Elokuussa vuonna 1599 saapui herttua toisen kerran Suomeen. Hänen laivastonsa valloitti Kastelholman ja hän itse nousi maalle lähellä Turkua. Samalla kuin Stålarm muutaman sadan miehen kanssa sulkeutui Turun linnaan, vetäytyi Aksel Kurki, Anolan herra, jonka Sigismund oli nimittänyt Suomen ylimmäksi sotapäälliköksi, Marttilan pitäjään. Elokuun 29 p. 1599 syntyi täällä ankara taistelu herttuan ja Suomen armeijan kesken. Urhoollisen vastarinnan jälkeen tuli Aksel Kurki lyödyksi ja voitetuksi, kuitenkin onnistui hänen sotajoukkonsa tähteitten kanssa pelastua Viipuriin. Tänne kokoontuivat nyt kaikki ne Suomen aateliset, joilla oli jotakin pelkäämistä herttuan puolelta; Viipurin lujien muurien takana ja sen vahvassa linnassa koettivat Sigismundin uskolliset puoluelaiset välttää vihastuneen kostajan kättä.
Kaikista silloisista linnoituksista oli Viipuri etevin. Sen leveät, suurista graniittilohkareista rakennetut muurit ja niissä olevat lukuisat tornit olivat hyvässä kunnossa. Erik Akselinpoika Tott oli ne rakentanut ja Kustaa Vaasa oli niitä parannellut. Tätä varustusta vastaan olivat moskovalaisten hyökkäykset monasti voimattomina rauenneet.
Muurien suojassa oli Viipurin kaupunki kohonnut, ja jollei voidakaan sanoa, että sen kauppa- ja meri-liike olivat kukoistavassa tilassa, niin olivat kuitenkin sen tuonti ja vienti suurimmat koko maassa ja porvarit, joko ne sitten olivat kotimaista tai saksalaista alkujuurta, varakkaita, jopa rikkaitakin.
Kaupunki ei siihen aikaan ollut alaltansa niin avara kuin nyt. Kun muurit sitä ympäröivät kaikilta tahoilta, voidaan sen silloinen avaruus ja laajuus määrätä muurien suunnan kautta. Rinkiportista linnan sillan luona ulottui valli, kuten vielä nykyäänkin, suurena kaarena seuraten yhtäsuuntaisesti meren rantaa n.s. Munkkitorniin, joka oli nykyisen Suomenkirkon eli entisen luostarikirkon läheisyydessä. Siitä jatkui muuri melkein suorana viivana pyöreään torniin nykyisellä torilla. Tällä palstalla oli useita torneja, joista Suomenkirkon kellotapuli vielä on olemassa. Pyöreästä tornista pitkittyi muuri kalarantaan, missä uudenaikaiset bulevardit selvästi osoittavat entisten muurien suunnan ja aseman. Mahtavissa muureissa löytyi aukkoja eli portteja. Näistä mainittakoon etusijassa Karjaportti pyöreän tornin luona siinä, missä Alakatu alkaa, Huokunan portti, jota myöhemmin nimitettiin Keisarin portiksi, samannimisen kadun päässä ja Rinkiportti nykyisen Katarinakadun ja linnasillan välissä.
Ahtaassa salmessa kaupungin ja Linnasaaren välillä [Niin nimitettiin ennen sitä saarta, jossa nyt ovat St. Annan ja Neitsytniemen esikaupungit y.m.] kohosi vähäisellä saarentörmällä Torkel Knutinpojan mahtava linna heijastaen uhkeaa graniittia salmen sinertävissä aalloissa. Tässä linnassa asustivat nuo mahtavat kuninkaalliset käskynhaltijat, joiden ennen muinoin laajaa valtaa Kustaa Vaasa tuntuvasti oli vähentänyt. Koska linnassa paitsi huoveja ja sotamiehiä, joiden lukumäärä eri aikoina tuntuvasti vaihteli, myöskin oli muitakin asukkaita, työmiehiä ja etenkin käsityöläisiä, muodosti se itse teossa pienen yhteiskunnan, pienen kaupungin itsekseen. Nämä käsityöläiset työskentelivät linnan työpajoissa, joissa valmistettiin melkein kaikkia esineitä, joita vaan jokapäiväisessä elämässä tarvitaan, niin että todellakin täytyy ihmetellä, kuinka niin paljon erikaltaisia laitoksia sopi niin vähäiselle alueelle. Vuodesta 1597 oli maan ainoa ruutitehdaskin Viipurin linnassa. Lukuisia karjataloja, niittyjä ja antavia kalastuspaikkoja siellä täällä läänissä kuului linnan alle ja rahvas lähiseuduilta oli velvollinen tekemään päivätöitä tahi maksamaan veroa linnan päällikön määräyksen mukaan.
