Durante el gobierno de D. Gabriel de Luján, el primero que llevó el título de capitán general, sucedieron hechos importantes. El corsario francés Richard apresó, cerca del cabo de San Antón, una fragata de un tal Casanova. Después cayó Richard en una emboscada en el lugar que a la sazón se encuentra Manzanillo, y llevado a Bayamo, fué ahorcado con varios de sus compañeros. Un hijo de Richard, que consiguió escapar con una de las embarcaciones, pidió ayuda a otros corsarios, arrojándose todos sobre Santiago, en cuya ciudad, para vengarse del suceso de Bayamo, quemaron dos templos y muchas casas. Luján, comprendiendo que la ruptura de relaciones entre España e Inglaterra traería fatales consecuencias para nuestras colonias, activó la terminación del castillo de La Fuerza y mandó hacer otras obras defensivas en la Habana. Envió armas y pertrechos a diferentes poblaciones de la isla y organizó las primeras milicias de color. Se presentó por entonces el terrible corsario inglés Drake, el mismo que en el año 1585 organizó una armada de 20 naves con 2.300 hombres para saquear las poblaciones situadas en las costas americanas; tomó por asalto a Santo Domingo, que abandonó mediante la entrega de 7.000 libras; llegó a la Habana, que no se atrevió a atacar, pues se hallaba prevenida la guarnición, y siguió al puerto de Matanzas.
La expedición de Drake hizo comprender a Felipe II la necesidad de fortificar lo antes posible los puertos de las Indias, a cuyo objeto hubo de mandar a los ingenieros Juan de Tejada, maestre de campo, y a Juan Bautista Antonelli. El 1587 estuvieron en la Habana, donde señalaron los emplazamientos de los castillos del Morro y La Punta, y ordenaron el acopio de materiales. Comenzaron las obras en marzo de 1589, tomando entonces posesión del gobierno el capitán general Juan de Tejada. Tejada y Antonelli pudieron artillar, antes de tres años, las dos fortificaciones destinadas a guardar la entrada del puerto. La Habana, residencia de los gobernadores y estación de las flotas, comenzó a la sazón a ser de hecho capital de la isla, aunque de derecho lo era Santiago de Cuba. Además, a petición del cabildo, Felipe II (20 diciembre 1592) concedió a la Habana el título de ciudad, tomando por escudo de armas tres castillos y una llave en campo azul[360].
Después de la destrucción de la Armada Invencible (1588), en que Drake jugó papel tan importante, el famoso corsario organizó una escuadra, dirigiéndose a Puerto Rico, donde fué rechazado, y luego á Río Hacha, Nombre de Dios y Santa María, cuyas poblaciones saqueó y quemó. Apercibióse a la defensa de la Habana D. Juan Maldonado Barnuevo, gobernador de la isla, al mismo tiempo que Felipe II mandaba una escuadra a las órdenes de D. Bernardino Delgadillo de Avellaneda, no siendo nada de esto necesario, porque el pirata murió de enfermedad cuando se dirigía a Portobelo.
Justa fama mereció por sus victorias sobre los corsarios el gobernador de Cuba D. Pedro de Valdés (20 junio 1602), sobrino del dicho Adelantado Menéndez de Avilés. Antes de llegar a Cuba, ya había echado a pique tres barcos holandeses en la costa de Santo Domingo. A tal punto llegaron los atrevimientos de los corsarios que, hallándose en su visita pastoral Fray Juan de las Cabezas Altamirano, obispo de Cuba, fué preso con dos que le acompañaban, en una hacienda próxima a Bayamo, por el protestante francés Gilberto Girón. Conducidos al barco de los corsarios, que estaba anclado en lugar que al presente se encuentra Manzanillo, permanecieron allí ochenta días, al cabo de los cuales se presentó Gregorio Ramos y otros bayameses a rescatarlos. Observando Ramos que los corsarios estaban desprevenidos, cayó sobre ellos y les mató a machetazos. Durante el gobierno de Valdés, se dispuso por Felipe III la división de la isla en dos jurisdicciones: Habana y Santiago de Cuba. Ambas en lo gubernativo dependían de la Corte, en lo judicial de la Audiencia de Santo Domingo, y en lo militar Santiago reconocía la autoridad del capitán general de la Habana.
