Kidd lähti Englannista isolla, 70-kanuunaisella ja 80-miehisellä Adventure- ("Seikkailu") laivalla, ja jo ylimenomatkalla kaappasi hän erään ranskalaisen laivan, jonka vei voittosaaliina New Yorkiin. Siellä hän varusti miehistönsä melkoista suuremmaksi kuin Englannissa oli ajateltu tarpeelliseksi; lupaamalla sievoisen osuuden kaikista ranskalaisista tai sissilaivoista keräytyvästä saaliista hän sai suuren joukon reippaita ja aseidenkäyttöön tottuneita pikipöksyjä palvelukseensa, niin että kun Adventure lähti New Yorkista ensimmäiselle varsinaiselle vartiomatkalleen, oli siinä miehistöä 155 miestä, kaikki karkaistua väkeä.
Mutta tällä vastaleivotulla merikomisarjuksella oli varsin merkillinen käsitys toimialastaan: sen sijaan että olisi jäänyt ohjeittensa mukaan suorittamaan vartiopalvelusta Pohjois-Amerikan rannikkovesillä, purjehtikin hän hilpein mielin Madeiraan, kiersi Hyväntoivonniemen nokan, sivuutti Madagaskarin ja päätyi Punaiselle merelle — siis aivan sama juttu, kuin jos varkaita kotikaupunkinsa kaduilta kiinniottamaan komennettu NewYorkin poliisi purjehtisikin suoraapäätä Intian Mogulin maahan.
Näille maailmanäärille saapuessaan tuli laveatuumainen kapteeni olleeksi merellä kokonaisen vuoden hävittämättä ainoaakaan ranskalaista tai merirosvoalusta, eikä ollut hankkinut saalista penninkään edestä omiin eikä yhtiön osakasten taskuihin. Hänen miehensä olivat tietysti hyvin ihmeissään tällaisesta poliisitoimen hoitamisesta, josta ei kellekään, varsinkaan heille itselleen lähtenyt yhtään helisevää hyötyä. Mutta Punaiselle merelle tultua piti kapteeni heille uljaan puheen, jossa sanoi antavansa palttua merirosvojen ajelulle ja rupeavansa sen sijaan itse merirosvoksi, ja tyytymättä tullaamaan ranskalaisia laivoja — johon hänellä oli laillinen valtuutus — aikoi hän käydä jok'ainoan merillä liikkuvan laivan kimppuun, mitä kansallisuutta ne olivatkin, kunhan niissä vain oli kelpo saalista korjattavana. Edelleen selitti hän tulleensa näille itäisille vesille yllättääkseen erään Mokkasta tulevan ja kaikilla itämaan kalleuksilla lastatun kauppalaivaston, jota näihin aikoihin odotettiin saapuvaksi Punaisen meren aliseen osaan. Adventuren miehistö, joka oli väsynyt pitkälliseen työttömyyteen ja joutavaan juoksuun, tervehti yksimielisellä hyväksymisellä kapteenin suunnitelmaa ja suostui rupeamaan merirosvoiksi.
Kidd odotteli hyvän aikaa ikävöityjä Mokkan laivoja, mutta kun ei niitä kuulunut, käänsi hän huomionsa toisaalle. Hän yllätti erään maurilais-laivan, jossa oli englantilainen kapteeni; ja kun Marokko ei tähän aikaan sattunut olemaan sotakannalla Englannin kanssa ja laivan kansallisuuden siis olisi pitänyt suojella sitä Englannin hallituksen lähettämältä vartioalukselta, rikkoi Kidd täten muodollisestikin työsopimuksensa ja kansainväliset merilait sekä ilmaisi sissiluonteensa. Kaikella mahdollisella kidutuksella ei maurilaisilta saatu muuta saalista kuin pikkuisen rahaa, mutta Kiddin ja hänen miestensä ruokahalu oli herännyt, ja he jatkoivat uljaasti riistanpyyntiretkeään itäisen maailman vesillä.
Jonkun ajan kuluttua Adventure yhdytti erään komean englantilaisen laivan nimeltä Royal Captain ("Kuninkaallinen kapteeni"), mutta vaikka siinä oli oikein suuta-vetistävä lasti, jätti Kidd sen kumminkin rauhaan. Hän ei ollut sissiurallaan vielä karkaistunut kylliksi käymään englantilaisella laivalla ja miehistöllä toisen englantilaisen laivan ja miehistön kimppuun. Siispä "Seikkailu" tervehti "Kuninkaallista kapteenia" kaikilla asiaankuuluvilla menoilla ja alukset erkanivat toisistaan. Mutta tällainen haikaileva tunnollisuus ei ollut Kiddin laivaväen mieleen. He olivat jo päässeet saaliin makuun ja himoitsivat enempää; tässä oli nyt ollut suun edessä uljaslastinen englantilainen laiva, joka olisi ollut helppo valloittaa — ja annapa, kun tuo vietävän kapteeni nyt päästi sen niine hyvineen menemään, heidän äännekkäistä vastalauseistaan ja murinastaan yhtään välittämättä.
