So mangelte überall die Tatkraft und die Zeit ging verloren. Am 1. und 2. April eröffneten zwar die Mörserboote vom inneren Hafen aus sowie die Geschütze des Castillo Grande das Feuer auf die Stadt, und am 3. gingen auch größere Schiffe durch die Enge, um eine Landung decken zu können, aber erst am 5. und 6. wurde diese durch 5000 Mann der von Tierra Bomba wieder eingeschifften Truppen ausgeführt, wahrscheinlich innerhalb des Forts Mancinilla. Die Gelandeten lagerten auf einer Ebene etwa eine Seemeile von Lazare entfernt. Die Landoffiziere hielten den Bau einer Batterie für notwendig, und der General bat, die Beschießung auch mit den Mörserbooten und einem Linienschiffe aufzunehmen. Der Admiral erklärte, bei der geringen Wassertiefe sei es nicht möglich, Schiffe nahe genug zur wirksamen Beschießung heranzubringen (was nach den jetzigen Karten nicht zutrifft), man könne das schwache Werk überhaupt mit Sturm nehmen.
Es scheint, als ob Vernon der Ansicht war, die Truppen müßten jetzt alles tun, während die Landoffiziere wohl mit Recht auf einen raschen Erfolg nur bei Unterstützung durch die Flotte rechneten. Man verlor drei Tage, in denen die Krankheiten unter den Soldaten, die ohne Zelte und Gepäck sowie wiederum auf ungesundem Boden und fast ohne Wasser lagerten, reißend zunahmen, während die Spanier Zeit gewannen, sich von ihrer Bestürzung zu erholen und ihre Verteidigungsmittel zu verstärken; an die Ausnutzung des Hügels, der das Fort überhöhte, scheint man englischerseits nicht gedacht zu haben. Gereizt durch höhnische Vorwürfe des Admirals, ließ Wentworth endlich, gegen die Ansicht der meisten seiner Offiziere, am 9. April vor Tagesanbruch stürmen. Der Angriff wurde trotz großer Tapferkeit mit einem Verluste von 179 Toten, 459 Verwundeten und 16 Gefangenen zurückgeschlagen; es war ein ungeeigneter Punkt zum Angriff gewählt, die Offiziere waren ungenügend instruiert, die Sturmleitern erwiesen sich als zu kurz.
Nach diesem Mißerfolg ging alle Tatkraft verloren. Erneuten Bitten der Landoffiziere um Unterstützung durch die Schiffe gegenüber verhielt sich Vernon taub[67] und stumm. In einem stürmisch verlaufenden Kriegsrat beider Waffen am 14. April wurde dann die sofortige Einschiffung der Truppen beschlossen, von denen nur noch 3500 Mann dienstfähig waren; sie erfolgte am 15. und 16. Am 16. ließ Vernon noch durch das spanische Schiff, das in der Boca chica genommen und zu einer schwimmenden Batterie hergerichtet war, die Stadt beschießen; es wurde jedoch derartig beschädigt, daß es beim Zurückgehen sank. Vielleicht sah sich der Admiral hierzu veranlaßt, um dem General die Unmöglichkeit eines wirksamen Eingreifens mit den Schiffen zu beweisen. Nach der Desarmierung und Zerstörung der genommenen Werke wurden die Truppen eingeschifft und die Flotte segelte ab.
Nur sechs spanische Linienschiffe und einige Werke hatte man zerstört, während bei richtiger Verwendung der vereinten starken Streitkräfte Cartagena hätte genommen werden müssen — nach dem übereinstimmenden Urteil der besten englischen Quellen; diese heben ferner hervor, es sei nicht zu verstehen — und auch scheinbar jetzt nicht mehr aufzuklären —, weshalb man zunächst die Landung nur gegen einen Teil der Befestigung gerichtet habe und dann nach den Erfolgen nicht tatkräftiger vorgegangen sei, und weshalb die Flotte nicht größere Anstrengungen gemacht habe. Vielleicht ist Vernon durch die Anwesenheit des spanischen und französischen Geschwaders in Westindien bestimmt worden, seine Schiffe nicht zu sehr einzusetzen.
