Savonlinna jäi seisomaan. Ehkä oli Erkki Akselinpojan viimeinen retki masentanut Venäläisten uskalluksen. Seuraavat kymmenkunta vuotta näyttävät olleen jokseenkin rauhallisia. Savonlinna pysyi yhä Wiipurin kanssa saman isännyyden alla. Lauri Akselinpoika, joka oli perinyt linnat velivainajaltansa, kuoli hänkin jo keväällä 1483, jättäen linnat kolmannelle veljelle Ivar'ille. Tämä taasen täytyi jo kevätkesällä samana vuonna jättää linnat valtionhoitajalle, joka ehkä jo silloin asetti linnojen isännäksi Niilo Erkinpojan, Gyllenstjernan sukua.[11]
V. 1489 alkoivat kahakat jälleen Pohjanmaalla, jossa vouti mestautti muutamia tottelemattomia Venäläisiä ja pian alkoi valituksia ja uhkauksia kuulua Käkisalmen puolelta. Ne yltyivät niin että itse Turun piispa miehineen lähti Wiipuriin vaaraa vastustamaan ja Hämeenlinnan isäntä Knut Posse muutettiin Wiipuriin Niilo Erkinpojan avuksi. Vuosia kului rauhaa hierotessa. Tanskan kuningas, joka himosi Ruotsin kruunua, yllytti Venäjää sotaan. Wiipurin ylimykset eivät voineet suostua Venäjän vaatimuksiin, jotka tarkoittivat Kainuunmaata ja Savonlinnaa. Rauhakeskustelut herkesivät vihdoin kokonaan. Itkusilmin rukoili Niilo Erkinpojan puoliso valtionhoitajaa, että lyöttäisi kirkkojen oville nostohuudon kansalle rientämään Wiipurin avuksi. Tämä pelkäsi Tanskan vehkeitä Ruotsin puolella ja Itä-Suomi jäi omiin turviinsa.
Vuosina 1495 ja 1496 kohtasivat suuren Venäläissodan verisimmät kauhut Suomenmaata. Syksyllä 1495 polttivat Venäläiset Wiipurin seudut ja vihollinen parvikunta lähestyi Savonlinnaa hätyyttämään; mutta linnan silloinen vouti, Pietari Niilonpoika Kylliäinen, lähti ritaripalvelijain ja rahvaan johtajana vihollisia vastaan, ajoi heidät pakoon, karkasi Venäjälle ja poltti siellä 800 taloa, surmaten paljon Venäläisiä. Ääretöin kurjuus vallitsi niillä aloilla, joilla Venäläiset olivat liikkuneet. Äyräpään, Kivennavan, Uudenkirkon ja Jääsken alat olivat niin poltetut ja hävitetyt, ettei elävää ollut kuuluvissa. Monta tuhatta ihmistä, naisia ja lapsia oli murhattu. Talvi oli niin kylmä, ettei kukaan sellaista muistanut. Pakolaiset, jotka joulun aikana v. 1495 palasivat kätköistään metsissä, olivat niin paleltuneita ja uupuneita, että silmät tuijottivat nyrkin kokoisina päässä ja he lämpimään tultua kaatuivat kuolleina maahan; toiset, kun saivat ruokaa, samoin kohta kuolivat.
Hävitysmatkallansa Savoon ja Hämeesen talvella v. 1496 venäläiset laumat myöskin asettuivat Savonlinnan edustalle. Linnan väestö ja talonpojat karkasivat vihollista vastaan. Venäläiset pakenivat, mutta yksi linnan miehistä ja muutamia talonpoikia jäi tappelutantereelle.[12] Piirityksen kestäessä oli kuitenkin seitsemättäkymmentä huovia, jotka valtionhoitaja oli lähettänyt linnan vahvistukseksi, joutunut vihollisten käsiin. Nyt Venäläiset levisivät hirveällä hävityksellä Savoon ja Hämeesen; toiset laumat hävittivät Pohjanmaalla. Ennenkuin valtionhoitaja kerkesi sotaan, olivat viholliset jo kotimatkalla ja, kuten Riimikronika kertoo:
"Autiona oli Karjala, Savo ja Hämettä puoli.