Matti Laurinpoika Kruus, Harvialan herra, oli monta vuotta istunut linnanpäällikkönä Viipurissa; mutta Sigismund oli alkanut epäillä hänen uskollisuuttaan ja oli ankarasti kieltänyt häntä ryhtymästä linnan asioihin. Ijäkäs Arvid Tavast, Vesunnin herra, joka sekä sotapäällikkönä että valtiomiehenä oli tehnyt valtakunnalle monta tärkeää palvelusta, oli Sigismundilta saanut toimeksensa puolustaa tätä linnoitusta Kaarlo herttuaa vastaan.
Viipurin ja sen avarain linnoitusten puolustamiseksi olisi vaadittu vähintäin kuusi tai seitsemän tuhatta miestä. Koko varustusväki, siihen luettuna myöskin ne huovit, jotka Aksel Kurki oli tuonut mukanaan Marttilan taistelusta, nousi vaan 3000 mieheen. Syyskuun 10 p. saapui vihdoinkin se apu, jonka Sigismund niin kauan oli luvannut lähettävänsä Suomen herroille. Hänen sota-evestinsä, Georg Farensbach, oli koonnut 1100 suuruisen joukon, vaikka hän laivojen puutteessa ei voinut lähettää kuin osan siitä Suomeen. Kaspar Tiesenhausen ja William Farensbach, evestin veli, toivat kolme tai neljä sataa saksalaista ja virolaista ratsumiestä Viipuriin, — siinä koko se apu, jonka Sigismund voi lähettää uskollisille puoluelaisillensa.
Syyskuun 20 p, iltana, siis samana päivänä, jona pater Laurentius ja mestari Didrik olivat nousseet maalle Koivistolla, vallitsi vilkas ja eloisa liike Viipurin kaupungissa ja sen kaduilla. Oli juuri alkanut hämärtää; jälkeen puolenpäivän oli satanut runsaasti ja sakea sumu laskeusi verkalleen yli seudun peittäen kaupungin ja linnan utuiseen verhoonsa. Talojen ja linnan ikkunoista välkkyi kirkas valo ja Olavin tornin mahtavat piirteet häämöittivät aaveenmoisina hämärässä. Muureilla kulki edestakaisin sotamiehiä ja porvareja, jotka viimemainitut myöskin toimittivat vartiopalvelusta, vaikka väkinäisesti. Porttien vartiojoukot olivat lisätyt kaksinkertaisiksi ja tykkimiehet seisoivat uskollisesti tykkiensä ääressä. Puolasta saapuneet ratsumiehet samoin kuin Aksel Kurjen huovit olivat majoitetut taloihin ja saattoivat porvaristolle paljon vastusta ja rasitusta, jos kohta niistä oli hyötyäkin. Sillä porvarien pitämät viini- ja olutravintolat olivat ahdinkoon saakka täynnä ja naurua ja rähinää kuului puoliavointen ovien kautta kauas kadulle.
