Questo capo di faziosi, destro ed intraprendente, era uno de' più formidabili avversarj che i Fiorentini potessero avere in tempo che cercavano di ricuperare Sarzana. Più non trattavasi di contrastare al solo Agostino Fregoso il possesso della piccola città di cui riclamavano il dominio, ma al doge, e nello stesso tempo alla banca di san Giorgio. Questa compagnia mercantile, sotto colore d'amministrare le entrate de' creditori dello stato di Genova, aveva un governo rappresentativo, un tesoro, un'armata, ed un sistema di libertà e d'amministrazione migliore d'assai che quello della repubblica, nel di cui seno era instituita[356]. Agostino Fregoso, che non sentivasi abbastanza forte per difendere solo Sarzana, aveva ceduto a questa banca tutti i suoi diritti.

La banca di san Giorgio possedeva egualmente il forte castello di Pietra santa, che signoreggia il passaggio della Lunigiana sulla strada di Firenze a Sarzana[357]. Questo castello è posto in una fertile pianura, coperta di uliveti, e chiusa tra le montagne ed il mare. Le acque, che non vi trovano facile scolo, vi formano alcuni pantani, che infettano l'aria di questa campagna. Pietra Santa era stata fabbricata nel XIII.º secolo da un podestà fiorentino; l'avevano posseduta a vicenda i Pisani ed i Lucchesi, e dalla repubblica fiorentina era stata venduta l'anno 1343. La banca di san Giorgio vi teneva allora una guarnigione di trecento uomini; ed ai Fiorentini riusciva difficile l'attaccare Sarzana senza possedere Pietra Santa. Ma questi, che pure non si risguardavano in guerra coi Genovesi, non vollero cominciare le ostilità contro questa fortezza. Accadde però che un convoglio, accompagnato da debole scorta, passando presso le mura di Pietra Santa, fu svaligiato dalla guarnigione. Dopo ciò si credettero in diritto i Fiorentini d'assediarla, e la guerra invece di essere diretta contro Agostino Fregoso, diventò aperta tra i due stati[358]. Dal canto loro i Genovesi mandarono Costantino Doria con una flotta di dieci galere e quattro vascelli rotondi per guastare Livorno, Vado e tutte le coste della Toscana[359].

Il cattivo aere di Pietra Santa fece nell'assedio di questa piccola città, cominciato nella stagione delle febbri, perdere molta gente. Furonvi poche azioni militari; non per anco erano state piantate le batterie contro le mura, e di già i tre capitani de' Fiorentini, i conti di Pitigliano e di Marciano e Rannuccio Farnese, erano ammalati, e la maggior parte de' soldati incapaci di servire; onde il 10 ottobre stavano omai per levare l'assedio[360], quando i Fiorentini mandarono alla loro armata considerabili rinforzi con tre nuovi commissarj. Questi si sforzarono di far capire ai soldati che in un clima caldo e malsano l'autunno era la stagione di cominciare non di terminare la campagna, e li persuasero a restare tuttavia sotto Pietra Santa, ed il 21 e 22 ottobre li condussero all'assalto di due ridotti, di cui s'impadronirono, l'uno al salto della Cervia, e l'altro nella valle di Corvara; per mezzo di questi la guarnigione aveva potuto mantenersi in comunicazione colle montagne. In uno di questi attacchi fu per altro ucciso il conte di Marciano, i tre nuovi commissari, Guicciardini, Gianfigliazzi e Pucci, furono assaliti dalla febbre epidemica, onde fu mandato in loro vece Bernardo del Nero. Arrivò questi al campo il 2 di novembre, quando la guarnigione era omai ridotta a mancare di vittovaglia; si diede l'assalto alla piazza il 5 novembre, ed i Fiorentini rimasero padroni di un bastione. Allora Lorenzo de' Medici, che non s'avvicinava di buon grado agli accampamenti quando poteva esporsi a qualche rischio, recossi a quello di Pietra Santa immantinenti per ricevervi la capitolazione, che fu soscritta l'otto di novembre[361].

Intanto i Fiorentini avevano assoldate diciotto galere catalane, capitanate da Requenseno e da Villa-Marina; avevano formato un partito tra gli emigrati genovesi, nemici di Paolo Fregoso, e volevano attaccare questo doge nella sua capitale. Bernardo del Nero potè a stento tenere riunita l'armata che aveva presa Pietra Santa, e che trovavasi indebolita e scoraggiata da sempre rinascenti malattie. Non pertanto apparecchiavasi a continuare la campagna, quand'ebbe notizia che gli emigrati genovesi erano stati disfatti il 22 di dicembre; onde s'arrese alle istanze de' soldati, e li pose ne' quartieri d'inverno[362].

Lodovico il Moro, reggente di Milano, ed il papa offrivano alle due repubbliche la loro mediazione: proponevano, o di lasciare ai Genovesi il possedimento di Sarzana, ed ai Fiorentini quello di Pietra Santa, o di cambiare queste due piazze l'una per l'altra, onde ogni repubblica riavesse ciò che le spettava. Nella prima supposizione i Genovesi domandavano che i Fiorentini evacuassero Sarzanello, fortezza attigua a Sarzana, sempre da loro posseduta. Questi ricusavano di farlo, ove non venissero rimborsati del prezzo d'acquisto pagato al Fregoso per ambidue. Tali pretese, sebbene opposte, non sembravano difficili ad accordarsi, onde in tutto il 1485 le ostilità rimasero sospese, tanto più che la guerra di Napoli e della Chiesa richiamava l'attenzione e le forze de' Fiorentini[363]. Le nuove negoziazioni intavolate dal papa nel 1486 tornarono infruttuose; si stracciò il trattato sottoscritto colla sua mediazione; i due popoli si accusarono vicendevolmente di mala fede, e ripresero nuovamente le armi[364].

In sul finire di maggio del 1487, i Genovesi sorpresero la fortezza di Sarzanello; ma non poterono occupare la rocca dove i Fiorentini si erano ritirati. Firenze mandò subito in sul luogo tutti i suoi condottieri, cioè il conte di Pitigliano, il signore di Piombino, quello di Faenza, e gli Orsini. La loro armata rientrò il 15 aprile in Sarzanello, e vi fu fatto prigioniero co' suoi nipoti Giovanni Luigi del Fiesco, che comandava i Genovesi[365]. Il Pitigliano assediò subito Sarzana; alzò tre ridotti fra la città e la Magra; aprì una batteria di otto bombarde, che fecero nel corpo della piazza una breccia praticabile; e già stava per ordinare l'assalto, quando Lorenzo de' Medici, avvisato che gli abitanti erano in procinto di arrendersi, accorse per ricevere la loro capitolazione, che fu conchiusa il 22 maggio del 1487, e l'armata vittoriosa si obbligò a rispettare le proprietà degli abitanti[366].

Invece di continuare la guerra dopo questa vittoria, o di terminarla con una buona pace, Lorenzo de' Medici non lasciò che un migliajo di soldati a Sarzana, e si unì a Lodovico il Moro per persuadere Paolo Fregoso ad assoggettare di nuovo Genova al duca di Milano. Sebbene l'avanzata età del cardinale Fregoso cominciasse a calmare le sue passioni, la duplice dignità d'arcivescovo e di doge non aveva potuto ridurlo a rinunciare al carattere di capo di fazione. Suo figliuolo naturale, Fregosino, camminava come lui, sempre circondato da un branco di banditi, avvezzi a disprezzare tutte le leggi per soddisfare a qualunque sua voglia. Un consiglio de' dieci, nuovamente instituito in Genova per reprimere tali disordini, aveva fatto arrestare Tommaso Fregoso. Il cardinale o suo figlio, prendendo le difese del loro congiunto, fecero assassinare Angelo Grimaldi, uno de' decemviri e Tobia Lomellini[367]. In pari tempo entrarono in trattato con Lodovico il Moro per dargli in mano Genova alle stesse condizioni più volte pattuite coi duchi di Milano, e più volte violate; ma essi cercarono in questa nuova convenzione per la loro famiglia, quella guarenzia che non potevano trovare per la loro patria. La figlia naturale dell'ultimo duca, Chiara Sforza, vedova di Pietro del Verme, fu data in matrimonio a Fregosino, figliuolo dell'arcivescovo; le nozze si celebrarono con regale fasto a Milano, in luglio del 1487, alla presenza degli ambasciatori della repubblica: per tal modo la libertà della repubblica era per essere sagrificata al vergognoso matrimonio di due bastardi[368].