Palmusunnuntaina 1728 hän ensi kerran näki rouva de Warcnsin. Viisikymmentä vuotta myöhemmin, vähää ennen kuolemaansa, muisteli hän tätä päivää liikutetuin sanoin, jotka kenties olivat viimeiset hänen kirjoittamansa (Rêveries X). "Tämä hetki" sanoo hän "tuli minulle määrääväksi koko elämäni suhteen, ja synnytti välttämättömän tapahtumain sarjan kautta sen kohtalon, joka vallitsi elämässäni siitä pitäen". Hänet lumosi heti säteilevä ylhäinen rouva, joka niin ystävällisesti otti hänet vastaan. Oli kuin hän yhtä aikaa olisi nähnyt äidin ja rakastajattaren, joka saattoi ohjata hänen henkistä kehitystään ja samalla turvata hänen aineellisen toimeentulonsa. Aluksi piti hän Rousseauta luonaan vaan muutamia päiviä ja lähetti hänet sitten Turiniin, siellä käännytettäväksi kaikkien sääntöjen mukaisesti.
Hän matkusti jalkaisin, ja tämä jalkamatka alppien yli on käänne luonnontuntemisen historiassa. Vaikka Rousseau sovittaneekin myöhempiä kokemuksia nuoruuden ajan tunnelmani kuvaukseen, voimme kuitenkin uskoa häntä, kun hän kuvaa ihastustaan tällä matkalla. Hänen tunteensa olivat vallan toiset kuin Ludvig Holbergin, tämän muutamia vuosia aikaisemmin (1716) matkustaessa samaa tietä päinvastaiseen suuntaan. "Turinista", sanoo Holberg, "matkustin minä alppivuorten yli ja tulin Savoijaan, jossa maassa, vaikka se onkin vuorista ja rumaa, kuitenkin on monta kaunista kaupunkia ja kylää." Syynä Rousseaun innostukseen lie tosin osaksi ollut kohtaus hänen suosijattarensa kanssa, jonka siipien suojassa hän yhä tunsi olevansa: se teki hänen mielensä turvalliseksi ja antoi aihetta haaveiluun. Mutta voimakkaatta liikutuksetta ei ihminen voi löytää sielua luonnossa. Ja Rousseaun silmissä saivat nyt vuoret ja metsät, nurmet ja joet sielun ja elämän. Siitä ajasta pitäen, sanoo hän, olen minä suuresti rakastanut vuoria ja jalkamatkoja.[5] Kenties viehätti häntä toistaiseksi vapaa vaeltaminen ulos maailmaan kaukaista maalia kohti. Jalkamatkoilla oli pitkin hänen nuoruuttaan suuri merkitys. Häntä "miellytti astuminen" riippumatta "halusta saavuttaa maali". Ripeä käynti ja vaihtelevat maisemat panivat hänen ajatuksensa liikkeelle ja antoivat niille rohkeutta kohota yli kaikkien rajojen. Jos "ainainen haluaminen, joka ei koskaan saa rauhaa, on jalkamatkojen syvin salaisuus", on Rousseau keksinyt tämän salaisuuden. Hän on jalkamatkojen psykologian perustaja. Vapaassa vaeltamisessa oli jotain, joka oli yhtäpitävää sen luonteen ominaisuuden kanssa hänessä, jota hän itse kutsuu "vaeltavaksi maniaksi" (Tunnustukset II), ja jonka vuoksi hän saattoi löytää onnea ainoastaan ainaisessa vaeltamisessa. (Sama III). Rousseau toteutti elämässään vapaan, rohkean kuljeksijatyypin, joka suuria toivoen lähtee ulos maailmaan korkeinta löytääkseen, saman tyypin, josta romantikot myöhemmin enemmän runoilivat kuin sitä itse jäljittelivät. Todellisuus on tässä, niinkuin niin usein, käynyt runouden edellä. Ulos vapaaseen luontoon täytyi ennen muita sen lähteä, joka oli paneva jyrkän vastalauseen kaikkea ajan sivistystä vastaan.
