Sustituyó a Rojas en el gobierno D. Diego Osorio, que llegó a Caracas el año 1587. Antes, en calidad de interino y nombrado por la Audiencia de Santo Domingo, desempeñó el gobierno Rodrigo Núñez de Lobo. Procediendo al juicio de residencia, Rojas, odiado por todos, lo mismo españoles que naturales del país, mereció ser reducido a prisión y que sus bienes fuesen embargados. Respecto al suceso de Caravalleda, los regidores recobraron la libertad; mas se negaron a repoblar la ciudad. Osorio, comprendiendo de necesidad absoluta el tener un puerto en la marina que sirviese de escala a las relaciones entre la metrópoli y la colonia, fundó el puerto de la Guairá (1589).
Trabajo costó a Osorio poner orden y arreglo en los negocios públicos. La mala administración de Rojas había llevado el desconcierto y el desbarajuste a todas partes. No se creyó el Gobernador, para la realización de ciertas reformas, con atribuciones, decidiéndose, como deseaba el cabildo, mandar a la corte un individuo que solicitase dichos poderes. Este individuo lo fué Simón Bolívar, quien se encargó de tan difícil misión el año 1589. El comisionado logró del Rey todo lo que deseaban sus vasallos de Venezuela, «agregando otras mercedes de más ó menos provecho para la provincia, entre ellas la suspensión del derecho de alcabalas por diez años, á condición de contribuir al Erario las ciudades con una pequeña cantidad, el permiso de introducir cien toneladas de esclavos africanos sin pagar derechos reales, y la gracia de nombrar todos los años una persona que llevase por su cuenta un navío de registro al puerto de la Guaira»[208]. Volvió Simón Bolívar a Caracas a mediados del año 1592. Osorio, considerando la mucha distancia que había desde las ciudades del Tocuyo y de Barquisimeto, guiando al Sur hasta los límites de su provincia con las del Nuevo Reino de Granada, encargó a Fernández de León la fundación de Guanaré (1593), a orillas del río del mismo nombre, bajo la advocación del Espíritu Santo. Creyó Osorio que era conveniente obtener del Monarca la declaración de perpetuidad de los cabildos (1594), sin comprender, tal era el atraso en que se hallaba entonces la ciencia política y administrativa, que la forma electiva era la propia de la institución municipal. Cuando apenas convalecía la provincia del hambre ocasionada en 1594, el corsario inglés Francisco Drake recaló a media legua a barlovento de la Guaira (comienzos de junio de 1595), se apoderó de Caracas, donde permaneció ocho días, al cabo de los cuales se retiró ordenadamente a sus bajeles. Al año siguiente (1596) murió en Puerto Belo el citado Drake, primero pirata y después almirante de Inglaterra. Volvió Osorio a Caracas el 1596 y, con sentimiento general de la provincia, abandonó el país por haber sido promovido a la presidencia de la Audiencia de Santo Domingo.
Sucedióle D. Gonzalo Piña Lidueña, hombre bueno, que murió en 1600, dejando repartida la autoridad entre los cabildos de las ciudades.
Ponemos fin a la conquista de Venezuela con una composición poética, en la cual el conquistador Castellanos (que escribió en verso las crónicas de Cubagua, Venezuela, Cabo de la Vela y Nuevo Reino de Granada), refiere cómo se libró cierta india de Maracaibo, en los comienzos de dicha conquista, del amor de un portugués[209].
Era india bozal, mas bien dispuesta;
y el portugués, que mucho la quería,
con deseo de vella más honesta
vistióle una camisa que tenía: