Kun Castrén lähti Helsingistä pitkälle matkalleen, seurasi häntä joukko tovereita Henriksdalin kestikievariin, jossa laulettiin Bellmanin lauluja ja vietettiin erojaisia. Toiset seurasivat vieläkin kauvemmaksi, Porvoon lähistölle.
Tälle matkalleen oli Castrén kustantanut toverin mukaansa ja oli valinnut siksi nuoren hämäläisen kandidaatin, J.R. Bergstadin. Hän oli ajatellut toisiakin tovereitaan, W. Nylanderia ja Oskar Ranckenia sekä C.A. Alceniusta. Hänelle oli ehdotettu myös D.E.D. Europaeusta ja H.A. Reinholmia sekä unkarilaista Regulyä, mutta syystä tai toisesta ei kukaan näistä matkalle joutunut.
Castrén viipyi jonkun aikaa Pietarissa matkavalmistuksissa, etupäässä henkisissä, mutta aineellisissakin. Hän osteli kaikellaisia varustuksia ja eväitä, jollaisia siperialainen retkikunta luonnollisesti aina ostaa kaupungeista matkan varrella maaseudulla käytettäväksi.
Maaliskuun 24 p. lähti Castrén kovassa pyryilmassa liikkeelle Pietarista itää kohti. Matka kulki Moskovan kautta Kasaniin, jonne saavuttiin 16 vuorokauden kuluttua. Nykyisillä kulkuneuvoilla kulkee saman matkan kahdessa päivässä. Viivyttyään Kasanissa kuukauden päivät kelirikon takia ja täydentäen tsheremissin kielioppiaan Castrén ajoi rattailla Vjatkan läänin kautta Permiin, sieltä Jekaterinenburg'iin ja edelleen Tjumeniin. Tästä matkasta on hän kirjoittanut hauskat, sukkelat ja leikilliset matkakirjeet, kuvaten oloja ja elämää. Me emme nyt kumminkaan niihin enemmälti kajoa, vaan lähdemme retkeilijäin mukana itse Siperiaan. He ajoivat yksitoikkoisen alangon läpi Tobolskiin, ja siellä Castrénin oli tehtävä varsinainen matkasuunnitelma. Tiedeakatemiahan oli hänen varsinaiseksi työalakseen osottanut samojedit, ja Castrén aikoikin lähteä suoraan heidän luokseen, jatkaakseen edellisellä kerralla keskeynyttä matkaansa Obdorskista itään. Mutta moninaiset seikat panivat hänet luopumaan tästä aikomuksesta, ennenkaikkea se, että hän arveli osan luultuja samojedejä ehkä ostjakkilaistuneen, ja silloin ei tutkimusmatka heidän alueellaan antaisi täysiä tuloksia ostjakkia perusteellisesti taitamattomalle. Niinpä päätti Castrén käyttää kesänsä "ostjakkeja oppiakseen". Hiukan Tobolskin pohjoispuolella hän senvuoksi astui veneeseen kulkeakseen Irtyshia alaspäin ostjakkialueelle.
Castrén oli onnellinen päästessään taas veneellä vesiä viiltämään, elvyttämään lapsuusvuosiensa hauskimpia muistoja. Mielihyvää lisäsi vielä maisemien vaihtelevaisuus ja kauneus, sillä Irtysh-joen rannat ovat pohjolan kauneimpia. Joen juoksu on vuolas mutta tasainen, siinä on lukematon joukko saaria, niemiä ja lahdelmia, rannat ovat milloin korkeita, milloin loivia niittymaita, joita vihanta ja upea kasvullisuus verhoo.
