Cada vez, sin embargo, más poderosos los piratas de la Tortuga, dirigidos por Levasseur, fortificaron la isla y se pusieron bajo la protección de Francia, que les dió por gobernador a Timoleón de Fontenay. Entre los hechos que causaron más escándalo a la sazón, fué el saqueo que realizaron los piratas de la Tortuga en San Juan de los Remedios, de cuyo lugar se llevaron mujeres, esclavos y hasta las alhajas de la iglesia (1652). En 1654 las autoridades de Santo Domingo expulsaron a los bucaneros que habían vuelto a establecerse en sus costas y a los piratas de la Tortuga, y en 1655 los ingleses se apoderaron de la Jamáica. El año 1662 fué desastroso para la isla de Cuba, pues una expedición de ingleses de Jamáica desembarcó por Aguadores y, después de batir al gobernador D. Pedro de Morales en Las Lagunas, voló el castillo del Morro o San Pedro de la Roca y entró en Santiago, donde permaneció un mes. Obligados los ingleses por el hambre, se reembarcaron, no sin incendiar los edificios públicos y llevarse los cañones del Morro y las campanas de las iglesias. Del mismo modo, piratas franceses, mandados por Pedro Legrand, cuando los vecinos de Sancti Spíritus celebraban la Pascua de Navidad del año 1665, cayeron sobre la plaza, que saquearon e incendiaron.
Pero entre todos los piratas ninguno más famoso que Francisco Nau, el Olonés, (llamado así porque era natural de Arenas de Olone, en Francia). A su llegada de Francia estuvo primero en Haití y luego en la Tortuga. Con grandes apuros logró hacerse dueño de un barco. El Olonés era el terror de las colonias españolas. Cuando se le creía muerto en Campeche, apareció (últimos de 1667) con dos barcos en los cayos de San Juan de los Remedios. Noticioso de ello el gobernador Dávila, mandó una galeota de diez cañones con 90 hombres, dándoles el encargo de que ahorcasen a todos los piratas, menos al capitán, a quien conducirían preso a la Habana; pero sucedió todo lo contrario: el Olonés tomó la embarcación española y pasó a cuchillo los tripulantes. Lo mismo hizo el valiente pirata en la costa de Puerto Príncipe con una escuadrilla que desde Santo Domingo había venido en su persecución. Repitió sus depredaciones en Batabanó, Santo Domingo, Maracaibo, Puerto Cabello y Guatemala, acabando su vida a manos de los indios de Nicaragua[364]. El pirata inglés Enrique Morgan desembarcó en la bahía de Santa María con la idea de atacar la villa interior de Puerto Príncipe (1668). Sabedores sus habitantes de la presencia de Morgan, mientras unos huyeron a sus haciendas próximas, otros, con el alcalde a su cabeza, marcharon a pelear con los piratas. Muerto el alcalde con muchos de los suyos, Morgan penetró en la ciudad, la que abandonó cuando le entregaron 50.000 pesos y 500 reses saladas. Más cruel fué todavía Morgan en Portobelo, Maracaibo y Panamá, consiguiendo inmensas riquezas, con las cuales se retiró a Jamaica, donde desempeñó tres veces el cargo de gobernador. Diego Grillo, pirata cubano, tomó al abordaje un barco mercante que iba de la Habana a Campeche, y venció cerca del puerto, que a la sazón se llama de Nuevitas (1673) a un navío y dos fragatas que le perseguían. No lograron su objeto los piratas franceses Mr. de Franquenay y Mr. de Grammont, el primero atacando a Santiago de Cuba (1678) y el segundo a Puerto Príncipe (1679)[365].
Por aquella época (junio 1680) era gobernador y capitán general de Cuba D. Francisco Rodríguez de Ledesma y en octubre del mismo año desempeñaba cargo tan importante D. José Fernández de Córdoba[366]. El último de la serie de los grandes piratas, fué el holandés Lorenzo Graff (llamado por nosotros Lorencillo). Graff saqueó a Veracruz (1683), incendió a Campeche (1685), apresó varios barcos en las costas de Cuba y tomó parte en el doble saqueo de Cartagena (1697)[367]. Convencidas las principales naciones colonizadoras de América que era conveniente acabar con la piratería, se aliaron para ello Inglaterra, Holanda y España, cuyas naciones destruyeron los principales establecimientos, y, últimamente, lord Nerville acabó con ellos (1697).
Pocos años antes se verificó, por orden del gobernador D. Severino de Manzaneda (1690), la traslación de la villa de San Juan de los Remedios al centro del hato de Santa Clara. También el mismo gobernador trazó (10 octubre 1693) las primeras calles y plazas de la ciudad de San Carlos de Matanzas.
