363. Egli infatti ne scrisse a Santi Bentivoglio, capo partito a Bologna, censurando l'eccessiva severità dei monaci, i quali parlavano astrattamente, anzichè tener d'occhio le condizioni della vita pratica, e notando che mentre gli uomini hanno mille mezzi per mettere in vista i propri meriti, alle donne non è riservato altro mezzo che l'ornamento. Due anni più tardi fra' Matteo Bossi rimproverò a Guarino l'acrimonia di quella critica, ma Guarino gli rispose protestandogli che la sua stima e il suo affetto verso fra' Timoteo non gli venne mai meno e tutto finì lì.
364. Un altro figlio di Guarino, Girolamo, praticò la corte di Napoli. Alfonso d'Aragona dopo sette anni di guerra riusciva finalmente vittorioso del suo avversario Renato e nel febbraio del 1443 faceva il suo ingresso trionfale in Napoli. Guarino sapeva che Alfonso era re magnanimo e liberale, sapeva che egli proteggeva le lettere e i letterati, sapeva che il Panormita e il Valla, suoi antichi amici, stavano da parecchio tempo alla corte di lui e vide perciò che gli sarebbe stato utile collocare a Napoli il proprio figlio Girolamo. Ma tastò prima il terreno; infatti nell'ottobre 1442 scrisse al re Alfonso esaltando le sue imprese guerresche, ma dando maggior rilievo alle virtù dell'animo, come la fede, la religiosità, la giustizia, la liberalità, la magnanimità e simili, e dimostrando che egli non era, siccome volevano far credere, straniero nel regno di Napoli, che la Spagna fu colonizzata dai Romani e diede poi a Roma gli imperatori Adriano, Teodosio e Marco Antonio Vero. In un'altra lettera Guarino concentra le sue lodi sulla protezione che Alfonso accordava agli studi; e così si aperse la via a presentargli il proprio figlio Girolamo, il quale partì per Napoli nell'ottobre del 1443 con una lettera di raccomandazione del padre al Panormita e con una dell'Aurispa al Valla.
365. Alla prima lettera che Girolamo scrisse da Napoli al padre questi rispose tracciandogli le principali linee della sua condotta in corte. «Dopo Dio viene il re, indi il suo segretario; i voleri del re devono essere tutti sacri per chi vive in corte. I cortigiani vanno trattati con urbanità e in modo da non suscitare la loro gelosia». Caratteristiche sono le regole che gli dà sul contegno da osservare nelle conversazioni: «più che parlare ascolta; ma non avviare mai o non secondare la maldicenza a carico degli assenti; mostra di fare gran caso di ciò che dicono i presenti e non vantar mai la tua professione in confronto dell'altrui; sappi essere ora serio, ora gaio, ma senza trascendere in volgarità, e fa conto soprattutto che ogni tua parola debba giungere agli orecchi del re». Gli raccomanda da ultimo di fuggir l'ira e l'avidità del guadagno e di mantenere scrupolosamente la segretezza.
366. I consigli del padre non caddero a vuoto e Girolamo seppe ben presto acquistare la fiducia del re che lo creò suo consigliere e segretario. Nè Girolamo si mostrò ingrato verso il suo protettore e non trascurava occasione di manifestargli la sua riconoscenza; come nel 1444 quando partiva da Napoli Maria per andare a Ferrara sposa di Leonello, e nel 1447 che compose un carme in lode del suo re per la riedificazione di Vibona (Monte Leone), alla quale aveva dato il nome di Alfonsina. Di questo carme Girolamo mandò copia al padre, che ne tolse pretesto per scrivere al re, congratulandosi di così bella azione e discorrendogli a lungo intorno alla superiorità delle arti della pace sulle arti della guerra, e trovando da ultimo il modo di lodarlo non solo come mecenate ma anche come cultore degli studi e di raccomandargli il figlio Girolamo.
367. Allorchè nell'ottobre del 1443 Girolamo era giunto a Napoli con la commendatizia dell'Aurispa al Valla, quest'ultimo si affrettò a scrivere a Guarino dell'ottima impressione che gli aveva fatta il figlio, «il quale riproduceva esattamente il padre tanto nelle doti fisiche quanto nelle morali». Nel medesimo tempo gli chiedeva una copia del Panegyricus di Plinio, offrendogli in ricambio il proprio opuscolo Sulla falsa donazione di Costantino, il lavoro più oratorio che egli avesse mai, a suo stesso giudizio, potuto scrivere. E fu in verità ardimento degno dell'ingegno superiore del Valla e consentito solamente a Napoli, dove il governo di re Alfonso lasciava libertà di parola e proteggeva gli umanisti perseguitati dall'inquisizione ecclesiastica. Quanta attività non aveva spiegata il Valla in quei pochi anni dacchè stava alla corte di Alfonso! Oltre all'opuscolo sulla Donazione, avea terminati i sei libri delle Eleganze e i tre della Dialettica, aveva preparato il libro delle Adnotationes contro Antonio da Rho, avea composti otto libri di confronti tra il testo greco e il testo latino del Nuovo testamento, avea tradotto in prosa latina i primi sedici libri dell'Iliade e attendeva all'emendazione del testo di Quintiliano.