Turinissa opetettiin Rousseauta ensin luostarissa, otettiin sitten juhlallisesti vanhan kirkon helmaan ja lähetettiin ulos maailmaan vähän rahaa kukkarossa. Hän koetti nyt päästä eteenpäin eri tavoilla, ensin kauppa-apulaisena, sitten lakeijana. Tämä Turinin aika on ollut hänelle henkisen villiytymisen aika. Riippuvainen asema ei kehittänyt parempia puolia hänen luonteessaan, ja muuan seikka, jota hän myöhemmin enimmin katui, väärä syytös, jonka hän teki erästä naispalvelijaa, toveriaan, kohtaan itse päästäkseen tunnustamasta pientä näpistelemistä, on tältä ajalta. Usein näki hän sitten saman nuoren naisen edessään ja oli huolissaan hänen vastaisten vaihettensa suhteen. "Emilessä" viittaa hän tilaansa tällä ajalla ja kuvaa sen vielä paljoa villiintyneemmäksi ja turmeltuneemmaksi kuin "Tunnustuksissa". Silloin hän myös tapasi pappismiehen, abbé Gaimen, joka herätti hänessä halun parempaan, ja myöhemmin oli hänellä yhtenä esikuvana "savoijalaiseen maapappiin", jonka suuhun hän "Emilessä" panee esityksen uskonnollisista aatteistaan. Lakeijasta kohosi hän jonkinlaiseksi sihteeriksi, kun siinä aatelistalossa, jossa hän palveli, oli huomattu hänen lahjansa ja tietonsa. Näyttää siltä, kuin olisi aiottu kasvattaa häntä vielä uskotumpaan toimeen; häntä kohdeltiin hyvin ja annettiin huolellista opetusta. Mutta kuljeksimishalu heräsi hänessä, kun hän tapasi entisen geneveläisen toverin, joka aikoi vaeltaa takaisin vuorien yli. Ikävä vapauteen, vuorille — ja rouva de Warensin luo — heräsi. Mielenjohde oli tuskin syntynyt, kun sitä noudatettiin, ja taas oli ura katkaistu, joka oli näyttäytynyt avautuvan hänelle.
Monta vuotta myöhemmin kirjoitti Rousseau lausuessaan mietteitä omasta luonteestaan (Rêveries VI): "Minä en koskaan ole oikein soveltunut porvarilliseen yhteiskuntaan, jossa kaikki on rajoitusta, velvollisuutta. Minun riippumaton luonteeni teki minut aina sopimattomaksi semmoiseen alistumiseen, joka on välttämätön sille, ken tahtoo elää yhdessä muiden ihmisten kanssa." Ei mikään lause näyttäydy enemmän todeksi hänen elämäkerrassaan.
Kun hän tuli takaisin rouva de Warensin luo, sai hän siellä kodin, jommoista hän ei ollut tuntenut aikaisemmasta lapsuudestaan saakka. Heidän välillään syntyi sydämmellinen suhde kuin isän ja pojan, he kutsuivat toisiaan "maman" ja "petit". Rousseau auttoi häntä hänen töissään. Hän koetti miettiä jotain tointa Rousseaulle. Hänen vanhemmat ystävänsä, joilta hän kysyi neuvoa, pitivät Rousseauta niin tuhmana, että hän heidän mielestään ei kelvannut muuksi kuin maapapiksi. Rousseau selittää tämän näennäisen tuhmuuden johtuvan hänen ajatustensa hitaudesta ja yhtämittaisuuden puutteesta, joka oli niin ihmeellisesti vastakkainen hänen tulisille tunteilleen. Hän saattoi harvoin löytää ajatuksia ja sanoja, kun oli heti vastattava, keskustelussa, jolloin mietteet olivat ulkoapäin synnytettävät. Ainoastaan kun hän oli ulkonaisesta pakosta riippumaton, yksinäisyydessä, kun tunteet saattoivat panna ajatukset toimimaan, vain silloin oli hän henkenä. Sen vuoksi oli niin helppo saattaa hänet suunniltaan. Myöhemmin sai hän kärsiä tämän vuoksi Parisin salongeissa.