Alguna vida iban adquirir las colonias españolas en los primeros años del siglo xviii. Por una parte la destrucción de la piratería, y por otra las nuevas ideas de la dinastía de Borbón contribuyeron algo al desarrollo material y moral. En tiempo de D. Diego de Córdova Laso de la Vega, capitán general de la isla desde el 1695 a 1702, fué proclamado Felipe V rey de España. Si durante la guerra de sucesión teníamos por enemigas en América las escuadras inglesas y holandesas, en cambio nos protegían las francesas, con cuyo auxilio pudimos conservar nuestras posesiones hispano-americanas y conducir a España el oro y la plata de dichas colonias. Sin embargo, estuvo en continua alarma la villa de Trinidad, mereciendo por su comportamiento el título y honores de ciudad, y en 1702, Carlos Gant, corsario inglés de Jamáica, al frente de 300 hombres, tomó y saqueó la villa de Casilda. El gobernador don Pedro Benítez de Lugo ordenó que se armasen dos compañías de milicias y algunos barcos en corso para rechazar análogas agresiones.
Por muerte de Benítez de Lugo (1702) se encargaron interinamente del gobierno de la isla los cubanos Chirino y Chacón, el primero de los asuntos políticos y el segundo de los militares. La escuadra aliada anglo-holandesa intentó que Chirino y Chacón proclamasen al archiduque Carlos, negándose a ello los bravos defensores de la plaza. Si la paz de Utrech (1713) llevó la tranquilidad a la colonia, en cambio, la piratería no se había extinguido completamente y el marqués de Casa Torres, capitán general de Cuba (1708-1716), tenía disgustadísimos a los cultivadores y comerciantes de tabaco.
La planta del tabaco, originaria de la América tropical, llevada del Brasil a Portugal, de Virginia a Inglaterra y de Cuba a España, comenzó a usarse en el siglo xvi y se generalizó su uso durante el xvii. Conocida la bondad del tabaco cubano sobre todos los demás, su cultivo fué cada vez mayor, de modo que en los primeros años del siglo xviii había muchas vegas en los alrededores de la Habana, en Trinidad, Sancti Spíritu, Remedios, Bayamo, Holguín, El Caney y en otros puntos, sobresaliendo por su calidad el de Vuelta Abajo. Comprendiendo el gobierno de Felipe V que el tabaco podía proporcionar buenas ganancias a la Real Hacienda, dispuso que, por cuenta del Estado, se comprase en Cuba y se vendiese en Europa la mayor cantidad posible, encargando de la compra al capitán general D. Laureano de Torres, quien cumplió su encargo con tanta solicitud, que en 1708 hubo de mandar a España tres millones de libras, bien que no sin protestas de cultivadores y comerciantes.
El brigadier D. Vicente Raja (1716-1719)[368], sucesor del marqués de Casa Torres, trajo el encargo de establecer el estanco del tabaco o la compra de todo el tabaco que produjese el país, para elaborarlo en una fábrica establecida en Sevilla por el gobierno. Aumentó, como era natural, el disgusto de los cultivadores y comerciantes, viéndose obligado el gobernador a consultar a la Corte, cuya respuesta fué un Real decreto creando en la Habana una Factoría general para la compra del tabaco, con sucursales en Santiago, Bayamo, Trinidad y Remedios. A tal punto llegó la ira de los vegueros, que se amotinaron en la Habana, y mal lo hubiera pasado el brigadier Raja, si no se hubiese ocultado en La Fuerza, embarcándose después para España.
Llegó el 1719 el gobernador D. Gregorio Guazo Calderón, y, después de establecer la factoría, procedió contra los sediciosos. Luego, como retardase la factoría la compra de algunas partidas de tabaco, volvieron los disgustos de los vegueros y sus preparativos de insurrección, que hubieron de calmar el conde de Casa Bayona y el obispo, los cuales habían obtenido (1720) del Rey, que los propietarios, una vez cubiertos los pedidos del gobierno, pudiesen vender el tabaco sobrante a las otras colonias y a los particulares de la metrópoli. Tres años después (1723), con motivo de haberse hecho algunas compras a precios inferiores a los de tarifa, se declararon en completa insurrección los vegueros de Santiago de las Vegas, teniendo el gobernador Guazo que echar mano a la fuerza, causándoles un muerto y 12 prisioneros. Los prisioneros fueron colgados de los árboles en Jesús del Monte.
Rotas nuevamente las relaciones entre España e Inglaterra y comenzadas las hostilidades en enero de 1727, el almirante Hossier amenazó a la Habana, que no fué atacada merced a los preparativos de defensa del gobernador Martínez de la Vega y merced a la oportuna llegada de la escuadra española. Posteriormente, declarada la guerra marítima entre las dos naciones rivales, la escuadra de Vernon atacó y tomó a Portobelo (22 noviembre 1739), cuya noticia llenó de júbilo a Inglaterra, aunque bien será decir que el almirante inglés sólo cogió en aquella plaza tres pequeños barcos y tres mil pesos en dinero. Tiempo adelante Vernon intentó apoderarse de Cartagena, que defendió bizarramente D. Sebastián de Eslava, virrey de Nueva Granada, teniendo el almirante inglés que abandonar la empresa y retirarse a la Jamaica. Buscando Vernon alguna manera de reparar el desastre sufrido en Cartagena, ayudado de un cuerpo de mil negros que sacó de Jamaica, concibió la idea de apoderarse de Cuba. No pudo lograr su objeto, viéndose obligado a retirarse y regresar a Inglaterra con unas pocas naves y algunas tropas desfallecidas (1741).