakritik einleitet, in den „Zerbino“ hineingezogen, und sie durch den Epilog als ein deutsches Nationallustspiel ankündigen lassen, das nächstens zur Aufführung kommen solle. Herder war nicht der Mann, einen solchen Spaß durchschlüpfen zu lassen, oder ihn mit Humor aufzunehmen. Tieck hatte genug von seiner Empfindlichkeit gehört, um zu wissen, wie er jetzt gegen ihn gesonnen sein werde. Ungern folgte er daher einer Aufforderung von Novalis, ihn zu Herder zu begleiten, der unmöglich einen leichten Scherz schwerer nehmen könne, als er gemeint sei.
Dennoch hatte Tieck Recht. Herder war gekränkt, und verfehlte nicht es merken zu lassen. Er erschien kalt und fremd, fast umgewandelt. Seine Frau, die eine unangenehme Schärfe besaß, zeigte sich noch abstoßender. Nur der Gegenwart des Freundes mochte es Tieck zu danken haben, daß eine Einladung, den Thee mit ihnen zu trinken, erfolgte. Eine peinlich verlegene Scene entstand, welche durch das trübselige Helldunkel des Zimmers für Tieck einen noch grausigern Charakter annahm. Kein freies offenes Gespräch wollte in Gang kommen, alle fühlten sich gedrückt. Eine Art Befreiung war es, als endlich ein neuer Gast, der Kunst-Meyer, eintrat. Dieser mußte nun die Kosten der Unterhaltung übernehmen. Er wußte Mancherlei zu erzählen. Dem jüngern Stolberg sei durch seine Freunde eine ganz absonderliche Weihnachtsbescherung bereitet worden. Man habe ihm eine Krippe mit einer Puppe darin aufgebaut, und diese habe er dann angebetet. Solchen und andern spöttischen Reden machte Herder durch ein entschiedenes Wort ein Ende, das auch in dieser peinlichen Stimmung auf Tieck Eindruck machte. „Lassen wir das, mein Freund“, sagte er, „man muß einem Jeden seine Hausreligion lassen!“ Da indeß der Einklang nicht wieder herzustellen war, so verabschiedeten sich Tieck und Novalis bald darauf.
Auch später zeigte sich Herder nicht versöhnlicher. Als er im Jahre 1803 auf der Bibliothek in Dresden seine Studien für den „Cid“ machte, traf er wiederum mit Tieck zusammen, aber er blieb fremd wie zuvor. Ein schadenfroher Zufall war es, daß sie sich noch einmal bei der Frau von Berg begegnen mußten, die in der Hoffnung einiger genußreicher Stunden die beiden Dichter allein zu Mittag eingeladen hatte. Herder ließ auch hier nichts von jener Liebenswürdigkeit ahnen, die ihm, wenn er wollte, zu Gebote stand. Er war einsylbig, verschlossen und mürrisch.