Pappisseminaarissa, johon hänet pantiin, ei hän menestynyt. Sitten antautui hän musiikkia harjoittamaan, jolla siitä pitäen oli suuri merkitys hänen elämässään. Rouva de Warensin oleskellessa jonkun aikaa Parisissa, kuljeksi Rousseau ranskalaisessa Sveitsissä esiintyen soittoniekkana, jolloin hänen esityksensä välistä meni kokonaan penkin alle. Mustalaisluonne oli hänessä taas jonkun aikaa vallalla. Vaelluksillaan kävi hän muun muassa Vevayssa, rouva de Warensin kotiseudulla, ja läheisessä Clarensissa. Seudun kauneus ja niihin liittyvät muistot vaikuttivat häneen niin, ettei hän koskaan unohtanut niitä. Monta vuotta myöhemmin sijoitti hän näihin seutuihin kuuluisan romaaninsa "La Nouvelle Heloïse" toiminnan. Hän on kuvannut tunnelmansa sanojen kautta, jotka ovat hyvänä esimerkkinä siitä, kuinka tunne, kun sitä kauvan itse katselee muuttuu sentimentaalisuudeksi; "tällä matkalla Vevayhin kulkiessani pitkin kaunista tietä antauduin minä suloisimpaan surumielisyyteen. Tulisesti heittäytyi minun sydämeni ajattelemaan lukemattomia viattomia iloja. Minun mieleni kävi helläksi ja lempeäksi; minä huokasin ja itkin kuin lapsi. Usein minä pysähdyin itkemään rauhassa; minä istuuduin suurelle kivelle ja katselin huvikseni, kuinka minun kyyneleeni putoilivat veteen!" (Tunnustukset IV). — Myöhemmin kun hänen heräämisensä tapahtui Vincennesin matkalla, hän vasta perästäpäin — katsellessaan vaatteitaan — huomasi, että hän oli itkenyt. Kyynelrauhaset aina helposti alkoivat toimia Jean Jacquesilla, ja hän tunsi sekä sen välittömän tunteen, joka vasta perästäpain tulee itsetietoiseksi että sen omituisen kaksinaisen mielentilan, jossa nauttii tunnelmasta itse tunnelman hetkenä.
Muuan armenialainen seikkailija, jonka pariin hän joutui sai hänet joksikin aikaa mukaansa Sveitsiin. Täällä kuljeksiessaan joutui hän tekemisiin ranskalaisen lähetystön kanssa, joka otti hänet huostaansa ja lähetti hänet Parisiin — jotta hänestä siellä tehtäisiin upseeri. Uusi tulevaisuus! Mutta kun häntä suosituksistaan huolimatta Pariisissa kohdeltiin pikemmin palvelijan kuin kadetin tavoin ja kun hänellä oli ikävä mamania, jota hän ei siellä tavannut, vaelsi hän takaisin Savoijaan. Tätäkin jalkamatkaa kuvaa hän suurella ihastuksella.
Rouva de Warens, joka nyt asui Chamberyssa otti hänet ystävällisesti vastaan ja hänet sijoitettiin nyt maanmittari-konttoriin, jossa hän jonkun aikaa teki ahkerasti työtä. Mutta ainoastaan jonkun aikaa. Hengetöntä työtä pimeässä ahtaassa huoneessa ei hän ajan pitkään voinut kestää. Hän turvautui silloin taas musiikkiin ja tuli Chamberyn nuorten naisten suosituksi opettajaksi. Oli herraselämää Jean Jacquesille opettaa nuoria kauniita naisia — sillä hän väittää niiden kaikkien olleen kauniita. Hänen herkkä rakkautensa, joka sekä Turinissa että hänen edellisellä kerralla Savoijassa ollessaan oli liekehtinyt joka kerran, kun siihen oli vähintäkään syytä, muistuttaa palvelijaa "Figaron häissä". Hän oli kerubini-luonne, ja hänen nerokas notkea vartalonsa ja haaveksivat silmänsä soveltuivat siihen. Kun vanhemmatkin naiset näyttivät mieltyvän nuorukaiseen, alkoi mamania arveluttaa, ja ettei Jean Jacques joutuisi huonoihin käsiin, teki hän hänet rakastajakseen. — Tämä on lukijalle kenties tuskallisin kohta Rousseaun Tunnustuksissa. Ymmärtää, kun hän sanoo: "Minä olin mieleltäni kuin veririkoksen tekijä". Joutuessaan rakkauden suhteeseen äidillisen ystävänsä kanssa tunsi hän kahden tunteen törmäävän yhteen, jotka kukin itsekseen ovat syvimpiä ja pyhimpiä, mutta loukkaantuvat, jos kohdistuvat samaan