Miehistä oli vallankin muuan tykkiniekka, William Moore nimeltään, niin töykeä harmissaan, että unohti merikurin ja joutui kapteenin kanssa ankaraan riitaan, joka päättyi siten, että Kidd iski häntä rautapantaisella sangolla päähän, jotta kallo halkesi ja mies kuoli seuraavana päivänä. Siitä kapina kohta asettui.
Kapteenilla oli sentään muodollisia tunnonvaivoja uransa vaihtamisen takia; sillä vaikka hän nyt oleilikin toisella puolella maapalloa ottain saalista mistä sai, piti hän kumminkin varansa, ettei vain sanoma hänen tihutöistään ennättäisi kotimaahan ennen häntä. Senvuoksi hän kerran vallattuaan oivan laivan, jonka lastin korjasi omaan ruumaansa, piti neuvoa, että valtaus saisi tavalla tai toisella laillisen luonteen. Laiva oli maurilainen ja sen kapteeni hollantilainen — siis kaksikin syytä jättää se tähän aikaan rauhaan; mutta neuvokas Kidd pakotti erään matkustajista kirjoittamaan todistuksen siitä, että alus olikin ranskalainen. Kun toiset matkustajat pistooli ohimolla olivat vannoneet sen todeksi ja vahvistaneet asiakirjan allekirjoituksillaan; pisti Kidd myhäillen paperin taskuunsa ja päästi miespahat menemään paljaiksi riisuttuina. Jos siis nousisi kysymys hänen tointensa luvallisuudesta, voi hän rehellisellä naamalla lyödä pöytään laillisen ja asianmukaisen todistuksen.
Kidd raivosi sitten Itä-Intian vesillä kuin tuuliaispää, iskien pahaa-aavistamattomain kauppahaaksien kimppuun milloin siellä milloin täällä ja kooten hyvää ansiota. Vihdoin yhtyi hän oikeaan herkkupalaan, Armeniasta tulevaan Quedagh Merchantiin, jota myöskin kuljetti englantilainen kapteeni. Kiddin omatunto oli jo käynyt anturanahkaiseksi eikä hän enää epäröinyt käydessään minkään laivan kimppuun. Tuo iso kauppahaaksi kaapattiin, ja sen lasti oli arvokkaimpia, mitä koskaan oli merirosvojen käsiin joutunut, sillä yksistään Kiddin oma osuus saaliista vastasi enempää kuin 300,000 markkaa. Tällainen makupala oli kiireimmiten korjattava talteen, ja rupeamatta siirtämään lastia merellä omaan alukseensa vei hän vallatun laivan mukanaan Madagaskariin, jossa hän myöskin voi päästä sen matkustajista eroon. Täällä tapasi Kidd ensimäisen merirosvolaivan koko pitkällä matkallaan. Sitä komensi muuan englantilainen sissi nimeltä Culliford. Kiddin olisi oikeastaan, poliisivaltuuksilla kun vielä oli varustettu, pitänyt iskeä tämän niskaan; mutta rosvon luonto voitti hänessä ahneuden ja hän päinvastoin teki aseveljeyden Cullifordin kanssa, jotta tästedes käytäisiin yhdistetyin voimin saalista pyytämään.
Tätä toveruutta ei kuitenkaan kestänyt pitkälti, sillä kapteeni Kidd arveli jo ajan tulleeksi, jolloin hänen oli palattava kotia tekemään esimiehilleen tiliä toimestaan. Kun hän oli harjoittanut rosvoustaan niin etäisellä maailmankolkalla, toivoi hän voivansa uskotella Sir George Bellomontille ja muille isännille, että hänen kokoamansa saalis oli peräisin ranskalaisista ja sissilaivoista ja että sitä jaettaessa hän voi hyvällä omallatunnolla ottaa vastaan oman osuutensa. Hän ei kumminkaan palannut takaisin Adventurella, koska koko saaliinsa ei olisi siihen mahtunut, vaan keräsi sen kaiken äskenmainittuun Quedagh Merchantiin, poltti vanhan laivansa ja lähti iloisin mielin kotimatkalle.
Mutta Länsi-Intiaan tultuaan uuttera merien vartija sai suureksi ällistyksekseen ja murheekseen todeta, että tieto hänen urhotöistään Intian merellä olikin ennättänyt ennen häntä kotimaahan, ja että siirtomaan-viranomaiset olivat niin sydämistyneet että olivat lähettäneet kiertokirjeitä ympäri Englannin amerikkalaisia siirtomaita, joissa käskettiin vangitsemaan Kidd heti kun hän ilmestyisi johonkin Amerikan satamaan. Tämä oli hyvin masentava tieto runsasta saalista kotiintuovalle kapteenille, mutta ei hän silti antautunut epätoivoon. Hän tiesi, että rahat vaikuttavat usein yhtä voimakkaasti ihmisten mieliin kuin palavinkin oikeudenharrastus. Sir George Bellomont, joka nyt asui NewYorkissa, oli hänet matkaan lähettäneen yhtiön ensimmäisiä miehiä, ja Kidd toivoi, että kuvernööri runsaan saaliin nähdessään unhottaisi häntä vastaan tehdyt kurjat kantelut. Siinä tapauksessa hän voi palata vaimonsa ja lastensa luo sievoinen omaisuus mukanaan ja astua pelotta tutkijakunnan eteen selvittämään toimintaansa etäisillä vesillä.