Kolme tai neljä matkaa tehtyään hänellä jo oli maine harvinaisesta kylmäverisyydestään ja edullisten seikkain vaarinottamiskyvystään, niin että hän nautti toveriensa kunnioitusta. Näille ominaisuuksille hänen valtainen menestyksensä perustuikin. Hän osoittautui harkitsevaksi myöskin raha-asioissa, ja säästettyään kokoon joltisenkin rahamäärän hän liittyi yhteen muutamien sissitovereiden kanssa ja osti oman laivan, johon rupesi päälliköksi. Tästä laivasta tuli pian oikea espanjalaisten vitsaus Länsi-Intian vesillä; ei yksikään toinen alus ollut niin laajalti tunnettu ja pelätty, ja näissä maanäärissä asuvat englantilaiset olivat yhtä ylpeät nuoresta maanmiehestään kapteeni Morganista, kuin olisi hän ollut vihollista vastaan säännöllisesti toimiva ja hallituksen tunnustama amiraali.
Eräältä retkeltä palatessaan tapasi Morgan Jamaikassa vanhan bukanierin nimeltä Mansvelt, joka kokosi isonlaista laivastoa purjehtiakseen mannermaan rannikkoja ryöstelemään. Tämä yritys tuntui Morganista lupaavalta ja hän liittyi siihen, valittuna viisitoista alusta käsittävän sissilaivaston vara-amiraaliksi. L'Olonais'n ja toisten sissien menestyksellisten urhotekojen jälkeen olivat hyökkäykset kaupunkien kimppuun tulleet hyvin suosituiksi bukanierien keskuudessa, joiden johtajat alkoivat väsyä ammatin vähittäistoimintaan, s.o. yksityisten laivain onnenkaupalla kaappaamiseen.
Mansveltin joukkoon otti osaa paitsi 600 taistelevaa sissiä myöskin erityinen historioitsija, nimittäin Juhana Esquemeling, jonka kynää retkikunta saa kiittää maineensa säilymisestä jälkimaailmalle.
Laivasto ohjasi kulkunsa kohti P. Katarinaa Costa Rican rannikolla, jonka saaren espanjalaiset olivat lujasti linnoittaneet sekä ruoka- ja ampumatarvevarastoksi että vankilaksi. Sissit nousivat maihin ja hyökkäsivät uljaasti linnoituksia vastaan, jotka — vaikka olivatkin kivestä ja tykeillä hyvin varustetut — eivät kyenneet pidättämään tavallisella hyvällä onnella ja silmittömällä hurjuudella ryntääviä bukanierejä. Nämä kiipesivät ketterästi kuin oravat vallien yli ja masentivat helposti ällistyneet tykkiniekat käsikahakassa. Tässä tilaisuudessa Morgan osoitti niin suurta uljuutta, että vangiksijoutuneiden espanjalaistenkin täytyi kiittää hänen persoonallista rohkeuttaan ja päällikkökykyään.
Sissit käyttivät hyvin voittonsa. He valloittivat muutamia vähäisempiä P. Katarinan vieressä olevia saaria ja veivät niiden tykit päälinnoitukseen, jonka he panivat erinomaiseen puolustuskuntoon. Sinne he sijoittivat saaliinsa, vankinsa ja orjansa ja varustivat sen runsailla ruoka- ja ampumatarpeilla.
On luultavaa, että Mansvelt tätä suunnitelmaa tehdessään ajatteli luoda saaresta pysyväisen keskuspaikan sissitoiminnalle, siemenen varsinaiselle itsenäiselle bukanierivaltiolle. Jos tämä ajatus olisi toteutunut, on hyvin luultavaa, että koko Länsi-Intian saaristo olisi nykyjään rikas ja riippumaton valtakunta, jonka perustajia olisivat olleet reippaat sissipäälliköt Mansvelt ja Morgan.
Järjestettyään olot P. Katarinassa purjehtivat sissit mannermaalle hyökätäkseen Nata-nimisen sisämaakaupungin kimppuun, mutta se matka ei ollut heille onneksi. Maakunnan espanjalainen kuvernööri oli kuullut heidän tulostaan ja marssitti heitä vastaan niin ylivoimaisen joukon, että sissit pitivät viisaimpana peräytyä. Se oli heidän sodankäynnissään hyvin harvinaista, mutta Morganilla ei ollut ainoastaan hurjaa uskallusta, vaan myöskin paljon aito walesilaista harkitsemiskykyä.
He palasivat siis laivoihinsa, poikkesivat P. Katarinaan jättäen sinne lisää varusväkeä erään ranskalaisen "Simo-herran" johdolla, ja purjehtivat Jamaikaan. P. Katarinassa oli kaikki varustettu pysyväistä omistusta varten, juomavettä oli siellä runsaasti, saaren maaperä oli viljelyskelpoista ja Simo-herralle luvattiin yhä lisää väkeä, jotta hän voi ylläpitää saarta säännöllisenä sotasatamana sissilaivastoille.
Tästä kaikesta ei kumminkaan tullut mitään pysyväistä. Uusia apulähetyksiä ei tullut, Mansvelt kuoli ja espanjalaiset kokosivat melkoisen laivaston, jolla valloittivat saaren ja vangitsivat Simo-herran miehineen. Se oli Morganille suuri pettymys; mutta hän nieli harminsa ja varustihe uusiin yrityksiin.
Tähän aikaan häntä jo pidettiin sissien ylimpänä päällikkönä Länsi-Intian vesillä, ja pian oli hänellä komennettavanaan kaksitoista laivaa ja seitsemänsataa seikkailijasoturia. Kaikki oli valmiina matkaanlähtöä varten; tarvitsi vain harkita, mihin suuntaan retki oli tehtävä.