olentoon. Lukija tuntee sen kumminkin voimakkaammin kuin Rousseau itse; hänelle koko se aika, joka nyt alkoi, kuvastui runollisessa valossa, joka antaa hänen kertomuksilleenkin lämpöä ja loistoa. Tämäkin oli niitä omituisia olosuhteita, joihin Rousseaun piti joutua harhailevalla matkallaan sivistyksestä luontoon. Hän huomasi, että saattaa tulla "sivistyksen" asettamien rajojen ulkopuolelle, sen vuoksi tulematta "todelliseen luontoon". — Siihen tuli lisäksi vielä, että Rousseau tiesi jakavansa mamanin suosion toisen kanssa, — toisen "onnettoman", jota tämä oli säälinyt. Hänen nimensä oli Claude Anet, hänkin niinkuin Rousseau Sveitsistä paennut äsken kääntynyt. Olipa todellakin alentavaista löytää onnea moisissa oloissa! Rousseau parka! Hänen onnensa päivinä emme voi tuntea myötätuntoisuutta häntä kohtaan näiden alentavien olosuhteiden vuoksi, ja onnettomuuden päivinä, jotka sitten tulivat, pääsi mieletön luulevaisuus niin suureen valtaan hänessä, että hän usein sysää lukijat luotaan, samoin kuin hän usein sysäsi ystävänsä. Aina uudestaan kuitenkin sovittaa suuri ja syvä halu puhtauteen ja suuruuteen, se excelsior, joka soi hänen sielussaan, ja joka kaikesta kurjuudesta huolimatta on soinut sukupolville hänen jälkeensä. —
Rousseaun vanhempi kilpailija näyttää olleen käytännöllinen mies, joka jotenkuten piti rouvan asiat järjestyksessä. Hänen kuolemansa jälkeen joutuivat ne yhä nopeammin epäjärjestykseen rouvan hurjien keinottelujen ja yritysten kautta. Rousseau ei kyennyt järjestämään eikä hillitsemään. Kuitenkin oli hänellä se järkevä ajatus, että hän koetti saada häntä teollisuuden asemesta harrastamaan maanviljelystä. Rouva de Warens vuokrasi maatilan maineen, puistoineen ja viinitarhoineen ulkopuolelta Chamberytä, nimeltä les Charmettes. Kesillä tuotti Rousseaulle rajatonta nautintoa luonto ja keskustelut mamanin kanssa. Pian syventyi hän myöskin laajoihin tutkimuksiin. — On löydetty vuokrakontrahti ja se osoittaa, että muutos les Charmettesiin on voinut tapahtua vasta 1738. Tunnustuksissa se mainitaan kahta vuotta aikaisemmaksi. Idylli on niinkuin jo mainittiin pitentynyt hänen muistossaan.
Vuodet Chambéryssä ja les Charmettesissä tulivat Rousseaun oppivuoksiksi. Hänen lääkärinsä, tohtori Salomon, oli inokas Kartesiolainen ja ohjasi hänet filosoofisiin ja muihin tieteellisiin opintoihin. Ensi kerran innostui hän filosofiaan ja opiskelemiseen yleensä lukiessaan Voltairen teosta Lettres sur les Anglais (joka ilmestyi Lontoossa 1732, Parisissa 1734). Sen kautta tutustui hän Locken ja Newtonin edustamaan uuteen englantilaiseen tutkimukseen ja sen taisteluun Kartesiolaista filosofiaa vastaan. Molemmat suunnat ovat suuresti vaikuttaneet Rousseauhon; häntä saattaa kutsua sekä Locken että Descartesin oppilaaksi. Mutta vaikka hän tutki Lockea Descartesin, Malebranchen ja Fénelonin rinnalla, vaikuttivat viimeksi mainitut ajattelijat häneen enimmin hänen aatteittensa sisällykseen ja suuntaan nähden, niinkuin myöhemmin saamme nähdä, kun yhtäjaksoisesti tehdään selkoa hänen filosoofisista mielipiteistään. Hän koetti harjoittaa ajatuksiaan kärsivällisesti seuraamaan eri ajattelijain esityksiä, silloinkin kun hän ei saanut niitä sopimaan yhteen. Nämä opinnot, joita harjoittaessa autodidaktin tarmo ja raittius saivat palkita puuttuvaa koulukasvatusta, ohjasivat hänet filosofian suureen keskusteluun, ja saivat hänet etsimään sitä paikkaa, josta hänkin voisi sanansa lausua. Hänen ensyklopedistinen harrastuksensa sai hänet filosofian ohella tutkimaan perinpohjin matematiikkaa, latinaa ja historiaa.