368. Nel principio del 1447 re Alfonso stava attendato a Tivoli, donde nel corso dell'anno intraprese la sua campagna contro i Fiorentini. Nel campo si trovavano anche il Valla e Girolamo Guarini. Venuta la stagione delle pioggie autunnali, i due umanisti pensarono di ritornare a Napoli e presero la via di Siena. Ma s'imbatterono in una schiera di briganti, dai quali il Valla potè scampare a stento, mentre il Guarini fu catturato e maltrattato; poco dopo però si rincontrarono entrambi incolumi a Napoli.
369. Il Valla nell'anno seguente, 1448, lasciò per sempre Napoli e si stabilì a Roma, dove il regno di papa Niccolò V gli accordava quell'ospitalità, che gli sarebbe stata negata da Eugenio IV. Girolamo Guarini in quello stesso anno partì da Napoli, lasciando l'incarico di spedirgli le valigie a Bartolomeo Faccio. Pare che se ne sia tornato in condizioni non troppo floride, perchè il padre per fargli pagare lo stipendio ha dovuto presentare una supplica al re. Nel 1450 Girolamo aveva trovato un altro posto nella cancelleria di Modena. Il Faccio per avere avuto in consegna le valigie di Girolamo ebbe frequenti occasioni di scrivere al suo antico maestro Guarino, che egli amava e stimava sempre e al cui giudizio sottoponeva i propri lavori. Un bel giorno poi del 1451 le lettere del Faccio arrivarono non per mezzo del solito messaggiero; il messaggiero era nientemeno che il Panormita in persona: «a lui potrai chiedere, o Guarino, tutte le notizie che desideri di me; io non ho segreti per lui». E Guarino abbracciò con effusione il grande e stimato amico suo, che allora per la prima volta imparava a conoscere personalmente. Il Panormita passava da Ferrara diretto a Venezia, dove si recava ambasciatore del suo re. Lo accompagnavano Luigi Puggi e il venticinquenne Gioviano Pontano.
370. Parimenti a Roma troviamo un figliolo di Guarino, Manuele, che vi si stabilì per alcuni anni a perfezionarvi i suoi studi ecclesiastici; oltre di che da Ferrara a Roma andava e veniva ogni anno l'Aurispa. Manuele e l'altro figlio Girolamo furono da Guarino con special cura raccomandati a Niccolò V nella lettera congratulatoria che gli scrisse per la sua assunzione al papato.
371. La lettera ha un poco l'intonazione retorica di un'orazione, ma essa esprime perfettamente i sentimenti suscitati in tutta l'Italia dall'inaspettata elezione di Tommaso Parentucelli. Ognuno infatti ammirava l'umile e povero figlio dei medico di Sarzana elevato al massimo onore della chiesa, ognuno esaltava la sua pratica negli affari, ognuno scorgeva in lui il rimuneratore del vero merito e il dispregiatore del danaro, ognuno salutava in lui l'inauguratore di un periodo di pace, ognuno encomiava la sua estesa e molteplice dottrina. Questi sono i cinque grandi titoli, che la pubblica opinione riconosceva al nuovo papa e questi sono i titoli messi in rilievo da Guarino. Però mentre il ceto degli umanisti concepì larghe speranze del nuovo papa per l'incremento della cultura, Guarino sembra di tali speranze non aver sentore.
372. Se ne accorse invece più tardi, quando anch'egli divenne uno dei tanti collaboratori del vasto piano di Niccolò V, di fondare una grande biblioteca di traduzioni dal greco. E nella dedica a Niccolò V della traduzione della Geografia Straboniana Guarino mette in vista questo merito del papa; ma non dimentica anche una particolare circostanza, ossia che il papa con la traduzione avea di mira gli interessi della religione, in quanto che badava soprattutto alla traduzione dei testi sacri; e in ciò Guarino lo paragonava a Tolomeo Filadelfo, che fece tradurre la bibbia dai settanta. Sicchè anche la Geografia di Strabone avrebbe dovuto servire agli interessi della chiesa. «Senza dubbio; perchè la gente poteva vedere su quanta estensione di regioni imperasse la chiesa, la quale in tal modo veniva ad aumentare il suo prestigio». C'è veramente molta stiracchiatura, ma Guarino doveva aver capito che al papa premeva di far credere così.