Matkustajat pysähtyivät toistaiseksi pieneen Tsingalinskin kylään, joka oli puhdas ostjakkikylä. He viipyivät siellä n. kolme viikkoa ja nauttivat ystävällistä kohtelua, vaikka heidän aluksi näytti olevan melkein mahdotonta saada tulkkia ja kielimestaria. Ostjakit samoin kuin monet muut luonnonkansat, joiden kanssa Castrén tuli tekemisiin, olivat näet epäluuloisia, kun joku tutki heidän kieltään, sillä kukapa takasi, eikö sitte painettaisi kirjoja heidän kielellään, joita heidän lastensa olisi pakko opetella lukemaan!
Tsingalinskista Castrén jatkoi matkaansa Siljarskoihin, joka on lähellä Irtyshin ja Obin yhtymäkohtaa, mutta kumminkin jo Obin varrella. Siellä venäläisessä kylässä pidettiin näet vuosittain suuria markkinoita, joille samojedien ja ostjakkien oli tapana kokoontua, ja Castrén tahtoi halusta olla mukana. Sinä vuonna ei kuitenkaan markkinoista tullut mitään, sillä tulvavesi peitti silmänkantamattomiin koko seudun ja oli tehnyt metsästyksen mahdottomaksi.
Castrén jatkoi siis matkaansa tulvivaa Obia ylöspäin. Nuo kevättulvien paisuttamat venäläiset ja siperialaiset joet tarjoovat omituisen näyn. Ne näyttävät silloin aavalta meren selältä, josta siellä täällä kohoaa näkyviin jokunen lehtevä kumpusaareke tai kyläpahanen, ja oudon komealta näyttää iltasin sellaisella "joella" vastaan tuleva tulilaiva välkkyvine valkeineen. Sellaisia laivoja Castrén tietysti ei tavannut, näkihän vaan silloin tällöin jonkun ostjakkilaisveneen, kunnes saavuttiin ylemmäksi jokivartta, jolloin näkyivät joen molemmat rannat mataloina, paksun jokimudan peitossa. Mitenkä toisellainen olikaan siis näky kuin Irtyshillä! Kaikkialla vallitsi ääretön autius, rannat olivat asumattomia tai ylen harvaan asuttuja ja siellä täällä näkyi suon keskellä jokunen autioksi heitetty ostjakkilaisjurtta. Ostjakit asuivat näet varsinaisesti Obin pienten syrjäjokien varsilla — niin ainakin Castrénin aikana.
Castrén ei muuten tällä matkalla tavannut vain ostjakkeja. Yllätyksekseen ja ilokseen tapasi hän myös 8-henkisen samojediheimon jätteet, jonka murretta hän tutki parin viikon kuluessa. Se oli hänelle hauska löytö, ja hän lähetti ihastustaan todistavia kirjeitä kotimaahan. Hän katsoi nyt samojedilais-suomalaisen kieliheimolaisuuden melkein todistetuksi ja arveli voivansa seurata tuon heimon jälkiä milt'ei keskeymättä Itämereltä Altaille.
Surgutin kasakkakaupungista oli Castrén aikonut lähteä nevojen poikki Jenisein jokilaaksoon, mutta luopui tästä aikeestaan ja lähtikin Obia pitkin vielä kauvemmaksi ylöspäin. Matka suoritettiin tälläkin kertaa veneellä, josta eräs Surgutin porvari väitti, "että niin hyvää asuntoa ei ollut Diogeneelläkään". Ja miks'ei! Aluksessa oli kajuutta, jonka ovesta pääsi vain ryömimällä sisään ja jossa voi oleskella vain pitkällään ja jonne päivänvaloa hiukan kiilui maston kohdalta. Kajuutta oli mm. tehty laivan keskikohdalle ja noin pieneksi sen vuoksi, että sen ulkopuolella olisi tilaa miehille, m.m. ostjakille, joka olisi retkikunnan tulkkina, palvelijana, kokkina, kyyditsijänä ja kurissapitäjänä sekä matkapassina! Mutta kajuutta, niin "pimeyden asunto" kuin olikin, oli oivallinen suoja ilmoja vastaan eikä ollut hulluimpia työhuoneeksikaan.