Am 19. Mai 1741 traf die Flotte wieder in Jamaika ein. Hier wurden 11 Linienschiffe, darunter 7 zu 80 Kanonen, mit einem großen Konvoi von Kauffahrern nach England zurückgesandt. Vernon behielt mithin 18 Linienschiffe, und Wentworth hatte an Truppen nur noch 3000 Mann nebst 1000 in Jamaika ausgehobenen Negern. Trotzdem wurde der Beschluß zu einem Angriff auf Santiago de Cuba gefaßt. Der Gouverneur von Jamaika hatte eine Expedition über den Isthmus von Panama vorgeschlagen, die englische Regierung hätte den Angriff auf Havanna am liebsten gesehen, jedoch sowohl die Seeoffiziere wie auch Wentworth hielten Santiago für den geeignetsten Angriffspunkt, wohl weil dessen Landbefestigungen nur schwach waren.
Absicht der Regierung war es sicher, Kuba zu erobern und festzuhalten. Man hatte schon Kolonisten Nordamerikas zur Übersiedlung dorthin aufgefordert, und auch der Umstand spricht dafür, daß Vernon der Bucht, in der er landete, ihren alten Namen „Cumberland harbour“ wiedergab. Um so auffallender ist es, daß die Führer ihren Stoß nicht auf Havanna richteten; diese Stadt war damals noch mehr als jetzt das Herz der Insel, Santiagos kommerzielle und strategische Bedeutung dagegen noch gering. Bei dem nur verfügbaren schwachen Landungskorps scheint man Havanna, wo auch 12 spanische Schiffe lagen, für zu stark gehalten zu haben; man wollte wohl zunächst nur auf Kuba festen Fuß fassen und Truppenverstärkungen abwarten, deren Ankunft in Aussicht stand.
Admiral Vernon ließ 6 Linienschiffe zum Schutz Jamaikas zurück; mit 11 sowie 12 kleineren Fahrzeugen und 40 Transportern, die 3400 Soldaten führten, segelte er am 30. Juni nach Kuba; 3 noch mit Ausbesserungen beschäftigte Linienschiffe sollten nachkommen. Am 13. Juli ankerte die Flotte in der geräumigen und sicheren Bucht von Guantanamo, etwa 40 Seemeilen östlich von Santiago; von hier aus sollte zu Lande gegen diese Stadt vorgegangen werden, da ein Angriff von See aussichtslos erschien.
Die Einfahrt von Santiago de Cuba war eng, befestigt und durch eine Floßsperre geschlossen. Vor allem aber traten an einzelnen Stellen häufig Wirbelwinde auf, so daß man wahrscheinlich genötigt gewesen wäre, ein Schiff nach dem andern unter dem Feuer der (allerdings nicht sehr starken) Befestigungen durch die Einfahrt hindurchzuwarpen.
Dann wurden 6 Linienschiffe in eine Verteidigungsstellung am Eingang der Bucht zum Schutz der Transporter gelegt, 5 abgezweigt, um Santiago zu blockieren, und einige kleine Fahrzeuge zur Beobachtung des spanischen Havanna-Geschwaders entsandt. Man hat diesen 12 spanischen Schiffen gegenüber das ganze Unternehmen, insbesondere die Teilung der englischen Streitkräfte, als gewagt bezeichnet, jedoch war die Gefahr, der sich Vernon aussetzte, nicht bedeutend. Beabsichtigte de Torres während der Abwesenheit Vernons Jamaika anzugreifen, so konnte dieser leicht dorthin zurückkehren, weil Santiago über dem Winde von Jamaika liegt. Kam die spanische Flotte heran, um der Kubaexpedition entgegenzutreten, so waren bei gleicher numerischer Stärke die Engländer wohl sicher den Spaniern überlegen; überrascht konnten sie nicht werden, weil die Gegner gegen den Wind aufkreuzen mußten und die englischen Schiffe hier auch nicht, wie z. B. im Hafen vor Cartagena, unbedingt an die Belagerung gefesselt waren. Eine Vereinigung der Spanier mit den Franzosen von Haiti her konnte gleichfalls verhindert werden.