Cuando Valdés dejó el gobierno de Cuba (1607), vinieron a reemplazarle, en la Habana D. Gaspar Ruiz de Pereda, y en Santiago D. Juan de Villaverde. Desde Madrid (6 noviembre 1607) dijo Felipe III al gobernador y capitán general de Cuba, que «habiéndose visto en mi Junta de Guerra de las Indias la planta del Castillo del Morro de la dicha ciudad (Habana) y lo que D. Alonso de Sotomayor del mi Consejo de Guerra, y D. Pedro de Valdés, vuestro antecesor, me han informado de aquella fuerza y de las fábricas de ella, han parecido que es mucha la altura que por la traza que dió el ingeniero Juan Bautista Antonelli está designada en los baluartes que llaman de Austria, y Texada y la Cortina que está entre ellos; y así os mando que en lugar de los 12 pies que a el dicho Antonelli pareció convenir crecerlos sobre el cordón, crezcais tan solamente ocho pies...»[361] Tiempo adelante, desde Madrid (20 diciembre 1608) dijo el Rey al gobernador y capitán general de Cuba lo siguiente: «He holgado de entender que quedase ya acabada la muralla del Fuerte de la Punta...»[362]
Posteriormente también desde Madrid (11 febrero 1609), en un escrito del Rey a Ruiz de Pereda, aquél censuró la conducta del anterior gobernador D. Pedro de Valdés[363]. Enemigos Ruiz de Pereda y el obispo D. Alonso Enríquez de Armendariz, el primero fué excomulgado por el segundo. En tiempo del gobernador Sancho de Alquizar ocurrió la crecida e inundación del Cauto (septiembre de 1616), ocasionando la formación de una barra, que obstruyó la boca del río, hasta entonces navegable. En una hacienda de Alquizar se formó después un pueblo que lleva dicho nombre.
D. Francisco de Venegas, por muerte de Alquizar, vino de capitán general (1620), en cuyo tiempo se verificó la proclamación de Felipe IV (16 julio 1621); también por entonces ocurrió en la Habana horroroso incendio y se perdió la flota del marqués de Cadereita.
Durante el gobierno de D. Lorenzo Cabrera, capitán general de Cuba, se hicieron importantes obras de fortificación en la Habana. En las aguas de las Antillas apareció una escuadra holandesa bajo las órdenes de Pitt Hein (junio de 1628), la cual logró apoderarse de casi todos los caudales de las flotas de Honduras y Veracruz mandadas por D. Alvaro de la Cerda y por D. Juan de Benavides. En el año siguiente de 1629 otra escuadra holandesa, que dirigía Cornelio Jols, bloqueó las costas de Cuba; pero no pudiendo atacar a la Habana, defendida por Cabrera, se volvió a Holanda.
En tiempo de D. Juan Bitrián de Biamonte, los holandeses intentaron apresar las flotas antes de reunirse en la Habana. Adquirieron por aquellos tiempos no poca celebridad los Hermanos de la Costa, asociación de hombres valerosos, especialmente franceses e ingleses. Dividíanse en piratas o demonios de los mares y bucaneros, ayudados por los filibusteros y habitantes de los campos. Los piratas llegaban de improviso a las poblaciones de la costa, las que saqueaban e incendiaban; y los bucaneros cazaban o robaban reses de las haciendas, para secar los cueros y ahumar las carnes, que vendían después a los filibusteros o contrabandistas, o cambiaban por viandas o tabaco a los habitantes o cultivadores de los campos. Los Hermanos de la Costa se establecieron desde 1623 a 1625 en la isla de San Cristóbal, una de las pequeñas Antillas, siendo expulsados de allí por poderosa escuadra dirigida por D. Fadrique de Toledo (1630). Volvieron a San Cristóbal, Martinica, San Martín y a la parte N. O. de Santo Domingo, donde se les unieron algunos holandeses. Arrojados de la última isla, pasaron a la inmediata de Tortuga, en la que se hicieron fuertes y consideraron como metrópoli o centro de la asociación.
En ocasión que los piratas se hallaban ausentes, D. Carlos Ibarra, que venía de España con una flota, desembarcó en la Tortuga y arrasó los caseríos y plantaciones, pasando a cuchillo los habitantes. De vuelta de Cartagena a España, el mismo Ibarra se encontró en alta mar con el holandés Cornelio Jols (a quien los españoles llamaban Pie de Palo), y después de fiera pelea en que ambos fueron heridos, se retiró el pirata, en tanto que el general español buscaba refugio en el puerto de Cabañas. Gobernaba en aquellos tiempos la isla de Cuba D. Francisco Riaño y Gamboa.