Niissä ei kuulunut yhtä ihmissanaa,
Eik' ollut koiraa, kukkoa tai kanaa."
Kansaa ja karjaa, jota ei tapettu, sekä jyvä- ja muut varat, joita ei poltettu, olivat Venäläiset kuljettaneet maahansa.[13]
Epäilemättä oli Savonlinnan varustusväki liian vähäinen voidaksensa ruveta tehokkaampaan vastarintaan Venäläisten lukemattomia laumoja vastaan.
Valtionhoitajan huonot varustustoimet tämän sodan aikana vaikuttivat pian valtakumouksen Ruotsissa. Tanskan kuningas kutsuttiin maahan, entinen valtionhoitaja Sten Sture sai v. 1497 sodan hävittämän Suomen läänitykseksi ja siten joutui Savonlinnakin hänen haltuunsa. Hannu kuningas, joka Venäläisten liittolaisena oli luvannut, Ruotsin kuninkaaksi tultuansa, jättää heille kaikki ne maakunnat Suomessa, jotka ennen olivat Venäjän alaa olleet, ei enää Venäläisten vaatimuksista lukua pitänyt. Seurauksena siitä oli yhä kestävä sota. Vielä v. 1499 uhkasivat Venäläiset Savonlinnaa. Heidän sotajoukkonsa, noin 1000 miestä, joista 200 olivat huoveja, toiset sapeleilla ja kirveillä varustetut, asettui linnan edustalle, mutta kärsi suuren tappion. Samana vuonna vaihtoi Sten Sture läänityksensä Suomessa toisiin Ruotsinmaalla ja Syyskuun 14 p. jätti Pentti Pentinpoika, joka ehkä oli ollut Sturen voutina Savonlinnassa, kaiken linnassa säilytetyn kaluston Erkki Turenpoika Bjelke'lle, joka Hannu kuninkaalta nyt oli saanut Wiipurin ja Savon linnat läänitykseksi.[14]
Kahdenkymmenen vuoden ikäinen oli neiti-linnamme, kun Suuren Wenäläissodan kauheat myrskyt, joissa linna oli saanut verikasteensa, vihdoin taukosivat. Verta oli Savonmaa kauan vuotanut, mutta verestä oli Savonlinna kauniina kukkaisena kasvanut iloisemman tulevaisuuden ennustajaksi Savon kansalle. Linna oli valloittanut alansa, valloittanut Haapaveden ja Pihlajaveden väliset salmet. Kuitenkin kului vielä sata vuotta ennenkuin tuo valloitus tuli varsinaisella rajakäynnillä vahvistetuksi. Venäläiset tosin tuon tuostakin vaativat tutkimista kumpaanko valtaan Savonmaa eli Savonlinnan lääni oikeastaan oli luettava. Selvimmän vastauksen antoivat Savonlinnan tuliputket, jotka Venäjää kohti uhkaavina tähtäsivät.
V. 1502 luopui Itäsuomen linnojen isäntä Erkki Turenpoika uskollisuudestaan Hannu kuningasta kohtaan ja liittyi valtionhoitajan puolueesen;[15] siitä ei kuitenkaan vaarallisempia rettelöitä syntynyt. Erkki Turenpojan kuoltua keväällä v. 1511 isännöitsi hänen leskensä Gunilla vielä pari vuotta Itäsuomessa, kunnes hänen vävynsä Tönne Erkinpoika otti linnat haltuunsa v. 1513. Savonlinnan voutina oli ehkä tähän aikaan Juho Pukki, joka Toukokuun 31 p. m.v. jätti linnan kaluston Tönne Erkinpojan haltuun. Tämä taasen pysyi Wiipurin ja Savonlinnan isäntänä v:een 1520 saakka. Silloin Tanskan kuningas Kristian II, voitettuansa Ruotsin kruunun, mestautti hänen ja asetti Itäsuomen päälliköksi Rolow Matinpojan, joka taasen 1523 v:den loppupuolella täytyi paeta Kustaa Wasan joukkojen edestä Venäjälle.[16]