Eräässä linnan kammiossa, joka sijaitsi kaakkoisessa kuverakennuksessa ja rajoittui pieneen torniin, istui linnan ijäkäs päällikkö Arvid Tavast. Huoneen kolmesta akkunasta oli ihana näköala kaupunkiin Tervaniemelle ja kauas selälle, joka saarineen vuorottain laajeni ja kapeni Uuraaseen päin. Huone olikin sentähden linnan asukasten lempipaikkoja. Suuret ikkunakomerot leveine sivupenkkeineen, jotka olivat veralla ja päänaluksilla varustetut, antoivat huoneelle omituisen näön. Ikkunakomeroihin oli liitetty suuria, litteitä kiviliuskoja, joihin Tottien sukuvaakuna, neljään osaan jaettu kilpi lehtikoristeineen, oli hakattu. Seiniä peittivät juovikkaat moniväriset vaatteet ja seinään kiinnitetyt penkit olivat samalla veralla verhotut. Huonetta valaisi messinkikruunu, jossa paloi neljä vahakynttilää. Oven luona olevassa suuressa, kalkkikivestä tehdyssä uunissa leimusi valkea ja valaisi seiniä, laattiaa, toisinaan myös huoneessa olevien henkilöiden kasvojenpiirteitä. Ainoastaan kolme henkilöä oli tällä hetkellä huoneessa. Pöydän ääressä, jossa voutien tiedonantoja ja rästiluetteloja kuin myös kirjeitä riippuvine sinettineen oli huiskin haiskin, istui vanha Arvid Tavast. Hän oli paljon vanhentunut siinä lyhyessä ajassa, jonka hän oli ollut Viipurin linnan herrana. Harmaat hiukset, vahakeltaiset kasvot, huolen ja levottomuuden rypistämät, tekivät hänen tässä silmänräpäyksessä vanhemman ja murtuneemman näköiseksi, kuin hän itse teossa oli. Kädellään varjoten luki hän kirjettä ja kun hän oli päässyt loppuun, saivat hänen kasvonsa vielä synkemmän ilmeen.
— Kaikki toiveet pettävät, puhkesi hän viimein sanomaan. Surusanomia saapuu joka päivä, mutta harvoin lohdullisia tietoja. Savon vuoti, Pentti Hannunpoika, kirjoittaa, että talonpojat röyhkeästi niskoittelevat ja kieltäytyvät tottelemasta hänen käskyjänsä. Ei kukaan tahdo lähteä avuksemme, tieto Marttilan taistelusta ja herttuan voitosta on kulovalkean tavoin levinnyt ympäri maata ja herttuan salaiset yllyttäjät kiihoittavat kansaa. Sitä hätäveroa, jonka määräsin kannettavaksi, on aivan vähän kerääntynyt ja kuitenkin se olisi ollut meille niin tarpeen. Kaupungin porvaristossakin kasvaa uhkamielisyys, he napisevat majoituksesta ja ainoastaan pelko pitää heidät näennäisesti puolellamme. Pormestari Bröijer on vaarallinen mies, rohkea ja kunnianhimoinen, en luota häneen, vaan en tällä hetkellä millään tavoin uskalla julkisesti hänen hankkeitansa vastustaa. Huovit eivät ole saaneet palkkaansa, muonavaroista on puute, kuinka voimme kestää pitkällistä piiritystä? Ja tuolla kaukana Varsovassa istuu Sigismund liehakoitsijain ja hovimiesten ympäröimänä ja lähettää toisen käskyn toisensa jälkeen. Uskollisuutta, uskollisuutta vaatii hän lakkaamatta, mutta avun annot jäävät tyhjiin lupauksiin. Mitä auttaa meitä kuninkaallinen armonpaiste, jos se kohtaa meitä vankilan ristikon takana? Mitä hyödyttää sitä ihmistä auringon valo, jonka jalkojen alla maa horjuu ja vetää hänet pohjattomaan, pimeään kuiluun. Maahan lankeaa jykevä honkakin, jonka juuret eivät maa-emästä ime tuoreutta ja voimaa; mekin olemme tämmöisiä honkia, suuria ja mahtavia kaukaa katsoen, vaan heikkoja, kun myrsky uhkaa, sillä meiltä puuttuu kansan rakkaus.